2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylpropanamide | 61467-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 2-(2-Fluoro-biphenyl-4-yl)-N,N-dimethyl-propionamide；2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 61467-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO
• 分子量: 271.334
• InChiKey: GEGRTLDEDVSYJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylpropanamide 以93%的产率得到氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  Ferrayoli, Carlos G.; Palacios, Sara M.; Alonso, Ruben A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1635 - 1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟比洛芬 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of kinetic profiles in 2-aryl propionic acid cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  The nonsteroidal anti-inflammatory drugs flurbiprofen and ibuprofen were modified in an attempt to alter the kinetics of inhibitor binding by COX-1. Contrary to prior predictions, a halogen substituent is not sufficient to confer slow tight-binding behavior. Conversion of the carboxylate moiety of flurbiprofen to an ester or amide abolishes slow tight-binding behavior, regardless of halogenation state. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.034

文献信息

• Chemoselective formal β-functionalization of substituted aliphatic amides enabled by a facile stereoselective oxidation event
  作者：Adriano Bauer、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c9sc03715b

  日期：——

  Aliphatic C-H functionalization is a topic of current intense interest in organic synthesis. Herein, we report that a facile and stereoselective dehydrogenation event enables the functionalization of aliphatic amides at different positions in a one-pot fashion. Derivatives of relevant pharmaceuticals were formally functionalized in the β-position in late-stage manner. A single-step synthesis of incrustoporine

  脂肪族 CH 官能化是当前有机合成中的一个热门话题。在这里，我们报道了一种简单的立体选择性脱氢事件能够以一锅方式在不同位置对脂肪族酰胺进行功能化。相关药物的衍生物以后期方式在β位正式官能化。从简单的前体一步合成 incrustoporine 进一步展示了这种方法的潜在效用。
• Potassium tert-Butoxide Facilitated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Jing Zhang、Yuanjing Huang

  DOI：10.1055/a-1817-1965

  日期：2022.8

  Herein a practical and efficient potassium tert-butoxide (KO t Bu)-facilitated amination of carboxylic acids with N,N-dimethylamine is described. In the presence of catalytic amount of KO t Bu, a variety of aliphatic and aromatic carboxylic acids are transformed to N,N-dimethylamides using DMF as the dimethylamine reagent with the assistance of trimethylacetic anhydride. The applicability of this protocol

  本文描述了一种实用且有效的叔丁醇钾 (KO t Bu)-促进羧酸与N , N-二甲胺的胺化。在催化量的 KO t Bu 存在下，在三甲基乙酸酐的帮助下，使用 DMF 作为二甲胺试剂，多种脂肪族和芳香族羧酸转化为N，N-二甲基酰胺。该协议的适用性通过复杂药物分子的后期二甲基酰胺化得到证明。涉及 KO t的似是而非的反应机制 在机理研究的基础上，提出了由甲酰胺分解和酸酐介导的缩合促进 Bu 促进的原位胺生成。
• US4188491A
  申请人：——

  公开号：US4188491A

  公开（公告）日：1980-02-12
• US4304931A
  申请人：——

  公开号：US4304931A

  公开（公告）日：1981-12-08