3-bromo-N-methoxybenzamide | 72755-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-methoxybenzamide
• CAS: 72755-07-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD11380069
• 分子量: 230.061
• InChiKey: MMVHXPHVRRMGCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-methoxybenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到6-bromo-2-(3-bromophenyl)-3-methoxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以N-甲氧基酰胺为合成试剂铑(III)-催化合成喹唑啉-4(3H)-ones

  摘要：

  开发了一种以铑为催化剂通过分子内/分子间胺化合成喹喔啉酮的实用方法。由N-甲氧基苯甲酰胺以中等至优异的产率制备了多种喹喔啉酮。还实现了克级反应，突出了这种新转化的综合重要性。

  DOI：

  10.1055/a-1792-9930
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇中铑(III)催化CH活化和成环绿色合成3,4-未取代异喹诺酮

  摘要：

  通过在温和反应条件下铑(III)催化的CH活化和环化，开发了一种有效合成3,4-未取代异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300914

文献信息

• Redox-Neutral [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Methoxybenzamides with Alkynes Enabled by an Osmium(II)/HOAc Catalytic System
  作者：Jian Yang、Liexin Wu、Huiying Xu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03827

  日期：2019.12.20

  C-H activation strategy, an efficient osmium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 2] annulation of N-methoxybenzamides with alkynes has been accomplished. Computational and experimental studies revealed that such transformation leading to the synthesis of the isoquinolone core might follow an Os(II)-Os(IV)-Os(II) catalytic pathway, in which an unusual HOAc-assisted oxidative addition of osmium(II) into

  通过使用直接的CH活化策略，已实现了有效的（II）催化的炔烃与N-甲氧基苯甲酰胺的氧化还原中性[4 + 2]环化反应。计算和实验研究表明，这种导致异喹诺酮核心合成的转变可能遵循Os（II）-Os（IV）-Os（II）催化途径，其中不寻常的HOAc辅助氧化addition（II）进入NO键生成generate（IV）物种是关键的过渡态之一。对于其他线性或环状产物的一锅法组装，也已举例说明了由（II）催化剂实现的不同的CH活化反应模式的进一步探索。
• Cp*Co^III-catalyzed formal [4+2] cycloaddition of benzamides to afford quinazolinone derivatives
  作者：Jingshu Yang、Xiao Hu、Zijie Liu、Xueyuan Li、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1039/c9cc07173c

  日期：——

  A Cp*CoIII-catalyzed arene C–H bond amidation/annulation of benzamides was developed to afford quinazolinone derivatives in one-pot with high yields and broad substrate scope. This method could be applied to the synthesis of quinazolinone drugs and late-stage modification of natural products.

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed amide directed spiroannulation with naphthoquinones: access to spiro-isoindolinone frameworks
  作者：Suman Dana、Chandan Kumar Giri、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/d0cc05438k

  日期：——

  A mild ruthenium(ii)-catalyzed spiroannulation between benzamides and naphthoquinones is developed for the succinct synthesis of biologically relevant spiro-isoindolinone scaffolds.

  一种温和的钌（II）催化的苯甲酰胺和萘醌之间的螺环化反应被开发出来，用于简洁合成具有生物学意义的螺环异吲哚酮骨架。
• Ruthenium-Catalyzed Isoquinolone Synthesis through CH Activation Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Bin Li、Huiliang Feng、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/chem.201102445

  日期：2011.11.4

  The oxidant directs: A mild, practical, efficient, and regioselective Ru‐catalyzed isoquinolone synthesis with a broad substrate scope was reported (see scheme). In this redox neutral process, the aromatic CH bond functionalization can be performed at room temperature without using any external oxidant. The mechanism of the reaction was probed, and it was found that CH activation is the turnover‐limiting

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。
• Cobalt-Catalyzed Cyclization of <i>N</i> -Methoxy Benzamides with Alkynes using an Internal Oxidant through C−H/N−O Bond Activation
  作者：Ganesan Sivakumar、Arjun Vijeta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/chem.201600471

  日期：2016.4.18

  The cyclization of substituted N‐methoxy benzamides with alkynes in the presence of an easily affordable cobalt complex and NaOAc provides isoquinolone derivatives in good to excellent yields. The cyclization reaction is compatible with a range of functional group‐substituted benzamides, as well as ester‐ and alcohol‐substituted alkynes. The cobalt complex [CoIIICp*(OR)2] (R=Me or Ac) serves as an

  在容易负担得起的钴络合物和NaOAc的存在下，用炔烃将取代的N-甲氧基苯甲酰胺环化，可以提供高至优异收率的异喹诺酮衍生物。环化反应与各种官能团取代的苯甲酰胺以及酯和醇取代的炔烃兼容。钴配合物[Co III Cp *（OR）2 ]（R = Me或Ac）可作为有效的环化反应催化剂。后来，在POCl 3或PBr 3的存在下，异喹诺酮衍生物以极高的收率转化为1-氯和1-溴取代的异喹啉衍生物。