5-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 359714-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-3H-(1,3,4)oxadiazol-2-one；5-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 359714-34-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₅
• 分子量: 237.172
• InChiKey: KFIXQXHBBYKXBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以61 %的产率得到5-methoxy-3-(4-aminophenyl)-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发针对 FphE 的基于恶二唑酮活性的探针，用于特异性检测金黄色葡萄球菌感染

  摘要：

  金黄色葡萄球菌（ S. aureus ）是一种主要的人类病原体，可引起广泛的全身感染。由于其在体内形成生物膜的倾向给检测和治疗带来了巨大的挑战，因此可用于对金黄色葡萄球菌生物膜进行特异性成像的工具对于临床管理非常有价值。在这里，我们描述了基于恶二唑酮的活性探针的开发，以靶向金黄色葡萄球菌特异性丝氨酸水解酶 FphE。由于这种酶在其他细菌中缺乏同源物，因此它是金黄色葡萄球菌感染选择性成像的理想靶标。使用 X 射线晶体学、直接细胞标记和小鼠感染模型，我们证明基于恶二唑酮的探针能够通过 FphE 活性位点丝氨酸的直接共价修饰来特异性标记金黄色葡萄球菌。这些结果证明了恶二唑酮亲电子试剂对于基于活性的探针的实用性，并验证了 FphE 作为开发用于快速检测金黄色葡萄球菌感染的成像造影剂的靶标。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13974
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxy-3-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学蛋白质组学揭示 MRSA 中恶二唑酮的抗生素靶标

  摘要：

  表型筛选是鉴定新型抗生素的有效方法，但对于具有多药理学作用模式的化合物，阐明负责抗菌活性的靶点通常具有挑战性。在这里，我们展示了基于活性的蛋白质分析绘制了一系列 1,3,4-oxadiazole-3-ones 的靶标相互作用图谱，这些 1,3,4-oxadiazole-3-ones 在表型筛选中被鉴定为对多重耐药金黄色葡萄球菌具有高抗菌效力. 原位竞争和比较化学蛋白质组学与定制的基于活性的探针，结合转座子和抗性研究，揭示了几种半胱氨酸和丝氨酸水解酶作为相关目标。我们的数据显示恶二唑酮是一种新型抗菌化学型，具有多药理学作用模式，其中 FabH、FphC 和 AdhE 起着核心作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10819

文献信息

• Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones, their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06369088B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Substituted 3-phenyl-5-alkoxy-1,3,4-oxadiazol-2-ones of the formula 1 are described, in which R1 is substituted C1-C6-alkyl and C3-C9-cycloalkyl, R2, R3, R4 and R5 are hydrogen, halogen, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C9-alkyloxy, substituted C6-C10-aryl-C1-C4-alkyloxy, C6-C10-aryloxy, C6-C10-aryl, C3-C8-cycloalkyl or O—C3—C8-cycloalkyl, or 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR6-A-R7, with the proviso that R2, R3, R4 and R5 are not simultaneously hydrogen, and at least one of the radicals R2, R3, R4 or R5 is the radical 2-oxopyrrolidin-1-yl, 2,5-dimethylpyrrol-1-yl or NR6-A-R7, wherein R6=hydrogen, C1-C4-alkyl or substituted C6-C10-aryl-C1-C4-alkyl, A=a single bond, COn, SOn or CONH, n=1 or 2, R7=hydrogen, substituted C1-C18-alkyl, C2-C18-alkenyl, C6-C10-aryl-C1-C4-alkyl, C5-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C5-C8-cycloalkyl, C6-C10-aryl-C2-C6-alkenyl, C6-C10-aryl, biphenylyl, biphenylyl-C1-C4-alkyl, indanyl, or the group Het-(CH2)r—, wherein r=0, 1, 2 or 3 and Het=a saturated or unsaturated 5-7-membered heterocycle, which may be optionally benzo-fused and optionally substituted, and proceses for their preparation. The compounds of formula 1 show an inhibitory effect on hormone-sensitive lipase, HSL.

  公式1中描述了公式1的3-苯基-5-烷氧基-1,3,4-噁二唑-2-酮的替代物， 其中R1是取代的C1-C6-烷基和C3-C9-环烷基，R2、R3、R4和R5是氢、卤素、硝基、C1-C4-烷基、C1-C9-烷氧基、取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷氧基、C6-C10-氧代芳基、C6-C10-芳基、C3-C8-环烷基或O—C3—C8-环烷基，或2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR6-A-R7，但R2、R3、R4和R5不能同时为氢，且R2、R3、R4或R5中至少有一个基团是2-氧代吡咯烷-1-基、2,5-二甲基吡咯烷-1-基或NR6-A-R7基团，其中R6=氢、C1-C4-烷基或取代的C6-C10-芳基-C1-C4-烷基，A=单键、COn、SOn或CONH，n=1或2，R7=氢、取代的C1-C18-烷基、C2-C18-烯基、C6-C10-芳基-C1-C4-烷基、C5-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C5-C8-环烷基、C6-C10-芳基-C2-C6-烯基、C6-C10-芳基、联苯基、联苯基-C1-C4-烷基、茚基或基团Het-(CH2)r—，其中r=0、1、2或3，Het=饱和或不饱和的5-7元杂环，可以选择地与苯融合并可以选择地取代，并且它们的制备方法。公式1的化合物对激素敏感性脂肪酶HSL具有抑制作用。
• Use of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadizol-2-ones for inhibiting pancreatic lipase
  申请人：——

  公开号：US20030236288A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention relates to a method for inhibiting pancreatic lipase, or the prophylaxis or treatment of obesity or diabetes mellitus of type 1 and 2, in a patient in need thereof, comprising administering to the patient a pharmaceutically effective amount of substituted 3-phenyl-5-alkoxy-3H-(1,3,4)-oxadiazol-2-ones of formula 1: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a prodrug, solvate, pharmacologically acceptable salt or acid addition salt thereof.

  本发明涉及一种用于抑制胰腺脂肪酶，或预防或治疗1型和2型糖尿病或肥胖症的方法，适用于需要的患者，包括向患者投给药理有效量的取代的3-苯基-5-烷氧基-3H-(1,3,4)-恶二唑-2-酮，其化学式为1：1，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，或其前药、溶剂化物、药理上可接受的盐或酸性加成盐。
• METHOD FOR PRODUCING OXADIAZOLINONE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2357167A1

  公开（公告）日：2011-08-17

  A compound represented by the formula (1): wherein Ar represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, Ar' represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and R represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

  式 (1) 所代表的化合物： 其中 Ar 代表具有 6 至 20 个碳原子且可能具有取代基的芳香烃基团，Ar'代表具有 6 至 20 个碳原子且可能具有取代基的芳香烃基团，R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基。
• US6369088B2
  申请人：——

  公开号：US6369088B2

  公开（公告）日：2002-04-09
• US8299264B2
  申请人：——

  公开号：US8299264B2

  公开（公告）日：2012-10-30