2-benzyl-3-ethoxycyclobutanone | 1276088-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-ethoxycyclobutanone
• 英文别名: 3-ethoxy-2-benzylcyclobutanone；2-Benzyl-3-ethoxycyclobutan-1-one；2-benzyl-3-ethoxycyclobutan-1-one
• CAS: 1276088-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YNHKUQQNHXKTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-ethoxycyclobutanone 、 3-氨基吲唑 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-phenethylpyrimido[1,2-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合，以构建熔融氮杂环

  摘要：

  介绍了路易斯酸促进的2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合。在温和条件下以中等至高收率获得了多种稠合杂环苯并[4,5]-咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶基[1,2- b ]-吲唑衍生物与以前的3-乙氧基环丁酮的[3 + 3]环化反应形成对比。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701641
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyl-3-ethoxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 3-乙氧基环丁酮级联开环/环化得到 2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物

  摘要：

  通过布朗斯台德酸催化，开发了 3-乙氧基环丁酮的级联开环，然后是双环化策略。一系列2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷是由各种取代的萘酚以一锅和开放助熔方式获得的。此外，作为合成应用，还通过闭环复分解合成了 15 元大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00344

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of quinolines, pyridines, and isoquinolines with 3-ethoxycyclobutanones
  作者：Tatsuo Onnagawa、Yusuke Shima、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.011

  日期：2016.7

  3-Ethoxycyclobutanones reacted with pyridines, quinolines, and isoquinolines to give the corresponding formal [4+2] cycloadducts, 9a-hydro-2H-quinolizin-2-one derivatives, by using Me3SiOTf in acetonitrile. Cycloaddition of 3-ethoxy-2-monoalkylcyclobutanones to 5-nitroquinoline or 4-cyanopyridine proceeded stereoselectively.

  通过在乙腈中使用Me 3 SiOTf，3-乙氧基环丁酮与吡啶，喹啉和异喹啉反应，生成相应的正式[4 + 2]环加合物9a-hydro-2 H-喹啉嗪-2-酮衍生物。3-乙氧基-2-单烷基环丁酮向5-硝基喹啉或4-氰基吡啶的环加成立体选择性进行。
• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。
• Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones with azo compounds
  作者：Yusuke Shima、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.087

  日期：2016.9

  with EtAlCl2, and intermolecular formal [4+2] cycloaddition of the zwitterionic intermediate proceeded with azobenzenes to give 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones after elimination of ethanol. Regioselectivity for cycloaddition of unsymmetrical azobenzenes, ring contraction and chemoselective reduction of 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones, and [4+2] cycloaddition to 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione are

  通过使用EtAlCl 2作为路易斯酸，偶氮苯与3-乙氧基环丁酸酯反应生成2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one 。因此，通过用EtAlCl 2活化进行3-乙氧基环丁酮的环裂解以形成两性离子中间体，两性离子中间体的分子间形式[4 + 2]环加成反应与偶氮苯进行反应，得到2,3-二氢-哒嗪-4（1除去乙醇后的H）-一。不对称偶氮苯环加成反应的区域选择性，2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one的环收缩和化学选择性还原，以及[4 + 2]对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的环加成还描述了，5-二酮。
• Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes by TiCl4-Mediated Reactions of 3-Alkoxycyclobutanones and Allenylsilanes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Tatsuo Onnagawa、Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura

  DOI：10.1055/s-0037-1611276

  日期：2018.12

  1-Substituted allenylsilanes reacted with 3-alkoxycyclobutanones in the presence of TiCl4 to afford 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-ones stereoselectively. Nucleophilic attack of allenylsilanes to a 1,4-zwitterionic intermediate formed from 3-alkoxycyclobutanones and TiCl4­ followed by 1,2-silyl migration, five-membered cyclization with an alkoxy group, and seven-membered cyclization of titanium enolate

  1-取代的烯丙基硅烷在 TiCl4 存在下与 3-烷氧基环丁酮反应，立体选择性地得到 8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮。提出了烯基硅烷对由 3-烷氧基环丁酮和 TiCl4 形成的 1,4-两性离子中间体的亲核攻击，然后是 1,2-甲硅烷基迁移、具有烷氧基的五元环化和烯醇钛的七元环化。氘化和一锅 Peterson 烯化表明在环化为 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷骨架后形成了烷基钛物种。
• One-Step Synthesis of Diverse Pyridine-Containing Heterocycles with 3-Ethoxycyclobutanones at Room Temperature
  作者：Yun Lin、Xinglin Yang、Weidong Pan、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01027

  日期：2016.5.6

  An efficient and convenient approach toward a diversity-oriented synthesis of bioactive pyridine-containing fused heterocycles is described. Through a Lewis acid catalyzed union of 3-ethoxycyclobutanones with various heterocyclic amines, a broad range of heterocyclic compounds were prepared readily at ambient temperature with excellent regioselectivity.

  描述了一种有效且方便的方法，用于多样性导向的生物活性的含吡啶稠合杂环的合成。通过路易斯酸催化的3-乙氧基环丁酮与各种杂环胺的结合，很容易在环境温度下以优异的区域选择性制备各种杂环化合物。