S-(benzo[d]thiazol-2-yl) benzenesulfonothioate | 41475-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: S-(benzo[d]thiazol-2-yl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 41475-98-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S₃
• 分子量: 307.418
• InChiKey: DZSFYDKRAFLAMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(benzo[d]thiazol-2-yl) benzenesulfonothioate 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 二硫化二苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 4-sulfonylthio azetidinone derivatives

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的氮杂环丙酮衍生物的方法，其中R.sup.1为氢、卤素或低烷氧基，R.sup.2为氢、卤素、低烷氧基、氨基或者一个基团##STR2##（其中R.sup.5为取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯甲基、取代或未取代的苯氧甲基或取代或未取代的苯甲酰基），或者当R.sup.1和R.sup.2在一起时，它们是羰基，R.sup.3为取代或未取代的苯基，R.sup.4为氢、可选的取代烃基残基或来自无机酸或有机酸的酰基、硅基、磺酰基或膦酸基衍生物，所述方法包括将式为##STR3##的二硫代氮杂环丙酮衍生物与式为R.sup.3 SO.sub.2 SR.sup.9（VII）的化合物反应，其中R.sup.3和R.sup.9如上所定义，R.sup.9为取代或未取代的含氮芳香杂环残基。

  公开号：

  US04740596A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 sodium;benzenesulfinate 生成 S-(benzo[d]thiazol-2-yl) benzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Triggered Sulfonylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C–S/Se Bond Formation Reaction: 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate/Selenosulfonates
  作者：Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Yi-Fan Jiang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02981

  日期：2021.11.5

  A visible-light-triggered radical cascade sulfonylation/aryl migration/desulfonylation and C–S/Se bond formation reaction of butenyl benzothiazole sulfone with thiosulfonates or selenosulfonates is developed. This study affords the 1,2,4-trifunctionalization of butenyl benzothiazole sulfone derivatives under mild conditions.

  开发了可见光触发的自由基级联磺酰化/芳基迁移/脱磺酰化和丁烯基苯并噻唑砜与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的 C-S/Se 键形成反应。该研究提供了在温和条件下丁烯基苯并噻唑砜衍生物的 1,2,4-三官能化。
• Electroreductive Nickel‐Catalyzed Thiolation: Efficient Cross‐Electrophile Coupling for C−S Formation
  作者：Nate W. J. Ang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202005449

  日期：2021.3.12

  are of utmost topical importance towards the effective development of pharmaceuticals and functional materials. Herein, we present an efficient and mild electrochemical thiolation by cross‐electrophile coupling of alkyl bromides with functionalized bench‐stable thiosulfonates to access alkyl sulfides with excellent efficacy and broad functional group tolerance. Cyclic voltammetry and potentiostatic

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。
• Radical Heteroarylalkylation of Alkenes via <scp>Three‐Component Docking‐Migration</scp> Thioetherification Cascade
  作者：Tao Niu、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202000088

  日期：2020.8

  A novel, rational‐designed approach to access various heteroaryl‐substituted alkyl thioethers was developed via docking‐migration cascade process. By utilizing three components involving alkene, dual‐function reagent, and thioetherificating reagent, radical heteroarylalkylation of alkenes followed by thiolation of the alkyl radical intermediates proceeded smoothly, manifesting well compatibility of

  通过对接迁移级联过程，开发了一种新颖的，合理设计的方法来访问各种杂芳基取代的烷基硫醚。通过利用涉及烯烃，双功能试剂和硫醚化试剂的三种组分，烯烃的自由基杂芳基烷基化以及烷基自由基中间体的硫醇化进展顺利，表明底物和级联转化具有良好的相容性。此外，该协议还具有温和的条件，广泛的底物范围和广泛的产品多样性。
• A Convenient Synthesis of 4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones
  作者：Hideo Tanaka、Masatoshi Taniguchi、Seiryu Uto、Takashi Shiroi、Michio Sasaoka、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.64.1416

  日期：1991.4

  4-(Phenylsulfonylthio)-2-azetidinones have been prepared conveniently by the reaction of 4-(2-benzothiazolyldithio)-2-azetidinones with 2-benzothiazolyl benzenethiosulfonates. A combination of this reaction with the electrolytic cross-coupling of bis(benzothiazolyl) disulfide and ammonium benzenesulfinate can establish a recycling system, in which S-(2-benzothiazolyl) benzenethiosulfonate is regenerated to play a critical role in penicillin–cephalosporin conversions.

  4-(苯磺酰硫基)-2-氮杂环丁酮已通过4-(2-苯并噻唑基二硫代)-2-氮杂环丁酮与2-苯并噻唑基苯硫代磺酸盐的反应方便地制备。该反应与双(苯并噻唑基)二硫化物和苯亚磺酸铵的电解交叉偶联相结合，可以建立一个回收系统，其中S-(2-苯并噻唑基)苯硫磺酸盐被再生，在青霉素-头孢菌素转化中发挥关键作用。
• Direct B–H Functionalization of Icosahedral Carboranes <i>via</i> Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hongyuan Ren、Ping Zhang、Jingkai Xu、Wenli Ma、Deshuang Tu、Chang-sheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.3c01314

  日期：——

  occurs at the most electron-rich boron vertex with the lowest B–H bond dissociation energy (BDE). Using this strategy, diverse carborane derivatization, including thiolation, selenation, alkynylation, alkenylation, cyanation, and halogenation, have been achieved in satisfactory yields under a photoinitiated condition in a metal-free and redox-neutral fashion. Moreover, the synthetic utility of the current

  由于在相似的化学环境中存在 10 个惰性 B-H 键，硼顶点处二十面体碳硼烷 (C 2 B 10 H 12 ) 的高效和选择性官能化是一项长期存在的挑战。在此，我们报告了一种新的反应范式，用于通过通过以氮为中心的自由基介导的氢原子转移 (HAT) 策略实现 B-H 均裂。碳硼烷 B-H 键的 HAT 过程和由此产生的以硼为中心的碳硼烷基自由基中间体均已通过实验得到证实。该反应发生在 B-H 键解离能 (BDE) 最低的最富电子的硼顶点处。使用这种策略，在光引发条件下，以无金属和氧化还原中性的方式，已经以令人满意的产率实现了多种碳硼烷衍生化，包括硫醇化、硒化、炔基化、烯基化、氰化和卤化。此外，当前协议的合成效用也通过放大反应和基于碳硼烷的功能分子的构建得到了证明。所以，