1,3,4-trimethylpyridinium iodide | 6283-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-trimethylpyridinium iodide
• 英文别名: 1,3,4-trimethylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 6283-41-6
• 化学式: C₈H₁₂N*I
• 分子量: 249.094
• InChiKey: LNUYBCUFHJCJFD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethylpyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3,4-trimethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3,4-trimethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-3-甲基苯并(b)噻吩 在 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 、 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 1,3,4-trimethylpyridinium iodide 、 mercury (II) chloride 为溶剂， 生成 6-benzo[b]thiophen-3-ylmethyl-1,4,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Alpha-2,5,9-trimethyl-benzo(b)thiene(2,3-f)morphan and precursor thereof

  摘要：

  Alpha-2,5,9-三甲基苯并[b]噻吩[2,3-f]吗啡和2-(3-苯并[b]噻吩基甲基)-1,3,4-三甲基-1,2,5,6-四氢吡啶或其药理学上可接受的酸盐加合物可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04172201A1

文献信息

• Gear effect—10
  作者：Christian Roussel、Alexandru T. Balaban、Ulf Berg、Michel Chanon、Roger Gallo、Gerd Klatte、Joseph A. Memiaghe、Jacques Metzger、Daniela Oniciu、Johanna Pierrot-Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88642-7

  日期：1983.1

  The effect of the shape of a methyl group on reactivity, which cannot be accounted for by considering a methyl group as a spherical substituent with the appropriate van der Waals radius, was considered in kinetics of alkylalion of substituted pyridines and barriers to rotation and ground state conformations of an isopropyl group attached to a planar framework. The perturbation of a methyl group by an

  在取代吡啶的烷基化动力学以及旋转和基态壁垒中考虑了甲基形状对反应性的影响，这不能通过考虑将甲基作为具有适当范德华半径的球形取代基来解决。附着在平面骨架上的异丙基构象。甲基被邻甲基干扰是由独特的构象解释引起的，该构象解释涉及甲基的多面体形状。
• Benzomorphans useful as NMDA receptor antagonists
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05354758A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Compounds of the formula I ##STR1## are disclosed. In this formula, R is a member selected from the group consisting of --CR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3, hydroxy, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and --NR.sub.4 R.sub.5, in which at most one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is hydrogen and the remainder are each independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms, a cycloalkylalkyl having 4 to 9 carbon atoms and a 3 to 6 membered cyclic ether; R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.6 and R.sub.7 are each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R.sub.8 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, hydroxy, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or halogen. Salts of these compounds are also disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of these compounds with a pharmaceutically acceptable carrier, the use of these materials as N-methyl-D-aspartate receptor antagonists, processes for preparing these compounds and salts, and methods to treat cerebral diseases by administering an effective amount of these compounds, salts or compositions.

  公开了式I的化合物##STR1##。在这个公式中，R是从--CR.sub.1 R.sub.2 R.sub.3、羟基、具有1到4个碳原子的烷氧基团和--NR.sub.4 R.sub.5组成的群体中选择的成员，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中最多有一个是氢，其余各自独立地选择自具有1到4个碳原子的烷基团、具有2到4个碳原子的烯基团、具有2到4个碳原子的炔基团、具有3到7个碳原子的环烷基团、具有4到9个碳原子的环烷基基团和具有3到6个成员的环醚的群体中；R.sub.4和R.sub.5各自独立地是氢或具有1到4个碳原子的烷基团；R.sub.6和R.sub.7各自独立地是氢或具有1到4个碳原子的烷基团；R.sub.8是氢、具有1到4个碳原子的烷基团、羟基、具有1到4个碳原子的烷氧基团或卤素。还公开了这些化合物的盐。还公开了这些化合物与药学上可接受的载体的药物组合物，以及将这些材料用作N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂，制备这些化合物和盐的方法，以及通过给予这些化合物、盐或组合物的有效量来治疗脑部疾病的方法。
• Benzomorphan related compounds. XVII . Oxidative cyclization of<i>N</i>-arylethyl-6, 7-benzomorphans
  作者：Joan Bosch、Antonio Domingo、Ricardo Granados

  DOI：10.1002/jhet.5570200409

  日期：1983.7

  possessing a rigid N-arylethylbenzomorphan structure, by mercuric acetate cyclization of the corresponding seco derivatives (IV and VI, respectively) is described. The relative configuration of these compounds and the preferred indolo[2, 3-a]- or benzo[a]quin-olizidine conformation is assigned.

  描述了通过相应的山高衍生物（分别为IV和VI）的乙酸汞环合反应，合成具有刚性N-芳基乙基苯并吗啉结构的两个新的桥接多环系统（I和II）。分配了这些化合物的相对构型和优选的吲哚[2，3- a ]-或苯并[ a ] quin-寡嗪构象。
• Benzomorphan related compounds. XII 2,5-Methanothieno[3,2-<i>g</i>]quinolines as rigid bridged thienomorphans
  作者：J. Bosch、M. Alvarez、R. Granados

  DOI：10.1002/jhet.5570170423

  日期：1980.6

  The preparation of a 1,2,3,4,4a,5,9,9a-octahydro-2,5-methanothieno[3,2-g]quinoline, which can be considered as a rigid thieno[3,2-f]morphan system due to an additional two-atoms bridge between the 3 and 9 positions of the morphan nucleus, is described. The synthetic route involved the acidic cyclization of a 3-(2-thenyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene, obtained by the Diels-Alder reaction between 1,3

  1,2,3,4,4a，5,9,9a-octahydro-2,5-methanothieno [3,2- g ] quinoline的制备，可以认为是刚性的thieno [3,2- f描述了吗啡系统，这是由于吗啡核的3和9位之间存在一个额外的两个原子桥所致。合成路线涉及通过1,3,4-三甲基-2-（-）的Diels-Alder反应获得的3-（2-乙烯基）-2-氮杂双环[2.2.2] oct-7-烯的酸性环化反应。 2-噻吩基）-1，2-二氢吡啶和丙烯酸乙酯。
• Five new Sb(V) bromide complexes and their polybromide derivatives with pyridinium-type cations: Structures, thermal stability and features of halogen⋯halogen contacts in solid state
  作者：Sergey A. Adonin、Mikhail A. Bondarenko、Alexander S. Novikov、Pavel E. Plyusnin、Ilya V. Korolkov、Maxim N. Sokolov、Vladimir P. Fedin

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119278

  日期：2020.3

  Abstract Reactions of Sb2O3 solution in HBr in presence of Br2 with series of pyridinium-type cation salts resulted in formation of Cat[SbBr6] (Cat = 1,3,4-MePy+ (1) and 1,4-MePy+ (2)) and Cat2[SbBr6](Br3)} (Cat = 1,2-MePy+ (3), 1-Et-2-MePy+ (4) and 1-Et-4-MePy+ (5)) complexes which were characterized by X-ray diffractometry. For all compounds, thermal stability was investigated by TGA method; energies

  摘要在Br2存在下，Sb2O3在HBr中的溶液与一系列吡啶鎓型阳离子盐反应，导致形成Cat [SbBr6]（Cat = 1,3,4-MePy +（1）和1,4-MePy +（2））和特征为X的Cat2 [SbBr6]（Br3）}（Cat = 1,2-MePy +（3），1-Et-2-MePy +（4）和1-Et-4-MePy +（5））络合物射线衍射法。对于所有化合物，通过TGA方法研究其热稳定性。通过DFT计算和QTAIM分析（M06 / DZP-DKH理论水平）估算了非共价Br⋯Br相互作用的能量。