4-trifluoromethylbenzyl chloroformate | 39545-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylbenzyl chloroformate
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl carbonochloridate
• CAS: 39545-36-3
• 化学式: C₉H₆ClF₃O₂
• 分子量: 238.594
• InChiKey: IRHXSERNHFVRLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylbenzyl chloroformate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有非手性 4-氨基吡啶-3-基悬垂物的单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）作为 Steglich 反应中的高度对映选择性、可重复使用的手性亲核有机催化剂

  摘要：

  带有 4-aminopyrid-3-yl 侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 被合成为新的基于螺旋聚合物的手性亲核有机催化剂。获得的手性亲核聚合物催化剂在恶唑基碳酸酯不对称 Steglich 重排为 C-羧基唑内酯中表现出高催化活性、对映选择性和可重复使用性。与已知的基于小分子的手性有机催化剂相比，基于聚喹喔啉的螺旋手性 DMAP 催化剂选择性介导分子内酰基转移，后者也介导分子间酰基转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12349
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 4-(三氟甲基)苄醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-trifluoromethylbenzyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  深入了解10-去甲氧基-10-甲基氨基秋水仙碱的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的抗癌潜力

  摘要：

  秋水仙碱显示出非常高的抗有丝分裂活性，因此，它被用作产生新的抗癌药的先导化合物。为了开发具有更有利药理学特性的新型有用药物，已设计，合成和表征了一系列双重修饰的秋水仙碱衍生物。这些新型的10-去甲氧基-10-甲基氨基秋水仙碱氨基甲酸酯或硫代氨基甲酸酯衍生物已针对四种人类癌细胞系进行了抗增殖活性测试。另外，使用分子对接研究已将其作用方式评估为秋水仙碱结合位点抑制剂。大多数测试化合物显示出更大的细胞毒性（IC 50（在低纳摩尔范围内），并且具有比标准化学疗法（例如顺铂和阿霉素以及未修饰的秋水仙碱）更高的选择性指数。与秋水仙碱相比，它们在癌症治疗中的药理作用可能以较低的剂量实现，并导致较少的急性毒性问题。此外，我们提出了一种QSAR模型，用于预测双修饰衍生物对两种肿瘤细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113282

文献信息

• Ligand-Accelerated Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Amination of C(sp²)–H Bonds
  作者：Xiu-Fen Cheng、Fan Fei、Yan Li、Yi-Ming Hou、Xin Zhou、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02216

  日期：2020.8.21

  The first example of the Pd(II)-catalyzed enantioselective amination of aryl C–H bonds is reported. The key to the successful realization of this asymmetric catalytic transformation was the identification of mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands, which promote reactivity under mild conditions and control enantioselectivity. The counteranions in the solvent medium, hexafluoroacetylacetate

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。
• Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 4: synthesis and structure–Activity relationships for 1-[N-(Methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-2-(phenyl)-4-(4-(N-(alkyl)-N-(benzyloxycarbonyl)amino)piperidin-1-yl)butanes
  作者：Paul E. Finke、Bryan Oates、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、William A. Schleif、Emilio A. Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00492-9

  日期：2001.9

  (2S)-2-(3-Chlorophenyl)-1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4-[spiro(2,3-dihydrobenzthiophene-3,4 ' -piperidin-1 ' -yl)]butane S-oxide (lb) has been identified as a potent CCR5 antagonist having an IC50 = 10 nM. Herein, structure-activity relationship studies of non-spiro piperidines are described, which led to the discovery of 4-(N-(alkyl)-N-(benzyloxy-carbonyl)amino)piperidine derivatives (3-5) as potent CCR5 antagonists. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S)-2-(3-氯苯基)-1-[N-(甲基)-N-(苯磺酰基)氨基]-4-[螺环(2,3-二氢苯并噻吩-3,4'-哌啶-1'-基)]丁烷 S-氧化物 (lb) 已被鉴定为一种强效的 CCR5 拮抗剂，其 IC50 = 10 nM。在此，描述了非螺环哌啶的结构-活性关系研究，这些研究导致了发现 4-(N-(烷基)-N-(苯甲酰氧基)氨基)哌啶衍生物 (3-5) 作为强效的 CCR5 拮抗剂。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• [EN] DIAMINOCYCLOHEXANE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMINOCYCLOHEXANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013012829A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are agonists, partial agonists and modulators of the NPY Y4 receptor and may be used for the treatment and prophylaxis of various diseases and conditions.

  本发明提供了Formula (I)的化合物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是NPY Y4受体的激动剂、部分激动剂和调节剂，可用于治疗和预防各种疾病和症状。
• Ionic Nucleophilic Catalysis of Chiral Ammonium Betaines for Highly Stereoselective Aldol Reaction from Oxindole-Derived Vinylic Carbonates
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja3022939

  日期：2012.4.25

  A new strategy for developing stereoselective bond-forming reactions is introduced; it takes advantage of the ionic nucleophilic catalysis of chiral ammonium betaines to utilize vinylic esters simultaneously as the enolate precursor and the acylating agent for coupling with electrophiles. Its synthetic utility is clearly demonstrated by the realization of a highly diastereo- and enantioselective aldol

  介绍了一种开发立体选择性成键反应的新策略；它利用手性甜菜碱铵的离子亲核催化作用，同时利用乙烯基酯作为烯醇化物前体和酰化剂与亲电试剂偶联。由羟吲哚衍生的乙烯基碳酸酯实现高度非对映选择性和对映选择性羟醛反应清楚地证明了其合成效用。
• Facile Synthesis of 1-(4-Bromophenyl)-1<i>H</i>-Tetrazol-5-Amine and Related Amide Derivatives
  作者：Hao Yang、Yifan Ouyang、Yutong Sun、Zhe Wang、Xuanli Zhu、Xiaoli Tan、Hao Wang、Wei Hong

  DOI：10.3184/174751917x15064232103128

  日期：2017.10

  efficient one-pot synthesis of 1-(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-amine was performed using 4-bromoaniline as the starting material. A novel and widely applicable amidation procedure was then employed, whereby 1-(4-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-amine was acylated with different acyl chlorides in the presence of lithium bis(trimethylsilyl)amide as catalyst, for the high-yield synthesis of [1-(4-bromophen

  使用 4-溴苯胺作为起始材料进行 1-(4-溴苯基)-1H-四唑-5-胺的有效一锅合成。然后采用了一种新颖且广泛适用的酰胺化方法，在双（三甲基甲硅烷基）氨基锂作为催化剂存在下，将 1-（4-溴苯基）-1H-四唑-5-胺与不同的酰氯酰化，用于高- [1-(4-溴苯基)-1H-四唑-5-基]酰胺衍生物的合成。