Perfluoro-2-azapropen | 371-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Perfluoro-2-azapropen
• 英文别名: 1,1-difluoro-N-(trifluoromethyl)methanimine；(trifluoromethyl)carbimide difluoride；Perfluoro-2-azapropene
• CAS: 371-71-1
• 化学式: C₂F₅N
• 分子量: 133.021
• InChiKey: WHRDMJSLIKCSRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  -33.7 °C
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Perfluoro-2-azapropen 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of perfluorooxaziridines. Preparation of perfluoro-cis-2,3-dialkyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a050
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸氟化物 以97%的产率得到Perfluoro-2-azapropen
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon Nitrogen Compounds. I. Perfluorocarbamic Acid Derivatives, Amides and Oxazolidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a046
• 作为试剂：
  描述：

  bis(trifluoromethyl)diazomethane 在 Perfluoro-2-azapropen 作用下， 生成 六氟丙酮吖嗪
  参考文献：
  名称：

  Sohn, Dieter; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 10, p. 3334 - 3339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fluorinated tertiary diamines and diazanes
  作者：Nimesh R. Patel、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80224-9

  日期：1990.7

  A variety of fluorinated and partially fluorinated tertiary diamines and diazanes have been prepared from 1-[bis(trifluoromethyl)amtno]tetrafluoro-2- azapropene, which is obtained from the dimerization of 2-azapropene in the presence of CsF. Addition of ClF results in the formation of the tertiary diamine (CF3)2NCF2N(Cl)CF3. Insertion of alkenes and nitriles into the nitrogenchlorine bond, as well

  已经由1- [双（三氟甲基）氨基]四氟-2-氮杂丙烯制备了各种氟化和部分氟化的叔二胺和二氮杂，它们是在CsF存在下由2-氮杂丙烯的二聚作用获得的。ClF的添加导致叔二胺（CF 3）2 NCF 2 N（Cl）CF 3的形成。烯烃和腈插入氮-氯键中以及与SF 5 Cl和CF 3 C（O）Cl发生光解反应很容易发生。尝试制备包含来自多氟烷亚胺，例如，R基团多氟烷diazanes ˚F NC（OR ˚F '）2（R ˚FCF 3，SF 5 ; ř ˚F 'CH 2 CF 3，CH（CF 3）2）导致与的ClF亚胺的反应的carbonnitrogen双键断裂生成R ˚F的NCI 2和F 2 C（OR ˚F '）2。类似地（CF 3）2 NC（OCH 2 CF 3）NCF 3用的ClF给出CF 3的NCI 2和（CF 3）2 NCF 2 OCH 2 CF 3。
• Perfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXV. The reactions of tristrifluoromethylhydroxylamine and mercuric bistrifluoromethylamide with unsaturated systems
  作者：R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39670001241

  日期：——

  obutane), and lower yields of other products including perfluoro-(1,2-bisdimethylaminocyclobutane), perfluoro-(2,2′-dimethoxybicyclobutyl), and perfluoro-(2-dimethylamino-2′-methoxybicyclobutyl). Reaction with perfluorobut-2-ene is more complex. Perfluoro-2-azapropene gives low yields of the two isomeric 1:1 adducts perfluoro-(2,3-dimethyl-5-oxa-2,3-diazahexane) and perfluoro-(3,5-dimethyl-2-oxa-3

  三氟甲基羟胺在辐照下与全氟环丁烯反应，生成全氟-（1-二甲基氨基-2-甲氧基环丁烷）1：1加合物，并降低其他产物的收率，包括全氟-（1,2-双二甲基氨基环丁烷），全氟-（2,2 '-二甲氧基双环丁基）和全氟-（2-二甲基氨基-2'-甲氧基双环丁基）。与全氟丁-2-烯的反应更为复杂。全氟-2-氮杂丙烯使全氟-（2,3-二甲基-5-氧杂-2,3-二氮杂己烷）和全氟-（3,5-二甲基-2-氧杂-3）的两种异构体1：1加合物的收率低，5-重氮己烷）。
• Preparation and properties of bistrifluoromethylamino-mercurials and iodobistrifluoromethylamine
  作者：R. C. Dobbie、H. J. Emeléus

  DOI：10.1039/j19660000367

  日期：——

  mercurials, R2Hg (R = CH3 or SCF3) to give the mixed mercury derivatives, (CF3)2NHgR. Some reactions of the mixed mercurials with halogen-containing compounds have been investigated, leading to the preparation of the new compound N-iodobistrifluoromethylamine.

  与相应的卤化磷相反，N-溴-或N-氯-双三氟甲胺与对称汞R 2 Hg（R = CH 3或SCF 3）反应，得到混合的汞衍生物（CF 3）2 NHgR。已研究了混合汞与含卤素化合物的某些反应，从而导致了新化合物N-碘代双三氟甲胺的制备。
• Bistrifluoromethylamino sulphur compounds
  作者：H.J. Emeléus、B.W. Tattershall

  DOI：10.1016/0022-1902(66)80268-3

  日期：1966.9

  (CF3)2NSCH3. The analogous reaction of trifluoromethane-sulphenyl chloride yields (CF3)2NSCF3. Fluorination of (CF3)2NSCH3 yields CH2F.SF5, which is characterized by its 19F NMR spectrum. Di(bistrifluoromethylamino) monosulphide is produced when bistrifluoromethylsulphenyl chloride is fluorinated with silver difluoride and in its reaction with silver cyanide or ethylene.

  甲磺酰氯与汞双三氟甲酰胺反应生成双三氟甲基氨基磺酰苯甲烷（CF 3）2 NSCH 3。三氟甲烷-磺酰氯的类似反应产生（CF 3）2 NSCF 3。（CF 3）2 NSCH 3的氟化产生CH 2 F.SF 5，其特征在于其19 F NMR光谱。当双三氟甲基磺酰氯用二氟化银氟化，并与氰化银或乙烯反应时，生成二（双三氟甲基氨基）单硫化物。
• Nitroxide chemistry. Part 18. Reaction of bistrifluoromethyl nitroxide with some ethers
  作者：Ronald E. Banks、Alan K. Brown、Robert N. Haszeldine、John Jefferson

  DOI：10.1039/p19810001068

  日期：——

  Treatment of the methyl ethers MeOX (X = Me, Ph) with a stoicheiometric amount of bistrifluoromethyl nitroxide [(CF3)2NO·= R·] at room temperature converts them efficiently into their bistrifluoromethylamino-oxymethyl counterparts, RCH2OX; the bis-derivative (RCH2)2O is a minor by-product in the case of dimethyl ether (X = Me). Multiple hydrogen-abstraction increases in importance with diethyl ether

  在室温下用化学计量的双三氟甲基氮氧化物[（CF 3）2 NO·= R·]处理甲基醚MeOX（X = Me，Ph），可将它们有效地转化为双三氟甲基氨基-氧甲基甲基对应物RCH 2 OX；在二甲醚（X = Me）的情况下，双衍生物（RCH 2）2 O是次要的副产物。在重要性多个夺氢增加用二乙醚作为底物，预期产品RCHMeOEt和（RCHMe）2 O为伴随有双-衍生物（RCH 2 CHROEt）可以说是产生经由所述αβ-脱氢2R·+的Et 2 ö → 2RH + CH2个 卤代醚MeOCF 2 CHFCl在50°C下与氮氧化物缓慢反应，生成衍生物RCH 2 OCF 2 CHFCl和RCFClCFCF 2 OMe的7：1混合物，水解后得到酯RCH 2 OCOCHFCl和RCFClCO 2 Me，分别。后者的酯最好通过将氯氟乙酸甲酯与双三氟乙酸酯和双三氟甲基氮氧化物处理来获得。