4-(diphenylmethyl)-1-piperidinecarbothioaldehyde | 72964-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diphenylmethyl)-1-piperidinecarbothioaldehyde
• 英文别名: 4-benzhydrylpiperidine-1-carbothialdehyde
• CAS: 72964-02-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NS
• 分子量: 295.448
• InChiKey: SDSVJQZSTMOVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  495.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diphenylmethyl)-1-piperidinecarbothioaldehyde 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(diphenylmethyl)-1-<(2-propynylimino)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  4-（二苯甲基）-1-[（亚氨基）甲基]哌啶作为胃类抗分泌剂。

  摘要：

  4-（二苯甲基）-1-哌啶甲亚胺（1）是大鼠中一种有效的口服胃抗分泌剂，但含有强大的抗胆碱能成分。由于非抗胆碱能的胃分泌药物可用于治疗消化性溃疡，因此我们启动了一个程序，以1为基础找到这种药物。化合物1包含抗胆碱药阿托品和荷马平的共同结构要素。对这些化合物及其衍生物的构效关系的研究表明，某些修饰会减弱或消除抗胆碱能活性。将这些修饰应用于1的类似物的设计中，得到了抗分泌化合物4-（二苯甲基）-1-[（辛基氨基）甲基]哌啶（3h，芬辛胺），其没有抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1021/jm00358a014
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫代甲酰胺 、 4-(二苯基甲基)哌啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-(diphenylmethyl)-1-piperidinecarbothioaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Convenient Preparation ofN,N-Disubstituted Thioformamides From Secondary Amines

  摘要：

  将相应的仲胺与市售的二甲基硫代甲酰胺在约 110°C 的温度下加热，可以方便地制备出许多 N,N-二取代的硫代甲酰胺，而且收率很高。该反应对立体和电子因素很敏感，N-甲基环己胺和 N-甲基苯胺未能发生反应就证明了这一点。固体硫代甲酰胺通常会直接从反应中结晶出来，达到分析纯度。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31681

文献信息

• Substituted N-iminomethylpiperidines
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04251655A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  Substituted N-iminomethylpiperidines are disclosed which are useful for the inhibition of gastric acid secretion.

  本发明揭示了一种用于抑制胃酸分泌的N-亚亚甲基哌啶衍生物。
• SCOTT, M. K.;JACOBY, J. I.;MILLS, J. E.;BONFILIO, A. C.;RASMUSSEN, C. R., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 535-538
  作者：SCOTT, M. K.、JACOBY, J. I.、MILLS, J. E.、BONFILIO, A. C.、RASMUSSEN, C. R.

  DOI：——

  日期：——
• MILLS J. E., SYNTHESIS,(1986) N 6, 482-484
  作者：MILLS J. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4251655A
  申请人：——

  公开号：US4251655A

  公开（公告）日：1981-02-17
• 4-(Diphenylmethyl)-1-(iminomethyl)piperidines as gastric antisecretory agents
  作者：Malcolm K. Scott、Henry I. Jacoby、John E. Mills、Antoinette C. Bonfilio、C. Royce Rasmussen

  DOI：10.1021/jm00358a014

  日期：1983.4

  4-(Diphenylmethyl)-1-piperidinemethanimine (1) is a potent oral gastric antisecretory agent in rats but contains a strong anticholinergic component. Since a nonanticholinergic gastric antisecretory drug would be useful in the treatment of peptic ulcer disease, a program was initiated by us to find such an agent based on 1. Compound 1 contains structural elements common to the anticholinergics atropine

  4-（二苯甲基）-1-哌啶甲亚胺（1）是大鼠中一种有效的口服胃抗分泌剂，但含有强大的抗胆碱能成分。由于非抗胆碱能的胃分泌药物可用于治疗消化性溃疡，因此我们启动了一个程序，以1为基础找到这种药物。化合物1包含抗胆碱药阿托品和荷马平的共同结构要素。对这些化合物及其衍生物的构效关系的研究表明，某些修饰会减弱或消除抗胆碱能活性。将这些修饰应用于1的类似物的设计中，得到了抗分泌化合物4-（二苯甲基）-1-[（辛基氨基）甲基]哌啶（3h，芬辛胺），其没有抗胆碱能活性。