2-(2-fluorophenyl)-1-tosylaziridine | 1227184-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1227184-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂S
• 分子量: 291.346
• InChiKey: QSMHXHZHBPASBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  411.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1-tosylaziridine 在 四硝基甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 336.0h， 以67%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)ethyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of aziridines with tetranitromethane in the presence of triethylamine. Efficient synthesis of β-tosylamino nitrates

  摘要：

  A convenient method for the preparation of beta-tosylamino nitrates based on the ring-opening reaction of aziridines by tetranitromethane in the presence of triethylamine is described. A series of substituted beta-amino nitrates is obtained in high yields under mild conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.106
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 C₃₆H₄₃BCuN₄P 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  双(吡唑基)硼酸铜(I)配合物催化烯烃的选择性环丙烷化/氮丙啶化

  摘要：

  具有分子内 C−H···Cu 弱相互作用作为“开关”的双（吡唑基）硼酸铜（I）络合物催化剂已应用于催化卡宾/氮烯转移和 C=C 键的加成。催化环丙烷化/氮丙啶化反应表现出广泛的底物范围、高产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200790

文献信息

• One-Pot Acid-Catalyzed Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of Aziridines with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,2,4-Triazines
  作者：Lorène Crespin、Lorenzo Biancalana、Tobias Morack、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00101

  日期：2017.3.3

  described. The process involves an efficient nucleophilic ring opening of the aziridine, giving access to a wide range of aminohydrazones, isolated with excellent yields. A “one-pot” procedure, combining the ring opening with a cyclization and an oxidation step, allows the preparation of diversified triazines in good yields.

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。
• A bromo-capped diruthenium(<scp>i</scp>,<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene compound for <i>in situ</i> bromine generation with NBS: catalytic olefin aziridination reactions
  作者：Gargi Sengupta、Pragati Pandey、Subhabrata De、Ramesh Ramapanicker、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/c8dt01851k

  日期：——

  at room temperature. Cycloalkene and stilbene are readily brominated by stoichiometric reactions with 1 and NBS. An analysis of the dibrominated products suggests the formation of cyclic bromonium intermediates indicating in situ Br2 generation. Complex 2, an iodide analogue of 1, is also synthesized. The reaction of 2 with N-iodosuccinimide releases I2, which is confirmed by the starch-iodine test

  溴封端的金属-金属键合钌（I，I）络合物Ru 2（CO）4（PIN）2 Br 2（1）（PIN = 1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基）咪唑-2-亚胺在室温下与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成溴。环烯烃和二苯乙烯容易通过与1和NBS的化学计量反应进行溴化。对二溴化产物的分析表明，环状溴中间体的形成表明原位Br 2的产生。络合物2，碘化物类似物1，也是合成的。2与N-碘代琥珀酰亚胺的反应释放出I 2，该反应通过淀粉-碘测试得到证实。对苯酚的溴化反应，研究了1的催化作用。催化剂1与NBS和碱混合，对单溴化产物具有区域选择性。此外，在NBS，K 2 CO 3和TsNH 2的存在下利用催化剂1证明了有效的烯烃叠氮化。
• Synthesis of Nonracemic 1,4-Benzoxazines via Ring Opening/Cyclization of Activated Aziridines with 2-Halophenols: Formal Synthesis of Levofloxacin
  作者：Abhijit Mal、Imtiyaz Ahmad Wani、Gaurav Goswami、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00788

  日期：2018.8.3

  under one-pot conditions to furnish the 3,4-dihydro-1,4-benzoxazine derivatives in excellent yields (up to 95%). The strategy offers a short and efficient synthesis to (S)-3-methyl-1,4-benzoxazine (S)-3v, a late stage intermediate in the synthesis of levofloxacin.

  已经通过一种有效且简单的方法以优异的对映体和非对映体特异性（ee> 99％，de> 99％）合成了新型3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物。反应通过路易斯酸催化活化氮丙啶与2-卤代苯酚的S N 2型开环，然后在一锅条件下逐步进行Cu（I）催化的分子内C–N环化以提供3,4。 -二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物，收率极高（高达95％）。该策略提供了短而有效的合成（S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪（S）-3v的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。
• A Synthetic Route to Chiral 1,4-Disubstituted Tetrahydro-β-Carbolines via Domino Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines with 2-Vinylindoles
  作者：Masthanvali Sayyad、Imtiyaz Ahmad Wani、Raja Babu、Yerramsetti Nanaji、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02719

  日期：2017.3.3

  for the synthesis of various 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines with excellent stereoselectivity (de, ee up to >99%) via domino ring opening cyclization (DROC) of activated aziridines with 2-vinylindoles is described. The reaction proceeds through LiClO4-catalyzed Friedel–Crafts-type alkylation of 2-vinylindoles with activated aziridines followed by an intramolecular aza-Michael reaction in a domino

  描述了一种简单有效的策略，可通过活化的氮丙啶与2-乙烯基吲哚的多米诺开环环化反应（DROC）合成具有出色的立体选择性（de，ee高达> 99％）的各种具有优异立体选择性的1,4-二取代的四氢-β-咔啉。反应是通过LiClO 4催化的2-乙烯基吲哚与活化的氮丙啶进行的Friedel-Crafts型烷基化反应，然后以多米诺方式进行的分子内aza-Michael反应。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Oxidative Annulative Coupling of Indolines with Aziridines
  作者：Pallab Karjee、Tanumay Sarkar、Subhradeep Kar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00899

  日期：2020.6.19

  Tandem C–N bond formation for the oxidative annulation of indolines with aziridines is accomplished employing the combination of DDQ and NaOCl at ambient conditions. Optically active aziridine can be coupled with high enantiomeric purity (>99% ee). The substrate scope, stereocontrol with the enantioenriched substrate, and scale-up are the important practical advantages.

  在环境条件下，使用DDQ和NaOCl的组合，可完成吲哚啉与氮丙啶氧化环化的串联C–N键。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 99％ee）偶联。底物范围，对映体富集底物的立体控制和放大是重要的实际优势。