1,3,5-triisopropyl-2-(phenylsulfonyl)benzene | 1416262-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triisopropyl-2-(phenylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene；2-(benzenesulfonyl)-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 1416262-12-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S
• 分子量: 344.518
• InChiKey: PJWRWIJYDZYIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 二氧化硫 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3,5-triisopropyl-2-(phenylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从有机金属试剂和碘鎓盐一锅法合成芳基砜

  摘要：

  描述了锂，镁和锌亚磺酸盐与二芳基碘鎓盐的无过渡金属芳基化。亚磺酸盐是由相应的有机金属试剂与二氧化硫反应制得的。三个单一步骤（有机金属化合物的制备，亚磺酸盐的形成和芳基化）的组合产生了从简单起始原料合成芳基砜的一锅法序列。已经研究了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。将讨论这种方法的潜力和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo5027518

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Diaryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Diaryliodonium Salts
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol303248h

  日期：2013.1.4

  An efficient, high-yielding, and transition-metal-free synthesis of diaryl sulfones from arylsulfinic acid salts and diaryliodonium salts has been developed. The mild reaction conditions tolerate a range of functional groups, and unsymmetrical diaryliodonium salts show high chemoselectivity.

  已经开发了由芳基亚磺酸盐和二芳基碘鎓盐高效，高产率且无过渡金属的二芳基砜的合成方法。温和的反应条件可耐受一系列官能团，并且不对称的二芳基碘鎓盐显示出较高的化学选择性。
• Selective Synthesis of <i>ortho-</i>Substituted Diarylsulfones by Using NHC-Au Catalysts under Mild Conditions
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Daheng Wen、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03957

  日期：2019.2.15

  A single-step gold(I)-catalyzed chemoselective protocol to access ortho-substituted diarylsulfones has been established. Acenaphthoimidazolylidene gold complexes are effective catalysts for the arylsulfonylation of boronic acids by potassium metabisulfite (K2S2O5) and diaryliodonium salts to access (poly-)ortho-substituted diarylsulfones even in gram scale. Unlike the transition metal-catalyzed two-component

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。
• Facile Synthesis of Diaryl Sulfones through Arylsulfonylation of Arynes and Thiosulfonates
  作者：Zhihua Cai、Lin He、Yating Zheng、Delin Tang、Pei Xie、Jinyun Luo

  DOI：10.1055/a-2004-1006

  日期：2023.4

  transition-metal-free arylsulfonylation reaction of arynes has been developed. Arynes generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergo nucleophilic addition with thiosulfonates to produce diaryl sulfones in 41–99% yield. The reaction can be scaled easily to gram-scale with the high yield maintained. Finally, mechanistic experiments showed that acetonitrile acted as a proton source.

  开发了一种温和且无过渡金属的芳烃芳基磺酰化反应。由 2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃与硫代磺酸盐进行亲核加成，以 41-99% 的收率生成二芳基砜。该反应可以很容易地放大到克级，并保持高产率。最后，机械实验表明乙腈充当质子源。
• Arylation of Lithium Sulfinates with Diaryliodonium Salts: A Direct and Versatile Access to Arylsulfones
  作者：Natalie Umierski、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/ol402235v

  日期：2013.10.4

  An efficient, transition-metal-free arylation of lithium sulfinates, which are readily accessible from reactions of organolithium reagents with sulfur dioxide, is described. Based on this method, a practical protocol for the direct transformation of (hetero)arenes and (hetero)aromatic halides into diarylsulfones was developed.