2-isopropyl-2-boraadamantane | 76313-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-isopropyl-2-boraadamantane
• CAS: 76313-88-7
• 化学式: C₁₂H₂₁B
• 分子量: 176.11
• InChiKey: LNZIUCXIIXGEFA-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-2-boraadamantane 在 乙醇 、 水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  Organoboron化合物：CDV。2-异丙基-2-硼烷金刚烷的溴化

  摘要：

  CH 2 Cl 2中的2-异丙基-2-硼烷金刚烷的溴化同时通过自由基和亲电机理进行。第一个涉及消除HBr和形成2-（2-溴-2-丙基）-2-硼基金刚烷; 在亲核试剂的作用下，它重排为4-borahomoadamantantane的衍生物，该衍生物在氧化时转化为3α-羟基-7α-（2-羟基-2-丙基）双环[3.3.1]-壬烷。第二个方向包括裂解BC（异丙基）键并形成i-PrBr和2-溴-2-硼烷金刚烷，其氧化会生成3α，7α-二羟基双环[3.3.1]壬烷。在H 2 O存在下，溶剂化的Br +溴也参与溴化反应，导致形成羟基（3-去甲金刚烷基）异丙基硼烷，该羟基被氧化为3-去甲金刚烷醇。根据反应条件，三个可能的方向之一可能占主导。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85037-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-boraadamantane 、 异丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-isopropyl-2-boraadamantane
  参考文献：
  名称：

  Organoboron化合物：CDV。2-异丙基-2-硼烷金刚烷的溴化

  摘要：

  CH 2 Cl 2中的2-异丙基-2-硼烷金刚烷的溴化同时通过自由基和亲电机理进行。第一个涉及消除HBr和形成2-（2-溴-2-丙基）-2-硼基金刚烷; 在亲核试剂的作用下，它重排为4-borahomoadamantantane的衍生物，该衍生物在氧化时转化为3α-羟基-7α-（2-羟基-2-丙基）双环[3.3.1]-壬烷。第二个方向包括裂解BC（异丙基）键并形成i-PrBr和2-溴-2-硼烷金刚烷，其氧化会生成3α，7α-二羟基双环[3.3.1]壬烷。在H 2 O存在下，溶剂化的Br +溴也参与溴化反应，导致形成羟基（3-去甲金刚烷基）异丙基硼烷，该羟基被氧化为3-去甲金刚烷醇。根据反应条件，三个可能的方向之一可能占主导。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)85037-2