2-benzal quinolonic anhydride | 26933-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzal quinolonic anhydride
• 英文别名: (Z)-3-benzylidenefuro[3,4-b]pyridine-5(7H)-one；(7Z)-7-(phenylmethylidene)furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-one；(7Z)-7-benzylidenefuro[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 26933-59-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: LDGYCYAGDUTHOR-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzal quinolonic anhydride 、 DL-亮氨酸 反应 0.08h， 以75%的产率得到5H-吡啶并[2,3-a]吡咯啉嗪-5,8(7H)-二酮,7-(2-甲基丙基)-9-苯基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Thana A.; Kandeel, Maymona M.; Awad, Ibrahim M. A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2999 - 3005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2,3-吡啶二羧酸酐 在 potassium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-benzal quinolonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Thana A.; Kandeel, Maymona M.; Awad, Ibrahim M. A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2999 - 3005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Palladium/Charcoal-Copper(I) Iodide (Pd/C-CuI) Catalyzed Sonogashira Coupling and Intramolecular Cyclization from 2-Bromonicotinic Acid (=2-Bromopyridine-3-carboxylic Acid) and Ethynylarenes to 4-Azaphthalides (=Furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-ones) and 5
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/hlca.201100060

  日期：2011.10

  Pd/CPh3PCuI and Et3N in dry dioxane under Ar at 90°, a mixture of 4‐azaphthalides (usually the major product) and 5‐azaisocoumarins was obtained after 3.5 h under normal heating (Schemes 3 and 4; Tables 1 and 2). This mixture of compounds was also obtained with the same catalytic system under microwave (MW) irradiation in only 25 min (Tables 3 and 4). The 1‐ethynyl‐3‐methoxybenzene gave on heating only the corresponding

  制备了几种4-氮杂酞（=呋喃[3,4- b ]吡啶-5（7 H）-one）和5-氮杂异香豆素（= 5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5 -one ） Pd / C介导的Sonogashira串联异质偶联以及2-溴烟酸（= 2-溴吡啶-3-羧酸）与各种乙炔基芳烃或3-乙炔基噻吩的5 exo-dig或6 -endo分子内环化反应。在Pd / C的存在下博士3 P 的CuI和Et 3在90°C的Ar下于干燥的二恶烷中的N，在常规加热下3.5 h后获得4-氮杂酞（通常是主要产物）和5-氮杂异香豆素的混合物（方案3和4；表1和2）。在仅25分钟的微波（MW）辐照下，也用相同的催化系统获得了该化合物的混合物（表3和4）。1-乙炔基-3-甲氧基苯仅加热加热相应的4-氮杂萘化物（表2），而在MW照射下，获得了5 -exo-dig和6 -endo-dig产物（表4））。对于3-乙炔基噻吩，两种方法
• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

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