2,2-二甲基-3-(2,2,2-三氯乙基)环丙烷羧酸乙酯 | 60066-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-(2,2,2-三氯乙基)环丙烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trichloroethyl)-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trichloro-ethyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trichloroethyl)cyclopropanecarboxylate；Ethyl 2-(β, β, β-Trichloroethyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate；ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trichlor-ethyl)-cyclopropanecarboxylate；2-(β,β,β-Trichlor-ethyl)-3,3-dimethyl-cyclopropan-carbonsaeure-ethylester；Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trichloroethyl)-, ethyl ester；ethyl 2,2-dimethyl-3-(2,2,2-trichloroethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 60066-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₃O₂
• 分子量: 273.587
• InChiKey: BFRKWUSVYDWEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-(2,2,2-三氯乙基)环丙烷羧酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到二氯菊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种实用高效的氟化拟除虫菊酯合成方法。cis-3-(2-Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  已开发出一种实用且有效的氟化拟除虫菊酯途径，该途径涉及使用卤醛的分子内烷基化选择性形成顺式环丙烷环，并通过氰醇将醛转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.703
• 作为产物：
  描述：

  4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 以74%的产率得到2,2-二甲基-3-(2,2,2-三氯乙基)环丙烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dihalovinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  描述了二卤乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂。该过程始于烯醇与正酯之间的反应，产生γ-不饱和羧酸酯，随后通过催化加入碳四卤化物到双键，并进行脱卤化反应，生成环丙烷衍生物。

  公开号：

  US04214097A1

文献信息

• Chiral copper complex
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04552972A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  A chiral copper complex which is produced by the reaction of a chiral copper complex of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is (a) alkyl group, or (b) aralkyl group; R.sub.2 is (a) 2-alkoxyphenyl group, or (b) 2-alkoxy-5-alkylphenyl group; either one of X.sub.1 and X.sub.2 is (a) hydrogen atom, (b) halogen atom (c) alkyl group, (d) alkoxy group, or (e) nitro group, or adjecent X.sub.1 and X.sub.2 together form a benzo group, with a mono-substituted hydrazine of a formula: R.sub.3 NHNH.sub.2 wherein R.sub.3 is (a) aryl group, (b) aralkyl group, or (c) alkyl group. The copper complex is used as a catalyst in the production of an optically active alkyl cyclopropanecarboxylate.

  由具有以下化学式的手性铜配合物反应生成的手性铜配合物：其中R.sub.1是（a）烷基基团，或（b）芳基烷基基团；R.sub.2是（a）2-烷氧基苯基团，或（b）2-烷氧基-5-烷基苯基团；X.sub.1和X.sub.2中的任一者是（a）氢原子，（b）卤原子（c）烷基基团，（d）烷氧基团，或（e）硝基团，或相邻的X.sub.1和X.sub.2一起形成苯基团，与具有以下化学式的单取代肼反应：R.sub.3 NHNH.sub.2其中R.sub.3是（a）芳基基团，（b）芳基烷基基团，或（c）烷基基团。该铜配合物用作在合成光学活性烷基环丙基羧酸酯时的催化剂。
• Chiral copper complex catalyst composition and asymmetric production process using the same
  申请人：——

  公开号：US20010037036A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  There is disclosed chiral copper complex catalyst composition, which is obtained by contacting an optically active N-salicylideneaminoalcohol compound of formula (1): 1 with a mono-valent or di-valent copper compound in an inert solvent, wherein R 1 and R 2 represent an alkyl group and the like, X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, a cyano group or the like, and the amount of the mono-valent or di-valent copper compound is less than 1 mole per 1 mole of the optically active N-salicylideneaminoalcohol compound of formula (1), and a process for producing an optically active cylopropane-carboxylic acid ester using the same.

  披露了手性铜配合物催化剂组合物，该组合物是通过将式（1）中的光学活性N-水杨醛亚氨基醇化合物与一价或二价铜化合物在惰性溶剂中接触而获得的，其中R1和R2代表烷基基团等，X1和X2代表氢原子、卤素原子、硝基团、烷基基团、烷氧基团、氰基团等，一价或二价铜化合物的量小于1摩尔与式（1）中的光学活性N-水杨醛亚氨基醇化合物的摩尔比，以及使用该组合物生产光学活性环丙烷羧酸酯的方法。
• A Convenient Synthesis of Ethyl 3-(2,2-Dihaloethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates and Its Modifications for cis-Isomer Enrichment
  作者：Kiyohide Matsui、Akira Negishi、Yuriko Takahatake、Kikuo Sugimoto、Tamotsu Fujimoto、Toshiyuki Takashima、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.221

  日期：1986.1

  selective transformation of ethyl 4-bromo-6,6,6-trichloro-3,3-dimethylhexanoate to ethyl 6,6,6-trichloro-3,3-dimethyl-4-hexenoate (8a) with piperidine followed by the selective conversion of 8a to cis-2,2-dichloroethenyl compound (cis-5a). Second one is based on the stereoselective cyclization of ethyl 4,6,6,6-tetrachloro-3,3-dimethylhexanoate (t-BuONa/solvent/HMPA) to ethyl cis-2,2-dimethyl-3-(2,2,2

  标题化合物 5 的合成涉及 3-methyl-2-buten-1-ol 和原乙酸三乙酯反应生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯，然后将各种四卤化碳加入到双键。所得加合物与碱的反应以高产率提供5。顺式异构体的立体选择性制备通过以下两种方法实现：第一种方法是将 4-溴-6,6,6-三氯-3,3-二甲基己酸乙酯选择性转化为 6,6,6-三氯-3 ,3-二甲基-4-己烯酸酯 (8a) 与哌啶，然后将 8a 选择性转化为顺式 2,2-二氯乙烯基化合物 (顺式 5a)。第二种是基于 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯（t-BuONa/溶剂/HMPA）立体选择性环化为顺式-2,2-二甲基-3-（2,2 ,
• Process for the preparation of carboxylic acid esters
  申请人：Souda Hiroshi

  公开号：US20050113581A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  There is provided a process for preparing a carboxylic acid ester of formula (3): R 2 COOR 1 (3) wherein R 1 is an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an aralkyl group which may be substituted, or a heteroarylalkyl group which may be substituted, and R 2 is an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, a heteroaryl which may be substituted, an aralkyl group which may be substituted, or a heteroarylalkyl group which may be substituted, which process is characterized by the steps of reacting a monohydroxy compound of formula (1): R 1 OH   (1) wherein R 1 is as defined above, with a zirconium compound of formula (6): Zr(OR 8 ) 4 (6) wherein R 8 is an alkyl group or an aryl group which may be substituted and is not the same as R 1 , to prepare a zirconium catalyst, and reacting a carboxylic acid of formula (2): R 2 COOH   (2) wherein R 2 is as defined above, with the monohydroxy compound of formula (1) in the presence of the zirconium catalyst.

  提供了一种制备化学式为(3)的羧酸酯的方法：R2COOR1 (3)，其中R1是可以被取代的烷基、可以被取代的烯基、可以被取代的炔基、可以被取代的芳基或可以被取代的杂芳基烷基，R2是可以被取代的烷基、可以被取代的烯基、可以被取代的炔基、可以被取代的芳基、可以被取代的杂芳基、可以被取代的芳基烷基或可以被取代的杂芳基烷基。该方法的特征在于将化学式为(1)的单羟基化合物：R1OH (1)（其中R1如上定义）与化学式为(6)的锆化合物反应：Zr(OR8)4 (6)（其中R8是可以被取代的烷基或芳基，且不同于R1），制备锆催化剂，然后在锆催化剂存在的情况下，将化学式为(2)的羧酸：R2COOH (2)（其中R2如上定义）与化学式为(1)的单羟基化合物反应。
• Transformation of 3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates to the Corresponding 2,2-Dibromoethenyl Analogs by Halogen Exchange Reaction
  作者：Kiyohide Matsui、Akemi Saito、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.1021

  日期：1986.4

  The title transformation is effected with aluminium tribromide or related reagents in over 80% yields without cis-trans isomerization or epimerization. Efficient removal of hydrogen bromide is essential for optimum yields of the desired products. Use of boron tribromide instead of aluminium tribromide results in opening of the cyclopropane ring with no halogen exchange.

  用三溴化铝或相关试剂进行上述转化，收率超过 80%，且无顺反异构或表聚现象。有效去除溴化氢对获得最佳产率的所需产物至关重要。使用三溴化硼而不是三溴化铝可打开环丙烷环，且无卤素交换。