2-((1-(4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)phenoxy)propan-2-yl)oxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1-(4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)phenoxy)propan-2-yl)oxy)pyridine
• 英文别名: 2-[1-[4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]phenoxy]propan-2-yloxy]pyridine；2-[1-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]phenoxy]propan-2-yloxy]pyridine
• 化学式: C₂₆H₃₀BNO₅
• 分子量: 447.339
• InChiKey: IPMFDHUUAIFGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡丙醚 在 palladium diacetate 、 特戊酸钠 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-((1-(4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)phenoxy)propan-2-yl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化简单的芳烃通过噻吩苯砜化的位点选择性硼化†

  摘要：

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000212

文献信息

• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• <scp>Pd‐Catalyzed Site‐Selective</scp> Borylation of Simple Arenes <i>via</i> Thianthrenation ^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Yu‐Hao Huang、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000212

  日期：2020.11

  Site‐selective borylation of simple arenes was realized in one pot via an electrophilic thianthrenation/Pd‐catalyzed borylation sequence. The key to achieve this operatically simple process is the use of Pd catalysis, which could tolerate the solvent and acidic conditions used in the thianthrenation step. This protocol features mild conditions, broad functional group tolerance, and simple manipulations

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。
• Site-selective and versatile aromatic C−H functionalization by thianthrenation
  作者：Florian Berger、Matthew B. Plutschack、Julian Riegger、Wanwan Yu、Samira Speicher、Matthew Ho、Nils Frank、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41586-019-0982-0

  日期：2019.3

  variety of well-defined arene derivatives. Here we report a highly selective aromatic C–H functionalization reaction that does not require a particular directing group or substitution pattern to achieve selectivity, and provides functionalized arenes that can participate in various transformations. We introduce a persistent sulfur-based radical to functionalize complex arenes with high selectivity and obtain

  直接 C–H 功能化可以快速增加有用的结构和功能分子复杂性 1-3。有时可以通过适当的导向基团或取代模式来实现位点选择性 1-4——在没有这种功能的情况下，大多数芳香族 C-H 官能化反应为大多数底物提供不止一种产物异构体 1,4,5。开发具有高位置选择性的 C-H 官能化反应，并安装一个官能团，该官能团可作为合成的关键以进一步官能化，这将提供获得多种明确定义的芳烃衍生物的途径。在这里，我们报告了一种高度选择性的芳族 C-H 官能化反应，它不需要特定的导向基团或取代模式来实现选择性，并提供可以参与各种转化的功能化芳烃。我们引入了一种持久的硫基自由基，以高选择性对复杂的芳烃进行功能化，并通过过渡金属和光氧化还原催化获得准备进行不同转化的铪盐。这种转化与之前所有芳香族 C-H 官能化反应的根本不同之处在于，它提供了对复杂小分子的大量衍生物的直接访问，快速生成具有其他方法无法实现的选择性的功能多
• Para-selective borylation of monosubstituted benzenes using a transient mediator
  作者：Jie Wu、Zengwei Wang、Xiao-Yue Chen、Yichen Wu、Daoming Wang、Qian Peng、Peng Wang

  DOI：10.1007/s11426-019-9652-x

  日期：2020.3

  versatile sulfonium salt via highly electrophilic phenoxathiine or thianthrene dication intermediate which can be readily generated from its sulfoxide with tri-fluoromethanesulfonic anhydride. Preliminary mechanistic study implied that the remarkable para selectivity might be related to the incredible electrophilicity of thianthrene dication intermediate. The versatility of this approach was demonstrated

  在本文中，我们概念化了一种瞬时介体方法，该方法具有单取代芳族化合物的对位选择性CH功能化的能力。这种方法是通过使原位生成一个多功能锍盐的通过高度亲电phenoxathiine或噻蒽双阳离子中间体，该中间体可从其与三fluoromethanesulfonic酐亚砜很容易地生成。初步的机理研究表明，对位选择性的显着性可能与噻吩类四氢呋喃中间体的不可思议的亲电子性有关。该方法的多功能性已通过para展示-mono化各种单取代的简单芳族化合物，并结合salt盐的形成和进一步的光催化转化。