2-((4-fluorophenyl)ethynyl)tetrahydrofuran | 1519058-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]oxolane；2-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]oxolane
• CAS: 1519058-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: FJXFWZIUBQRUNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐作为直接氢原子转移光催化剂用于亲硫性炔基化反应

  摘要：

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00381

文献信息

• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Photochemical Functionalization of Heterocycles with EBX Reagents: C−H Alkynylation versus Deconstructive Ring Cleavage**
  作者：Errika Voutyritsa、Marion Garreau、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Jérôme Waser、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202002868

  日期：2020.11.11

  The development of novel methodologies for the functionalization of saturated heterocycles is highly desirable. Herein, we report a cheap and efficient photochemical method for the C−H functionalization of saturated O‐heterocycles, as well as the deconstructive ring‐cleavage of S‐heterocycles, employing hypervalent iodine alkynylation reagents (ethynylbenziodoxolones, EBX). This photochemical alkynylation

  非常需要开发用于饱和杂环官能化的新方法。本文中，我们报告了一种便宜且有效的光化学方法，用于使用饱和的O-炔基化试剂（乙炔基苯并zio恶唑，EBX）对饱和O-杂环的C-H功能化以及S-杂环的解构环裂解。该光化学炔化反应是利用苯基乙醛酸作为光引发剂，在家用荧光灯的照射下以高至高收率得到相应的产物。当使用O-杂环时，发生了预期的α-C-H炔基化反应。相反，在S-杂环上观察到氧化性开环形成硫代炔烃和醛。
• Visible‐Light‐Induced Alkynylation of α‐C–H Bonds of Ethers with Alkynyl Bromides without External Photocatalyst
  作者：Xiaofei Xie、Jie Liu、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201900872

  日期：2020.3.15

  An unprecedented direct alkynylation reaction of α‐C(sp3)–H bonds of ethers under visible light irradiation at room temperature without external photocatalyst was developed.

  在没有外部光催化剂的情况下，室温下可见光照射下，醚的α-C（sp 3）-H键发生了前所未有的直接炔基化反应。
• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• Synthesis of 2-Alkynyltetrahydrofuran Derivatives from Tetrahydrofuran and Alkynyl Bromides
  作者：Yun Liang、Yuan Yang、Hui Huang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng

  DOI：10.1055/s-0033-1338534

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2-alkynyltetrahydrofuran was developed. The regioselective functionalization of the C(sp(3))-H bond adjacent to an oxygen atom with various alkynyl bromides has been achieved under transition-metal-free reaction conditions. Sodium fluoride was found, for the first time, to promote the efficient functionalization process remarkably. Moreover, 1,2-dibromostyrenes were also found to be effective in this method forming 2-alkenyltetrahydrofurans.