2-氨基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺 | 49667-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 49667-81-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00456226
• 分子量: 180.206
• InChiKey: TWRJRCKCJRVPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺 在 cesium acetate 、 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-甲醛作为C1的组成部分，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成喹唑啉-4（3 H）-一

  摘要：

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc00079d
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 C.I.酸性橙108 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-氨基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinazolines. VII. Reactions of Anthranilamide with .BETA.-Diketones; New Approaches toward the Synthesis of Tetrahydropyrido(2,1-b)quinazolin-11-one Derivatives.

  摘要：

  在酸性条件下，蒽酰胺及其衍生物与各种1,3-环己二酮（5a, b）或2,4-戊二酮的缩合反应生成了多种杂环化合物，从而合成了四氢吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物。在四氢呋喃（THF）回流温度下，蒽酰胺与5a或5b在对甲苯磺酸的存在下缩合，分别得到化合物6a（40%）和化合物7a（22%）或化合物6b（47%）和化合物7b（39%）。然而，在6%乙醇盐酸中回流蒽酰胺与5a或5b，分别得到了化合物6a和6b，产率为77%和73%。将7a与5a在6%乙醇盐酸中加热处理，得到了6a，产率为82.4%。在相同条件下，蒽酰胺与5c反应形成了11（57%）。对化合物6a和6b使用NaBH4处理，获得了8a、b（产率分别为89%和87%），随后进行了Mitsunobu反应，生成了6,7,8,9-四氢-9-甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9a）和6,7,8,9-四氢-7,7,9-三甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9b），产率分别为56%和72%。然而，在对甲苯磺酸存在下，在CH3CN中加热14与15a，得到了19，产率为31%。在类似条件下，将21与15a处理得到了23a（产率42.4%），这是合成鲁塔卡平的一个关键中间体。与21反应的15b、15c和5a的类似反应，分别得到了产率为63%-99.3%的22b-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.928

文献信息

• [EN] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AND 4-PYRAZOLYL-N-HETEROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 4-PYRAZOLYL-N-ARYLPYRIMIDIN-2-AMINES ET 4-PYRAZOLYL-N-HÉTÉROARYLPYRIMIDIN-2-AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2009064835A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention provides substituted bicyclic heteroaryl compounds, 5 including, for example, 4-pyrazoIyI-N-arylpyrirnidin-2-arnines and 4-pyrazolyl-N-heteroarylpyτimidin-2-amines that modulate the activity of kinases and are useful in the treatment of diseases related to activity of kinases including, for example, immune-related diseases, skin disorders, myeloid proliferative disorders, cancer, and other diseases.formule :(1)

  本发明提供了取代的双环杂环芳基化合物，包括例如4-吡唑基-N-芳基吡啶-2-胺和4-吡唑基-N-杂环芳基嘧啶-2-胺，这些化合物调节激酶的活性，在治疗与激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如免疫相关疾病、皮肤疾病、髓细胞增生性疾病、癌症和其他疾病。公式：(1)
• 多环氨基甲酰基吡啶酮类似物及其制备方法和用途
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN112679519B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种多环氨基甲酰基吡啶酮类似物，其作为多环氨基甲酰基吡啶酮类似物，可以作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药物。本发明在没有任何其它催化剂或添加剂的情况下，由邻氨基酰胺衍生物和氯乙醛在碱作用下进行关环得到多环氨基甲酰基吡啶酮类似物，不需要苛刻的反应条件，方法操作简单，适合工业化生产。本发明多环氨基甲酰基吡啶酮类似物在作为巴洛沙韦酯类似药物的杂质对照品中的用途。
• A series of new polycyclic carbamoyl pyridone analogues were synthesized by using chloroacetaldehyde as a substrate
  作者：Qiang Wang、Xueyuan Hu、Qiulin Kuang、Dan Li、Huili Wu、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132156

  日期：2021.5

  polycyclic carbamyl pyridone analogues of Baloxavir marboxil from the cyclization of chloroacetaldehyde with o-aminoamide derivatives. In this method, without any other catalysts or additives, the polycyclic carbamoyl pyridone analogues can be obtained by ring closure of o-aminoamide derivatives and chloroacetaldehyde under the action of a base, and no harsh reaction conditions are required. The method

  开发了一种简便，通用且经济的方法，该方法可通过氯乙醛与邻氨基酰胺衍生物的环化反应合成Baloxavir marboxil的多环氨基甲酰基吡啶酮类似物。在该方法中，无需任何其他催化剂或添加剂，就可以通过在碱的作用下邻氨基酰胺衍生物和氯乙醛的闭环来获得多环氨基甲酰基吡啶酮类似物，并且不需要苛刻的反应条件。该方法操作简单，适合工业化生产。以中等至优异的产率制备了一系列多环氨基甲酰基吡啶酮类似物。
• ANTHRANILAMIDE INHIBITORS OF AURORA KINASE
  申请人：Johnson Neil W.

  公开号：US20080182852A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to a compound represented by the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , r and s are as previously defined. Compounds of the present invention are useful in the treatment of diseases associated with Aurora kinase activity such as cancer.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐； 其中R1、R2、R3、R4、r和s如前所定义。本发明的化合物在治疗与Aurora激酶活性相关的疾病，如癌症方面是有用的。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。