ethyl 2-(2-methylphenylimino)acetate | 1415319-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylphenylimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methylphenyl)iminoacetate；ethyl 2-(2-methylphenyl)iminoacetate
• CAS: 1415319-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: UPHMBBVWYOHOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 、 ethyl 2-(2-methylphenylimino)acetate 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到8-methyl-quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cation salt induced Povarov reaction between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides: synthesis of quinoline-2-carboxylate derivatives

  摘要：

  A domino process between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides was achieved under the catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of quinoline-2-carboxylates. N-Vinylamides were involved as an acetylene equivalent. A possible mechanism was proposed to rationalize the formation of the products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.097
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 邻甲苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(2-methylphenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯胺和乙醛氧基化物通过Aza Diels-Alder的Alder反应和KF诱导的环化反应合成二氢菲啶和氧代咪唑烷

  摘要：

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02186

文献信息

• 一种N-芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108586404A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了一种在氧气氧化的情况下使用N‑芳基‑α‑亚胺酯类化合物与2‑萘酚类化合物一锅法合成N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的新方法。该方法具有官能团兼容性强(如烷基、烷氧基、芳基、含硫含氮的基团、卤素、硝基、三氟甲基、酯基、羟基、乙酰基、炔基、杂环)、反应条件简单、所得目标产物易分离、产率较高等特点。该方法避免了苯或者冰醋酸作为溶剂以及草酰氯作为酰化试剂的使用，解决了苯、冰醋酸对环境危害以及需要额外添加碱等问题，并且该一锅法制备以及氧气作为氧化剂的使用为该新型N‑芳基萘并呋喃酮亚胺类化合物的合成提供了一种更加经济环保的路径。
• Photoredox-catalyzed synthesis of α-alkylated unnatural amino acid derivatives with glyoxylimines and 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Yongling Wang、Tiexin Zhang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Xuming Zhang、Hanyang Sun、Jinyao Leng、Chunying Duan、Yaming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133490

  日期：2023.7

  visible-light-mediated radical alkylation of glyoxylimines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as radical precursors has been developed. Iridium complex was selected as photocatalyst and also, Brønsted acid especially PhCOOH evidently improved the reactivity. A variety of α-alkylated unnatural amino acid derivatives could be produced in good yields. In addition, the straightforward and efficient one-pot procotol, involved

  已经开发了以 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为自由基前体的可见光介导的乙醛亚胺自由基烷基化反应。选择铱络合物作为光催化剂，同时，Brønsted 酸尤其是 PhCOOH 明显提高了反应活性。可以以良好的收率生产多种α -烷基化的非天然氨基酸衍生物。此外，直接高效的一锅法协议涉及乙二酸乙酯、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶的多组分反应，顺利进行，从而能够轻松获得非天然氨基酸衍生物。
• Synthesis of Substituted Quinolines through Bismuth-Catalyzed Cyclization
  作者：M. A. B. Riyaz、L. C. Nimbus、B. Rajasekhar、T. Swu

  DOI：10.1134/s1070428023010165

  日期：2023.1
• Radical cation salt induced Povarov reaction between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides: synthesis of quinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：Xiaodong Jia、Chang Qing、Congde Huo、Fangfang Peng、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.097

  日期：2012.12

  A domino process between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides was achieved under the catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of quinoline-2-carboxylates. N-Vinylamides were involved as an acetylene equivalent. A possible mechanism was proposed to rationalize the formation of the products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Dihydrophenanthridines and Oxoimidazolidines from Anilines and Ethylglyoxylate via Aza Diels–Alder Reaction of Arynes and KF-Induced Annulation
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、Shuo Chen、I. N. Chaithanya Kiran、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02186

  日期：2016.9.16

  multicomponent coupling of arynes, anilines, and ethylglyoxylate, proceeding via an inverse electron-demand aza Diels–Alder cycloaddition and N-arylation, has been demonstrated. This protocol allows rapid access to N-aryl dihydrophenanthridine derivatives in moderate to high yields at room temperature from readily available starting materials. In addition, an unprecedented fluoride induced annulation of eth

  已经证明，通过反电子需求的氮杂Diels-Alder环加成反应和N-芳基化反应，可以实现芳烃，苯胺和乙醛酸乙酯的无过渡金属多组分偶联。该方案允许在室温下从容易获得的起始原料以中等至高产率快速获得N-芳基二氢菲啶衍生物。此外，前所未有的氟化物诱导的（芳基）乙酸乙酯的环化反应在温和条件下以高收率导致形成高度官能化的氧代咪唑烷衍生物。