benzyl (3-aminopropyl)carbamate trifluoroacetate | 1192134-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3-aminopropyl)carbamate trifluoroacetate
• 英文别名: 3-(benzyloxycarbonylamino)propylammonium trifluoroacetate；3-benzyloxycarbonylaminopropylammonium trifluoroacetate
• CAS: 1192134-66-9
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 322.284
• InChiKey: ANSDTXWTWXINCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-aminopropyl)carbamate trifluoroacetate 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 t-butyl {2-[3-(3-benzyloxycarbonylaminopropyl)ureido]pyridin-3-yloxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡啶基脲大环化合物的合成、表征和晶体结构

  摘要：

  一种新型的基于吡啶基脲的大环化合物已被合成并充分表征，包括单晶 X 射线结构测定。合成方法首先涉及苄氧羰基氨基丙基-3-异氰酸酯与2-[(2-氨基吡啶-3-基)氧基]乙酸叔丁酯反应，产生偶联产物。在胺和酸部分脱保护并在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDC) 存在下进行偶联后，形成大环。化合物的结构经质谱和核磁共振谱确证。大环的 X 射线晶体结构显示出如预期的非结合构象，在尿素 NH 和吡啶基氮之间具有分子内氢键。

  DOI：

  10.3184/174751916x14792878808106
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N'-(benzyloxycarbonyl)-1,3-propanediamine 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到benzyl (3-aminopropyl)carbamate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡啶基脲大环化合物的合成、表征和晶体结构

  摘要：

  一种新型的基于吡啶基脲的大环化合物已被合成并充分表征，包括单晶 X 射线结构测定。合成方法首先涉及苄氧羰基氨基丙基-3-异氰酸酯与2-[(2-氨基吡啶-3-基)氧基]乙酸叔丁酯反应，产生偶联产物。在胺和酸部分脱保护并在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 (EDC) 存在下进行偶联后，形成大环。化合物的结构经质谱和核磁共振谱确证。大环的 X 射线晶体结构显示出如预期的非结合构象，在尿素 NH 和吡啶基氮之间具有分子内氢键。

  DOI：

  10.3184/174751916x14792878808106

文献信息

• Pyrrolidine-Based Organocatalysts for Enantioselective Michael Addition of Cyclohexanone to trans-β-Nitrostyrene
  作者：Jeremy Kilburn、Allison Carley、Sally Dixon

  DOI：10.1055/s-0029-1216885

  日期：2009.8

  A series of readily prepared bifunctional catalysts promote the Michael addition of cyclohexanone to trans-β-nitrostyrene with excellent asymmetric induction. The enantioselection (up to 97%) and diastereoselection (up to 95:5) is comparable to other pyrrolidine­-thiourea organocatalysts recently reported, however, reaction times are often shorter.

  一系列易于制备的双功能催化剂促进了环己酮与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成，具有优异的对映选择性（最高可达97%）和差向选择性（最高可达95:5），与最近报道的其他吡咯烷-硫脲有机催化剂相当，然而反应时间通常较短。