4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfonamide | 320750-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-pentylidenebenzene-1-sulfonamide
• CAS: 320750-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: NVGWIATZZGIJIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-methyl-N-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二碘-三乙基硅烷体系：将 N-磺酰基醛亚胺还原为 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  由于分子碘和氢硅烷对空气和湿气均稳定，因此使用这些试剂的反应易于操作且需要温和的反应条件。分子碘和氢硅烷用于将 N-磺酰基醛亚胺还原为相应的 N-烷基磺酰胺。这种转化是合成 N-烷基磺酰胺的实用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706544
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接分子内C–N键形成：获得多取代的二氢吡咯

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00072

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines catalyzed by a leucine-derived bifunctional catalyst
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/c2cc31735d

  日期：——

  Enantioselective Friedel–Crafts reactions between phenols and N-tosylaldimines were developed using a bifunctional catalyst readily prepared from L-leucine. The chiral benzylic amine products were obtained in high yields (up to 96% yield) and good to high enantiomeric excesses (up to 95% ee).

  利用L-亮氨酸作为原料制备的二功能催化剂，开发了苯酚与N-对甲苯磺酰亚胺之间的对映选择性Friedel-Crafts反应。获得了高产率（最高达96%）和良好至高对映体过量（最高达95% ee）的手性苄胺产物。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines: highly enantioselective synthesis of dihydropyridinones
  作者：Zhong-Hua Gao、Xiang-Yu Chen、Han-Ming Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c5cc04593b

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed [3+3] cyclocondensation of bromoenals with aldimines was developed to give the corresponding dihydropyridinones in good yields with excellent enantioselectivies.

  开发了N-杂环卡宾催化的溴胺与醛亚胺的[3 + 3]环缩合反应，以高收率和出色的对映选择性获得了相应的二氢吡啶并酮。
• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（SP 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• Asymmetric Friedel−Crafts Reaction of Indoles with Imines by an Organic Catalyst
  作者：Yong-Qiang Wang、Jun Song、Ran Hong、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ja062700v

  日期：2006.6.1

  In this communication, we report an asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines catalyzed by a bifunctional cinchona alkaloid catalyst. This is the first efficient organocatalytic asymmetric Friedel-Crafts reaction of indoles with imines. This reaction is operationally simple and, unprecedentedly, affords high enantioselectivity for a wide range of indoles and both aryl and alkyl imines

  在这篇通讯中，我们报告了由双功能金鸡纳生物碱催化剂催化的吲哚与亚胺的不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。这是吲哚与亚胺的第一个有效的有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应操作简单，并且前所未有地为广泛的吲哚以及芳基和烷基亚胺提供了高对映选择性。这为光学活性 3-吲哚基甲胺建立了一种直接、收敛和通用的方法，这是一种嵌入在众多吲哚生物碱和合成吲哚衍生物中的结构基序。