3-bromo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide | 630050-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
• 英文别名: N-(3-bromo-benzoyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；3-bromo-N-tosylbenzamide；3-bromo-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]benzamide；3-bromo-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 630050-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 354.224
• InChiKey: SZNJPXZTXHJUJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到5-bromo-2-iodo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  室温邻-烷氧基化和N- Tosylbenzamides的-Halogenation利用钯（II） -催化Ç ？H激活

  摘要：

  该Ñ -tosylcarboxamide组可以指示室温钯催化Ç  ħ烷氧基化和以简单和温和的过程取代的芳烃的卤化。的室温化学计量cyclopalladation Ñ -tosylbenzamide首次研究，和钯化合物的能力与氧化剂以形成下反应 X和C 温和的条件下键证明O操作。反应条件则适于被推进室温邻-alkoxylations和邻位的-halogenations Ñ使用钯作为催化剂的甲苯磺酰基苯甲酰胺。研究了烷氧基化和卤化的范围和局限性，并评估了通过亲核加成反应对N-甲苯磺酰基甲酰胺基团进行的后续功能转化。这种方法学提供了一条简单而温和的途径来开发功能多样的芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201303923
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-bromo-N-(4-methylbenzenesulfonyl)benzenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Controllable construction of isoquinolinedione and isocoumarin scaffolds via Rh^III-catalyzed C–H annulation of N-tosylbenzamides with diazo compounds

  摘要：

  一种高效的协议报告了通过Rh^III催化的C-H活化/环化/脱羧反应，用双氮化合物与对甲苯磺酰苯甲酰胺合成异喹啉二酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob01789e

文献信息

• Co-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylcarboxamides from Carboxylic Acids and Sulfonyl Azides
  作者：Yue Fang、Zheng-Yang Gu、Shun-Yi Wang、Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01300

  日期：2018.8.17

  A Co-catalyzed effective synthesis of N-sulfonylcarboxamides from the reaction of carboxylic acids and organic azides in the presence of isocyanide has been developed. The protocol has the advantages of short time, low temperature, and being oxidant-free, which provides a new and simple approach for the synthesis of N-sulfonylcarboxamides in good to excellent yields with a broad substrate scope.

  已经开发了在异氰酸酯存在下由羧酸和有机叠氮化物的反应共催化有效合成N-磺酰基羧酰胺的方法。该方案具有时间短，温度低，无氧化剂的优点，为合成N-磺酰基甲酰胺提供了一种新的简单方法，具有良好的产率和良好的底物范围。
• Heteroannulation enabled by a bimetallic Rh(<scp>iii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) relay catalysis: application in the total synthesis of aristolactam BII
  作者：Wei-Wei Ji、E. Lin、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c7cc02105d

  日期：——

  redox-neutral bimetallic Rh(III)/Ag(I) relay catalysis allowed the efficient construction of 3-alkylidene isoindolinones and 3-alkylidene isobenzofuranones. The Rh(III) catalyst was responsible for the C–H monofluoroalkenylation reaction, whereas the Ag(I) salt was an activator for the follow-up cyclization. The methodology developed was applied as a key step in the rapid total synthesis of the natural product

  氧化还原中性的双金属Rh（III）/ Ag（I）中继催化可以有效地构建3-亚烷基异吲哚满酮和3-亚烷基异苯并呋喃酮。Rh（III）催化剂负责C–H单氟烯基化反应，而Ag（I）盐则是后续环化反应的活化剂。所开发的方法学被用作快速合成天然产物马兜铃内酰胺BII的关键步骤。
• Highly Efficient Iron(II) Chloride/N-Bromosuccinimide-Mediated Synthesis of Imides and Acylsulfonamides
  作者：Feng Wang、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800668

  日期：2009.1

  We have developed a general and highly efficient iron(II) chloride/N-bromosuccinimide (NBS)-mediated method for the synthesis of imides and acylsulfonamides via couplings of thioesters with carboxamides/sulfonamides, and the method is simple, economical and shows practical advantages.

  我们已经开发了一种通用且高效的氯化铁（II）/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的方法，该方法通过硫代酯与羧酰胺/磺酰胺的偶联来合成酰亚胺和酰磺酰胺，该方法简单，经济且具有实际优势。
• Formation of new C–O and C–N bonds via base promoted Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitro ketone
  作者：Manas Jyoti Sarma、Arun Jyoti Borah、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.002

  日期：2015.12

  A catalyst free protocol has been developed for nucleophilic Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitroketone in the presence of potassium carbonate to create new C–O and C–N bonds. A series of different substituted α-nitroketones could be selectively cleaved and converted into corresponding esters and tosylamides in the presence of alcohols and bromamine-T, respectively.

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。
• A highly efficient catalyst-free protocol for C–H bond activation: sulfamidation of alkyl aromatics and aldehydes
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c2cc31258a

  日期：——

  A catalyst-free protocol has been developed for amidation of alkyl aromatics and aldehydes using TsNBr(2)via a nitrene transfer process in the presence of a base in excellent yield within a short time. The reaction was found to be selective for secondary and tertiary benzylic C-H bonds and C-H bonds of aldehydic groups.

  已开发了一种无催化剂的方案，用于在短时间内通过TsNBr（2）在碱的存在下，在碱的存在下，通过T腈（Ns）转移过程，将烷基芳族化合物和醛酰胺化。发现该反应对仲和叔苄基CH键和醛基的CH键具有选择性。