2-pyridinesulfenyl chloride | 59089-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridinesulfenyl chloride
• 英文别名: pyridine-2-sulfenyl chloride；2-pyridylsulfenyl chloride；pyridin-2-yl sulfenyl chloride；2-(Chlorosulfanyl)pyridine；pyridin-2-yl thiohypochlorite
• CAS: 59089-57-5
• 化学式: C₅H₄ClNS
• 分子量: 145.612
• InChiKey: LPSGLVVLTUUMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridinesulfenyl chloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2-(2-Pyridinyldithio)benzylmitomycin C-1a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Development of a drug-release strategy based on the reductive fragmentation of benzyl carbamate disulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a082
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 在 磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-pyridinesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  3-(乙烯基硫烷基)噻唑并氯化吡啶鎓的合成

  摘要：

  吡啶环是一种药效团，许多含有吡啶片段的化合物都具有生物活性[1]。许多已知药物的分子包括吡啶环 [1, 2]。许多药物含有硫杂环（例如，青霉素和头孢菌素抗生素[2]）。一些药剂同时具有吡啶和稠合的含硫环（头孢洛定、头孢匹林、吡罗昔康等）。含有药效团片段和能够进行进一步转化的官能团的新杂环化合物的合成是一个热门问题。

  DOI：

  10.1134/s1070428016060300
• 作为试剂：
  描述：

  二乙烯基碲 在 2-pyridinesulfenyl chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到divinyltellurium dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和硫族元素吡啶衍生物的高效选择性合成

  摘要：

  新型的不饱和含硫族元素的吡啶衍生物[3-（乙烯基硫烷基）-和3-（乙烯基硒基）-2 H，3 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶-4-的区域和立体选择性合成氯化铵，3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯酸乙酯，1-苯基-3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯-1-酮，烯丙基2-吡啶基碲化物]已经使用以前未知的亲电试剂进行了开发。 2-吡啶基硫烷基氯和2-吡啶硫属元素酸酯的亲核反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.066

文献信息

• TRICYCLIC FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140121198A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides tricyclic fused thiophene derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了三环融合噻吩衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• SULFENAMIDES AS FLAME RETARDANTS
  申请人：SONGWON INTERNATIONAL AG

  公开号：US20160289566A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention is in the field of flame retardants and relates to use of sulfenamides as flame retardants, in particular in polymeric substrates.

  本发明属于阻燃剂领域，涉及将硫代酰胺用作阻燃剂，特别是在聚合物基材中的使用。
• Natural Compounds and Their Structural Analogs in Regio- and Stereoselective Synthesis of New Families of Water-Soluble 2H,3H-[1,3]thia- and -Selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium Heterocycles by Annulation Reactions
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Irina V. Shkurchenko、Sergey V. Zinchenko、Svetlana V. Amosova

  DOI：10.3390/molecules25020376

  日期：——

  products with opposite regiochemistry. Synthesis of new families of 2H,3H-[1,3]thia- and -selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium heterocycles has been developed by annulation reactions of 2-pyridinechalcogenyl halides with natural compounds (eugenol, isoeugenol, methyl eugenol, methyl isoeugenol, acetyl eugenol, trans-anethole) and their structural analogs. The influence of the substrate structure and the nature

  已经发现丁香酚和异丁香酚衍生物以区域选择性模式与 2-吡啶硫基和 2-吡啶硒基卤化物反应，提供具有相反区域化学的产物。2H,3H-[1,3]thia-和-selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium 杂环的新家族的合成已经通过 2-吡啶硫属元素卤化物与天然化合物（丁香酚、异丁香酚）的环化反应而开发、甲基丁香酚、甲基异丁香酚、乙酰丁香酚、反式茴香脑）及其结构类似物。研究了底物结构和卤素的性质对产物产率的影响。与相应的溴化物相比，2-吡啶硫基氯化物和 2-吡啶硒基氯化物是更有效的试剂。所获得的稠合杂环是具有良好生物活性的新型水溶性官能化化合物。
• [EN] NOVEL ANDROGENS<br/>[FR] ANDROGENES
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005102998A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The compounds of the subject invention have a structure according to formula I: wherein X is S or SO2; R1 is (1C-6C)alkyl, (3C-6C)alkenyl, or (3C-6C)alkynyl, each optionally subst ituted with (3C-6C)cycloalkyl, OH, OC(O)(1C-4C)alkyl, (1C- 4C)alkoxy, halogen, cyano, formyl, C(O)(1C-4C)alkyl, CO2H, CO2(1C- 4C)alkyl, C(O)NR5R6, S(O)(1C-4C)alkyl or S(O)2(1C-4C)alkyl; R2 is hydrogen, (1C-4C)alkyl or C(O)(1C-4C)alkyl; R3 is a phenyl group optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, (1C-4C)fluoroalkoxy, halogen, cyano or nitro; or R3 is a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring structure optionally substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)fluoroalkyl, (1C-4C)alkoxy, halogen or cyano; R4 is a phenyl group or an aromatic 6-membered heterocycle, substituted at the ortho position with 1-hydroxy(1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkoxy, C(O)(1C- 4C)alkyl, CO2(1C-4C)alkyl, C(O)NH2, cyano, nitro, or CH=NOR7, and optionally further substituted with (1C-2C)alkyl, (1C-2C)fluoroalkyl or halogen; R5 is 2-pyridyl optionally substituted with (1C-2C)alkyl, (1C- 2C)fluoroalkyl or halogen; or R5 and R6 are independently hydrogen or (1C-4C)alkyl; R7 is hydrogen or C(O)(1C-4C)alkyl; R8 , R9 , R10 are independently hydrogen, (1C-2C)alkyl, fluoro or chloro; or a salt or hydrate form thereof.

  本发明的化合物具有如下结构：其中X为S或SO2；R1为(1C-6C)烷基，(3C-6C)烯基或(3C-6C)炔基，每个基可选择地被(3C-6C)环烷基，羟基，OC(O)(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素，氰基，甲酰基，C(O)(1C-4C)烷基， H，CO2(1C-4C)烷基，C(O)NR5R6，S(O)(1C-4C)烷基或S(O)2(1C-4C)烷基取代；R2为氢，(1C-4C)烷基或C(O)(1C-4C)烷基；R3为苯基，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，(1C-4C)氟氧烷基，卤素，氰基或硝基取代；或R3为5-或6-成员芳香杂环环结构，可选择地被(1C-4C)烷基，(1C-4C)氟烷基，(1C-4C)氧烷基，卤素或氰基取代；R4为苯基或芳香6-成员杂环，取代基在邻位为1-羟基(1C-4C)烷基，(1C-4C)氧烷基，C(O)(1C-4C)烷基， (1C-4C)烷基，C(O)NH2，氰基，硝基或CH=NOR7，并可选择地进一步被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；R5为2-吡啶基，可选择地被(1C-2C)烷基，(1C-2C)氟烷基或卤素取代；或R5和R6分别为氢或(1C-4C)烷基；R7为氢或C(O)(1C-4C)烷基；R8，R9，R10分别为氢，(1C-2C)烷基，氟或氯；或其盐或水合物形式。
• Synthesis of a novel family of water-soluble 2H,3H-[1,3]thia- and -selenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium heterocycles by annulation reactions
  作者：Vladimir A. Potapov、Roman S. Ishigeev、Svetlana V. Amosova、Tatyana N. Borodina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.001

  日期：2019.2

  Regioselective synthesis of a novel family of water-soluble 2H,3H-[1,3]chalcogenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium derivatives was developed based on 2-pyridinesulfenyl and -selenenyl halides and unsaturated compounds. The annulation reactions with divinyl sulfide, selenide and N-vinylpyrrolidin-2-one led to addition of the chalcogen atom to the terminal carbon of the double bond whereas the reaction with tetravinylsilane

  基于2-吡啶硫基和-硒烯基卤化物和不饱和化合物，开发了一种新型的水溶性2 H，3 H- [1,3]硫族lc唑[3,2 - a ]吡啶-4-鎓衍生物的区域选择性合成。与二乙烯基硫化物，硒化物和N-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的环化反应导致将硫族元素原子加到双键的末端碳上，而与四乙烯基硅烷的反应则以相反的区域化学进行。从2，3-二氢呋喃和环烯烃获得三环稠合杂环。该产品代表了用于有机合成和可能的药物发现的新型有前途的支架。