1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 23269-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2-furanyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(2-tetrahydrofuryl)benzotriazole；1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-benzotriazole；2-benzotriazolyl-tetrahydro-furan；1-(Oxolan-2-yl)benzotriazole
• CAS: 23269-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: QCKUGZRXHMHECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 生成 4-羟基丁醛
  参考文献：
  名称：

  POJER P. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 12, 2787-2791

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed Additions of (Benzotriazol-1-yl)diethoxymethane to Enol Ethers and Enamides. New Syntheses of β-Alkoxyalkanal and β-Aminoalkanal Acetals

  摘要：

  Addition of (benzotriazol-1-yl)diethoxymethane 11 to various acyclic and cyclic enol ethers and enamides produces the corresponding adducts, which were reacted with either NaAlH4 or Grignard reagents to afford acyclic acetal-ethers (18a-f), cyclic alpha-(substituted)-beta-acetals (19a-c), amino-acetals (24a,b), and 1,3-amino-ethers (25), all known but previously difficult-to-access classes of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo9612335

文献信息

• Organocatalytic amination of alkyl ethers via n-Bu₄NI/t-BuOOH-mediated intermolecular oxidative C(sp³)–N bond formation: novel synthesis of hemiaminal ethers
  作者：Longyang Dian、Sisi Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05758a

  日期：——

  for constructing the hemiaminal ether framework under metal-free conditions has been developed. It involves direct organocatalytic amination of alkyl ethers through intermolecular oxidative C(sp(3))-N bond formation, with t-BuOOH being the oxidant and n-Bu4NI as the catalyst.

  已开发出一种在无金属条件下构建半氨基醚骨架的新方法。它涉及通过分子间氧化C（sp（3））-N键的形成对烷基醚进行直接有机催化胺化，其中t-BuOOH为氧化剂，n-Bu4NI为催化剂。
• Decatungstate‐Mediated C(sp ³ )–H Heteroarylation via Radical‐Polar Crossover in Batch and Flow
  作者：Ting Wan、Luca Capaldo、Gabriele Laudadio、Alexander V. Nyuchev、Juan A. Rincón、Pablo García‐Losada、Carlos Mateos、Michael O. Frederick、Manuel Nuño、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202104682

  日期：2021.8.9

  Photocatalytic hydrogen atom transfer is a very powerful strategy for the regioselective C(sp3)–H functionalization of organic molecules. Herein, we report on the unprecedented combination of decatungstate hydrogen atom transfer photocatalysis with the oxidative radical–polar crossover concept to access the direct net-oxidative C(sp3)–H heteroarylation. The present methodology demonstrates a high functional group

  光催化氢原子转移是有机分子区域选择性C(sp 3 )–H功能化的一种非常强大的策略。在此，我们报道了十钨酸氢原子转移光催化与氧化自由基-极性交叉概念的前所未有的结合，以实现直接的净氧化C(sp 3 )-H杂芳基化。本方法展示了高官能团耐受性（40 个示例），并且在使用连续流反应器技术时可扩展。所开发的方案还适用于生物相关分子的后期功能化，例如康力龙、(-)-氨溴索、鬼臼毒素和双脱氧核糖。
• Dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,4,7]thiadiazonines:  Examples of a Novel Ring System
  作者：Alan R. Katritzky、Tian-Bao Huang、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo010318p

  日期：2001.8.1

  1'-sulfinylbis(benzotriazole)/trimethylchlorosilane at 45-65 degrees C to form 1,2-di(benzotriazol-1-yl)-2-arylimino-1-ethanethiones 3a-e, while heating the same reagents at 110 degrees C results in dibenzo[b,h][1,4,7]thiadiazonines 5a,c,d, and 6. X-ray crystal structures are reported for three representative examples.

  乙酰苯胺1a-e与1,1'-亚磺酰基双（苯并三唑）/三甲基氯硅烷在45-65摄氏度下反应形成1,2-二（苯并三唑-1-基）-2-芳基-1-乙硫酮3a-e，而在110℃下加热相同的试剂会生成二苯并[b，h] [1,4,7]噻二唑啉5a，c，d和6。报道了三个代表性实例的X射线晶体结构。
• Iron(III)-Catalyzed Direct<i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidative Transformation of sp³CH Bonds under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiang Liu、Yongxin Chen、Kangning Li、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201200690

  日期：2012.10

  A new approach to synthesize N‐alkylation of azoles by iron(III)‐catalyst under solvent‐free conditions was developed. The method is broad in scope and highly efficient.

  开发了一种在无溶剂条件下用铁（III）催化剂合成唑类N烷基化的新方法。该方法适用范围广，效率高。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2015131080A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。