8-(methylsulfonyl)-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazine | 1415830-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(methylsulfonyl)-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 8-Methylsulfonyl-2-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyrazine；8-methylsulfonyl-2-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1415830-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 323.375
• InChiKey: DFHMEJKNQKHLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(methylsulfonyl)-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 氨 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyrazine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-(methylsulfonyl)-2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012168733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to substituted imidazofi,2-a]pyrazines of Formula (I) and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。
• Design, synthesis, and evaluation of peptide‐imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrazine bioconjugates as potential bivalent inhibitors of the VirB11 ATPase HP0525
  作者：James R. Sayer、Karin Walldén、Hans Koss、Helen Allan、Tina Daviter、Paul J. Gane、Gabriel Waksman、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1002/psc.3353

  日期：2021.10

  hexameric protein assembly. We have previously reported the design and synthesis of a series of novel 8-amino imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives as inhibitors of HP0525. In order to improve their selectivity, and potentially develop these compounds as tools for probing the assembly of the HP0525 hexamer, we have explored the design and synthesis of potential bivalent inhibitors. We used the structural details

  幽门螺杆菌( H. pylori ) 感染与胃溃疡和各种癌症的发展有关：然而，当前治疗的成功受到抗生素耐药性上升的影响。H. pylori的毒力和致病性由 IV 型分泌系统 (T4SS) 介导，T4SS 是一种多蛋白大分子纳米机器，可在细菌细胞之间转移有毒细菌因子和质粒 DNA，从而促进抗生素耐药性的传播。T4SS 的一个关键组成部分是 VirB11 ATPase HP0525，它是一种六聚体蛋白质组装体。我们之前报道了一系列新型8-氨基咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物作为HP0525的抑制剂。为了提高它们的选择性，并有可能开发这些化合物作为探测 HP0525 六聚体组装的工具，我们探索了潜在二价抑制剂的设计和合成。我们使用 HP0525 六聚体中亚基-亚基相互作用的结构细节来设计亚基界面的肽识别部分。探索了不同的方法（交叉复分解、点击化学和半胱氨酸-马来酰亚胺）与选定的 8-氨基咪唑并[1