2-{Methyl[(sulfanylcyclohexyl)methyl]amino}ethyl-2-{2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{Methyl[(sulfanylcyclohexyl)methyl]amino}ethyl-2-{2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl}acetate
• 英文别名: 2-[Methyl-[(1-sulfanylcyclohexyl)methyl]amino]ethyl 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• 化学式: C₂₄H₃₀Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 481.486
• InChiKey: YKGXFSFGJRCVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-[[([[([[2-(2-[2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl]acetoxy)ethyl]methylamino]methyl)cyclohexyl]disulfanyl]cyclohexyl)methyl]amino]ethyl 2-[2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl]acetate	——	C48H58Cl4N4O4S2	960.957
  双氯芬酸	Diclofenac	15307-86-5	C14H11Cl2NO2	296.153

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-{Methyl[(sulfanylcyclohexyl)methyl]amino}ethyl-2-{2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸的亚硝基硫醇酯：保留胃肠道的前药的合成和药理学表征。

  摘要：

  尽管其广泛使用，双氯芬酸仍具有非甾体抗炎药（NSAIDs）常见的胃肠道疾病，可通过同时服用胃肠道细胞保护剂（如一氧化氮（NO））来减轻。已合成了一系列含有亚硝基硫醇（-S-NO）部分作为NO供体官能团的新型双氯芬酸酯，并在体内对其生物利用度，药理活性和胃刺激性进行了评估。所有S-NO-双氯芬酸衍生物均作为口服生物可利用的前药，对小鼠口服后15分钟内在血浆中产生大量的双氯芬酸。在等摩尔口服剂量下，S-NO-双氯芬酸衍生物（20a-21b）在角叉菜胶诱发的爪水肿试验和小鼠苯基苯醌诱发的扭体试验中显示出与双氯芬酸相当的大鼠抗炎和镇痛活性。所有测试的S-NO-双氯芬酸衍生物（20a-21b）都是保胃的，与大鼠中等摩尔剂量的双氯芬酸引起的胃损害相比，它们引起的胃损害明显更少。双氯芬酸的亚硝基硫醇酯包含一类新的NO供体化合物，具有作为非甾体类抗炎药的治疗潜力，具有增强的胃安全性。所有测试的S-NO-双

  DOI：

  10.1021/jm000178w