2-benzal quinolonic anhydride | 26933-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzal quinolonic anhydride
• 英文别名: (Z)-3-benzylidenefuro[3,4-b]pyridine-5(7H)-one；(7Z)-7-(phenylmethylidene)furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-one；(7Z)-7-benzylidenefuro[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 26933-59-5
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: LDGYCYAGDUTHOR-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzal quinolonic anhydride 、 DL-亮氨酸 反应 0.08h， 以75%的产率得到5H-吡啶并[2,3-a]吡咯啉嗪-5,8(7H)-二酮,7-(2-甲基丙基)-9-苯基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Thana A.; Kandeel, Maymona M.; Awad, Ibrahim M. A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2999 - 3005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2,3-吡啶二羧酸酐 在 potassium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-benzal quinolonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Mohamed, Thana A.; Kandeel, Maymona M.; Awad, Ibrahim M. A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2999 - 3005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Palladium/Charcoal-Copper(I) Iodide (Pd/C-CuI) Catalyzed Sonogashira Coupling and Intramolecular Cyclization from 2-Bromonicotinic Acid (=2-Bromopyridine-3-carboxylic Acid) and Ethynylarenes to 4-Azaphthalides (=Furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-ones) and 5
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/hlca.201100060

  日期：2011.10

  Pd/CPh3PCuI and Et3N in dry dioxane under Ar at 90°, a mixture of 4‐azaphthalides (usually the major product) and 5‐azaisocoumarins was obtained after 3.5 h under normal heating (Schemes 3 and 4; Tables 1 and 2). This mixture of compounds was also obtained with the same catalytic system under microwave (MW) irradiation in only 25 min (Tables 3 and 4). The 1‐ethynyl‐3‐methoxybenzene gave on heating only the corresponding

  制备了几种4-氮杂酞（=呋喃[3,4- b ]吡啶-5（7 H）-one）和5-氮杂异香豆素（= 5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡啶-5 -one ） Pd / C介导的Sonogashira串联异质偶联以及2-溴烟酸（= 2-溴吡啶-3-羧酸）与各种乙炔基芳烃或3-乙炔基噻吩的5 exo-dig或6 -endo分子内环化反应。在Pd / C的存在下博士3 P 的CuI和Et 3在90°C的Ar下于干燥的二恶烷中的N，在常规加热下3.5 h后获得4-氮杂酞（通常是主要产物）和5-氮杂异香豆素的混合物（方案3和4；表1和2）。在仅25分钟的微波（MW）辐照下，也用相同的催化系统获得了该化合物的混合物（表3和4）。1-乙炔基-3-甲氧基苯仅加热加热相应的4-氮杂萘化物（表2），而在MW照射下，获得了5 -exo-dig和6 -endo-dig产物（表4））。对于3-乙炔基噻吩，两种方法
• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。
• Mohamed, Thana A.; Kandeel, Maymona M.; Awad, Ibrahim M. A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2999 - 3005
  作者：Mohamed, Thana A.、Kandeel, Maymona M.、Awad, Ibrahim M. A.、Youssef, Mohamed Salah K.

  DOI：——

  日期：——