methylbenzastatin K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methylbenzastatin K
• 英文别名: Methylbenzastatin K；3-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-2,5-dihydro-1H-1-benzazepine-7-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: DUQBGCPHFYMBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 recombinan enzyme BezJ 、 recombinant methyltransferase BezA N-terminally His₆-tagged 、 水 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methylbenzastatin K
  参考文献：
  名称：

  苯扎他汀生物合成中由细胞色素 P450 催化的前所未有的环化

  摘要：

  苯扎他汀类具有独特的结构，可能源自香叶基化对氨基苯甲酸。二氢吲哚和四氢喹啉支架可能是由香叶基部分环化形成的，但环化机制尚不清楚。我们研究了链霉菌属的苯扎他汀生物合成基因簇。RI18; 通过异源宿主中的基因破坏和体外酶测定分析了由它编码的六种酶的功能。我们提出了苯扎他汀的生物合成途径，其中细胞色素 P450 (BezE) 负责香叶基化对乙酰氧基氨基苯甲酸的环化；BezE 催化消除乙酸形成氮烯类铁，氮烯转移形成氮丙啶环，氢氧根离子与 C-10 和氯离子与 C-9 亲核加成，分别生成二氢吲哚和四氢喹啉支架。这种酶的发现，应称为细胞色素 P450 氮烯转移酶，为了解细胞色素 P450 的功能多样性提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02769