N-p-tolylsulfonylphosphine imide | 1058-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolylsulfonylphosphine imide
• 英文别名: 4-methyl-N-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)benzenesulfonamide；N-(p-Toluenesulfonyl)iminotriphenylphosphorane；4-methyl-N-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1058-14-6
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₂PS
• 分子量: 431.495
• InChiKey: FHHPERLQHAXEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolylsulfonylphosphine imide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-乙酰基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity in Coupling of Azides with Thioacids in Solution-Phase and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  Solvent-free rapid coupling of monothiocarboxylic acid with azide affords carboxamide chemoselectively. Triphenyl phosphine included as an additive influences the chemoselectivity, yielding carboxamide and thioamide. Similar variation in the chemoselectivity is observed in the absence and presence of triphenyl phosphine in solution-phase methodology. Rapidity and ecofriendliness of the solvent-free approach to yield the products in just 15 min is noteworthy compared to the solution-phase protocol, which has a long reaction time (1-3 days).

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606043
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-p-tolylsulfonylphosphine imide
  参考文献：
  名称：

  A facile noncatalytic pathway for the nitrene transfer process: expeditious access to aziridines

  摘要：

  一种快速高效的方法已研发成功，可在无任何催化剂的情况下，借助碱的作用从N,N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr2）生成磺酰氮烯。该方法适用于在短时间内以高产率将不同种类的烯烃转化为氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/c0cc05387b

文献信息

• Designed To React: Terminal Copper Nitrenes and Their Application in Catalytic C−H Aminations
  作者：Julian Moegling、Alexander Hoffmann、Fabian Thomas、Nicole Orth、Patricia Liebhäuser、Ulrich Herber、Robert Rampmaier、Julia Stanek、Gerhard Fink、Ivana Ivanović-Burmazović、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/anie.201713171

  日期：2018.7.16

  Heteroscorpionate ligands of the bis(pyrazolyl)methane family have been applied in the stabilisation of terminal copper tosyl nitrenes. These species are highly active intermediates in the copper‐catalysed direct C−H amination and nitrene transfer. Novel perfluoroalkyl‐pyrazolyl‐ and pyridinyl‐containing ligands were synthesized to coordinate to a reactive copper nitrene centre. Four distinct copper

  双（吡唑基）甲烷家族的异蝎子酸酯配体已被用于稳定铜甲苯磺腈的末端。这些物质是铜催化的直接CHH胺化和腈转移中的高活性中间体。合成了新的含全氟烷基吡唑基和吡啶基的配体，以与反应性的铜氮烯中心配位。通过与SO 2 t反应，在低温下制备了四种不同的甲苯磺酰基铜腈BuPhINTs和铜（I）乙腈络合物。关于膦的亚胺化和苯乙烯的叠氮化，已经阐明了它们的化学计量反应性。通过高度着色物质的UV / Vis光谱研究了铜氮烯的形成和热衰变。此外，还通过冷冻UHR-ESI质谱和DFT计算研究了这些化合物。此外，已经开发了一种温和的催化程序，其中铜亚硝基前体能够实现环己烷和甲苯的CH氨化以及苯乙烯的叠氮化。
• Preparation of Tetraalkylammonium<i>N</i>-Chloro-<i>p</i>-toluenesulfonamides and Their Application to Imination of Phosphorus Compounds and Sulfides
  作者：Tamotsu Yamamoto、Daisaburo Yoshida、Jun Hojyo、Hiranari Terauchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3341

  日期：1984.11

  Tetraalkylammonium N-chloro-p-toluenesulfonamides were prepared from chloramine T and tetraalkylammonium chlorides as a substance corresponding to anhydrous chloramine T, and found to give rise to the effective tosylimination of phosphorus compounds and diaryl sulfides.

  四烷基铵N-氯对甲苯磺酰胺作为无水氯胺T的类似物，由氯胺T和四烷基铵氯化物制备，并发现其能有效引发磷化合物和对二芳基硫化物的托斯利消除反应。
• Construction of Benzo-1,2,3-thiazaphosphole Heterocycles by Annulations of <i>ortho</i>-Phosphinoarenesulfonyl Fluorides with Trimethylsilyl Azide
  作者：Wenjun Luo、Zhenguo Wang、Xiaohui Cao、Dacheng Liang、Mingjie Wei、Keshu Yin、Le Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01309

  日期：2020.11.20

  Annulations of ortho-phosphinoarenesulfonyl fluorides with trimethylsilyl azide were developed to access an unprecedented benzo-1,2,3-thiazaphosphole heterocycle. A corresponding reaction mechanism was proposed and further elucidated by experimental and computational studies. The reaction proceeds through a Staudinger-type iminophosphorane intermediate followed by intramolecular trapping with sulfonyl

  开发了邻-膦基芳烃磺酰氟与三甲基甲硅烷基叠氮化物的环，以得到前所未有的苯并1,2,3-噻唑磷杂环。提出了相应的反应机理，并通过实验和计算研究进一步阐明。该反应通过Staudinger型亚氨基膦烷中间体进行，然后用磺酰氟进行分子内捕集。
• Reactions of cobaltacyclopentadiene complexes with organic azides directed toward synthesis of highly substituted pyrroles
  作者：Pangbu Hong、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85033-8

  日期：1989.9

  respectively. The reaction of Ic with benzenesulfonyl azide gives only Vb in 57% yield. In the reaction of Id (R1  R3  Ph, R2  R4  CO2CH3) with benzenesulfonyl azide, Vb was unexpectedly obtained in 26% yield, together with 2,4-diphenyl-3,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrole (Vc, 30%), which suggests that a skeletal rearrangement of the metallacycle IXd to IXc occurs during the reaction. The reaction of Ic or

  所述cobaltacyclopentadiene复合物的反应（η 5 -C 5 H ^ 5）（PPH 3） - [R 4）（I）与有机叠氮化物进行了研究。络合物Ia（R 1＝ R 2＝ R 3＝ R 4＝ Ph）在80℃下与叠氮化苯反应，以73％的收率得到1,2,3,4,5-五苯基吡咯。类似地，Ia与苯甲酰基和叔丁氧羰基叠氮化物的反应分别以41％和64％的收率得到1-苯甲酰基-和1-（叔丁氧羰基）-2,3,4,5-四苯基吡咯，但与p的反应-甲苯磺酰基叠氮化物分别以35和45％的产率得到2,3,4,5-四苯基吡咯和3,4,5,6-四苯基哒嗪，以取代预期的1-（对甲苯磺酰基）-2,3,4 ，5-四苯基吡咯。Ic的反应（R 1  - [R 3 博士，R 2  - [R 3 = CO 2 CH 3）与叠氮基苯在130℃下给出1,2,5-三苯基-3,4-二（甲氧基羰基）吡咯（ IIc）和2,5-二苯基-3
• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。

表征谱图