3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-pyrimido-[4,5-b]indol-2-one | 169243-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-pyrimido-[4,5-b]indol-2-one
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-one
• CAS: 169243-52-1
• 化学式: C₃₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 603.675
• InChiKey: UPAMMYUMWIEANX-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-pyrimido-[4,5-b]indol-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-pyrimido[4,5-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hybridization properties of oligonucleotides bearing a tricyclic 2′-deoxycytidine analog based on a carbazole ring system

  摘要：

  A tricyclic carbazole-like 2'-deoxycytidine analog has been synthesized via a Stille biaryl coupling on 5-iodo-2'-deoxyuridine followed by cyclization. The carbazole nucleoside was incorporated in oligonucleotides (ONs) and shown to pair specifically with guanine. Duplexes resulting from the carbazole analog ONs and complementary RNA have elevated T(m)s especially when the carbazole nucleosides are clustered. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01016-7
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 C₃₆H₃₄Cl₂P₂Pd 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 3-((2R,4S,5R)-5-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-2H-pyrimido-[4,5-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生的氮氧化物，是胞苷类似物：DNA 和 RNA 的刚性自旋标记

  摘要：

  各种半刚性和刚性自旋标记构成了通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱测量生物分子结构和动力学的宝贵武器库。在这里，我们报告了DNA 和 RNA的刚性自旋标记Ċ和Ċm的合成和表征，它们分别是咔唑衍生的氮氧化物和胞苷类似物。Ċ和Ċm被转化为它们的亚磷酰胺，并用于通过固相合成将它们掺入寡核苷酸中。Ċ和Ċm 的分析通过单晶 X 射线晶体学验证了它们的身份，并且几乎没有偏离核碱基的平面性。对自旋标记的 DNA 和 RNA 双链体的连续波 (CW) EPR 光谱的分析证实了它们并入核酸中，并且线形是刚性自旋标记的特征。对Ċ标记的 DNA 和Ċm标记的 RNA 的圆二色性 (CD) 和热变性研究表明，这些标记不会干扰双链结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01176