5-[(4-methylphenyl)diazenyl]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine | 59775-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methylphenyl)diazenyl]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-phenyl-5-p-tolylazo-thiazol-2-ylamine；2-Thiazolamine, 5-[(4-methylphenyl)azo]-4-phenyl-
• CAS: 59775-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄S
• 分子量: 294.38
• InChiKey: BVXRXTYQOQSNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  524.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-methylphenyl)diazenyl]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine 、 N⁵-(ethoxycarbonyl)-piperidinobiguanide 以 邻二甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Husain, M. I.; Srivastava, V. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 789 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N'-p-tolyl-acetohydrazonoyl bromide 、 硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[(4-methylphenyl)diazenyl]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Shawali,A.S.; Abdelhamid,A.O., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 45 - 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azulene-1-azo-2′-thiazoles. Synthesis and properties
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Stefania Nae、Mirela Nina Surugiu、Valentin Cimpeanu

  DOI：10.1002/jhet.5570400607

  日期：2003.11

  presence of HNO3/H3PO4 followed by the coupling of diazonium salts with azulenes in buffered medium. The reactions proved to be general for this class, the yields are, however, considerably influenced by the substituents at thiazole moiety. For the first time a N-oxide provided from an amino substituted five-member nitrogenous heterocycle was diazotized and coupled. The structure of the obtained compounds

  在HNO 3 / H 3 PO 4存在下，将2-氨基噻唑重氮化，然后将重氮盐与天青烯偶联，制得几种属于新化合物类别的衍生物，即azulene-1-azo-2'-噻唑在缓冲介质中。事实证明，这类反应是通用的，但是产率受到噻唑部分的取代基的很大影响。第一次是N由氨基取代的五元氮杂环提供的氧化氮被重氮化并偶联。指定了所得化合物的结构，并对其理化性质进行了讨论。由于芳族体系的强烈推挽效应和噻唑部分的固有性质，新的a并偶氮衍生物在UV-Vis中表现出很强的红移。
• Potential COVID-19 Drug Candidates Based on Diazinyl-Thiazol-Imine Moieties: Synthesis and Greener Pastures Biological Study
  作者：Sraa Abu-Melha、Mastoura Mohamed Edrees、Musa A. Said、Sayed M. Riyadh、Nadia S. Al-Kaff、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.3390/molecules27020488

  日期：——

  ligands and the receptor’s active amino acid residues. The main aim of using in silco molecular docking was to rank 3a–f with respect to the approved drugs, Molnupiravir and Remdesivir, using free energy methods as greener pastures. A further interesting comparison presented the laydown of the ligands before and after molecular docking. These results and other supporting statistical analyses suggested

  通过2-氨基-4-苯基-5-芳基偶氮噻唑与各种芳香醛的缩合，合成了一系列新型1-芳基-N-[4-苯基-5-(芳基偶氮基)噻唑-2-基)甲亚胺。合成的亚胺通过光谱技术进行表征，即 1H 和 13C-NMR、FTIR、MS 和元素分析。在相同条件下，使用 7BQY（Mpro；PDB 代码 7BQY；分辨率：1.7 A°），参考两种获批药物 Molnupiravir 和 Remdesivir，计算了 3a-f 的分子比较对接研究。对于 3a-f，对 7BQY 的结合分数在 -7.7 到 -8.7 kcal/mol 的范围内。化合物的高分表明分子与受体的结合亲和力增强。这是由于 3a-f 配体与受体的活性氨基酸残基之间的疏水相互作用和多氢键。使用 silco 分子对接的主要目的是使用自由能方法作为更绿色的牧场，在已批准的药物 Molnupiravir 和 Remdesivir 方面排名 3a-f。
• Rao; Khan; Mehra, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 375 - 377
  作者：Rao、Khan、Mehra

  DOI：——

  日期：——
• Jain, Rajeev; Tyagi, Sudha; Agarwal, Sharad, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1112 - 1113
  作者：Jain, Rajeev、Tyagi, Sudha、Agarwal, Sharad

  DOI：——

  日期：——