4-allyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 144150-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate；Eugenol tosylate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 144150-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S
• 分子量: 318.394
• InChiKey: GKBFBEVRMAUVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到丁香酚
  参考文献：
  名称：

  Expedient and simple method for regeneration of alcohols from toluenesulfonates using Mg-MeOH

  摘要：

  Efficient conversion of toluenesulfonates to corresponding alcohols with Mg-MeOH is discribed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00314-1
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到4-allyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物作为杀菌剂的组合合成

  摘要：

  背景： 开发高效、低风险的小分子绿色杀菌剂是有效控制植物病原真菌的关键。精油因其独特的来源和潜在的靶点，在新型杀菌剂发现中发挥着非常重要的作用。丁香酚是一种植物精油，主要从桃金娘科的丁香属植物的未开放和干燥的花蕾中分离得到。由于其独特的结构骨架，丁香酚及其衍生物展现出了广泛的生物活性。然而，关于合成新型1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物作为对辣椒疫霉菌的杀菌剂的研究尚未报道。 方法： 制备了26种新型1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物（3a-p和5a-j），并通过1H NMR、HRMS和熔点对其结构进行了良好的表征。使用菌丝生长速率法评估了它们对辣椒疫霉菌的杀菌活性。 结果： 为了寻找控制植物病原真菌的新型天然产物杀菌剂，我们设计和合成了两系列新型1-磺酰氧基/酰氧基丁香酚衍生物（3a-p和5a-j）作为对辣椒疫霉菌的杀菌剂。杀菌活性结果显示，在所有化合物中，特别是化合物3a、3f和3n，对辣椒疫霉菌的抗真菌活性最强，EC50值分别为79.05、75.05和70.80。 结论： 结果表明，磺酰氧基的丁香酚的抗真菌活性高于酰氧基。建议通过引入磺酰氧基来提高丁香酚的杀菌活性。这将为进一步设计、结构修饰和开发丁香酚衍生物作为杀菌剂铺平道路。

  DOI：

  10.2174/1386207324666210813114829

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• <i>E</i> -Olefins through intramolecular radical relocation
  作者：Ajoy Kapat、Theresa Sperger、Sinem Guven、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1126/science.aav1610

  日期：2019.1.25

  of carbon-carbon double bonds is a central component of chemical manufacturing. One useful trick is to shift hydrogen atoms around to interconvert C=C isomers selectively. However, this approach typically requires precious metals. Kapat et al. now report that more-abundant nickel can catalyze rapid conversion of terminal olefins into internal olefins with high selectivity for trans geometry. The odd-electron

  仅用于镍的烯烃洗牌控制碳-碳双键的几何形状是化学制造的核心组成部分。一个有用的技巧是移动氢原子以选择性地相互转化 C=C 异构体​​。然而，这种方法通常需要贵金属。卡帕特等人。现在报告说，更丰富的镍可以催化末端烯烃快速转化为内烯烃，对反式几何具有高选择性。奇数电子镍配合物依靠自由基机制将氢从与双键相邻的饱和碳穿梭到末端碳。科学，这个问题 p。391 镍催化剂通过自由基机制选择性地将末端烯烃转化为具有反式几何结构的内烯烃。完全控制碳-碳双键迁移的选择性将使获得立体化学定义的烯烃成为可能，这些烯烃对制药、食品、香料、材料和石化领域至关重要。过去 60 年来研究的绝大多数双键迁移都利用了贵金属氢化物，这些氢化物经常与可逆平衡、氢加扰、不完全的 E/Z 立体选择和/或高成本相关。在这里，我们报告了一种完全不同的、基于激进的方法。我们展示了一种非贵重、无还原剂且原子经济的镍 (Ni)(I) 催化的分子内
• A Next‐Generation Air‐Stable Palladium(I) Dimer Enables Olefin Migration and Selective C−C Coupling in Air
  作者：Gourab Kundu、Theresa Sperger、Kari Rissanen、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202009115

  日期：2020.12

  We report a new air‐stable PdI dimer, [Pd(μ‐I)(PCy2tBu)]2, which triggers E‐selective olefin migration to enamides and styrene derivatives in the presence of multiple functional groups and with complete tolerance of air. The same dimer also triggers extremely rapid C−C coupling (alkylation and arylation) at room temperature in a modular and triply selective fashion of aromatic C−Br, C−OTf/OFs, and

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。