4-methylpyridinium | 16950-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpyridinium
• 英文别名: 4-methylpyridine conjugate acid；4-methylpyridininium ion；4-methylpyridinium ion；4-methyl-pyridinium cation；4-Methylpyridinium-kation；4-Methylpyridinium-Ion；4-Methylpyridin-1-ium
• CAS: 16950-21-3
• 化学式: C₆H₈N
• 分子量: 94.1362
• InChiKey: FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpyridinium 在 aminoalcohol 1 作用下， 生成 4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  质子化位点和构象对 β-氨基醇中气相碱性的影响。β-羟基铵离子内部氢键的性质

  摘要：

  注：Univ lausanne，inst chim Organ，ch-1005 lausanne，瑞士。捷克斯洛伐克 acad sci，inst 器官化学和生物化学，cs-16610 布拉格 6，捷克斯洛伐克。参考 LGSA-ARTICLE-1983-005doi:10.1021/ja00349a006查看 Web of Science 记录中的记录，创建于 2005-11-09，修改于 2017-05-12

  DOI：

  10.1021/ja00349a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 在 pyridin-1-ium 作用下， 生成 4-methylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  气相中吡啶碱之间的质子转移速率。空间和同位素效应

  摘要：

  已经通过脉冲离子回旋共振光谱研究了气相中各种吡啶碱之间的质子和氘核转移速率。结果表明，随着反应物在 2 位和 6 位被越来越多地取代，反应效率降低。一些效率最低的反应显示出小的正常动力学氘同位素效应。这些结果是根据一般机制解释的，其中包括质子转移的内在障碍。反应效率和同位素效应使用 RRKM 理论建模，并获得了固有势垒高度的估计值。

  DOI：

  10.1021/ja00529a007

文献信息

• The ionic hydrogen bond. 1. Sterically hindered bonds. Solvation and clustering of protonated amines and pyridines
  作者：Michael Meot-Ner、L. Wayne Sieck

  DOI：10.1021/ja00348a005

  日期：1983.5

  2,6-dialkylpyridines, and tertiary amines were investigated in the gas phase in the absence of solvent effects. Steric hindrance causes major entropy effects unfavorable to dimerization or hydration. As long as a single confirmation exists in which the hydrogen bond can obtain optimal geometry, the bond strength is not weakened by steric crowding. However, steric crowding may result in major entropy

  使用脉冲高压质谱仪，氢键二聚体离子 BH/sup +/.B 和 2-烷基吡啶、2,6-二烷基吡啶和叔胺的一水合物 BH/sup +/.H/sub 2/O在没有溶剂影响的气相中进行了研究。空间位阻导致不利于二聚化或水合的主要熵效应。只要存在氢键可以获得最佳几何形状的单一确认，键强度就不会因空间拥挤而减弱。然而，空间拥挤可能会由于二聚体和一水合物中内部转子的阻碍而导致主要的熵效应。8个数字，3个表格。
• Process for substituting and dequaternizing pyridylethyl quaternary
  申请人：Reilly Tar & Chemical Corporation

  公开号：US04158093A1

  公开（公告）日：1979-06-12

  A process for dequaternizing a 2-(2-pyridyl)ethyl or 2-(4-pyridyl)ethyl quaternary salt of a pyridine or bipyridine base comprising the step of heating or reacting the pyridylethyl quaternary salt with a caustic material such as sodium hydroxide. Also included is a process for preparing a second pyridine base (or a bipyridine base) in which a first pyridine base is initially selected and its 2-(2-pyridyl)ethyl or 2-(4-pyridyl)ethyl quaternary salt or its acid salt prepared. An electrophilic, nucleophilic or coupling reaction can then be performed on the quaternary salt to change the substituent or to form the bipyridyl coupling and the resultant salt dequaternized with a caustic material, such as sodium hydroxide, to produce a second pyridine or a bipyridine base.

  一种去季铵化2-(2-吡啶基)乙基或2-(4-吡啶基)乙基吡啶或联吡啶盐的过程，包括将吡啶乙基季铵盐与碱性物质（如氢氧化钠）加热或反应的步骤。还包括一种制备第二种吡啶基（或联吡啶基）的过程，其中首先选择第一种吡啶基并制备其2-(2-吡啶基)乙基或2-(4-吡啶基)乙基季铵盐或其酸盐。然后可以对季铵盐进行亲电、亲核或偶联反应，以改变取代基或形成联吡啶偶联物，并使用碱性物质（如氢氧化钠）去季铵化所得的盐，以产生第二种吡啶或联吡啶基。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates. 6. Modulation of proton-transfer equilibria by lithium perchlorate-diethyl ether clusters
  作者：Y. Pocker、James C. Ciula

  DOI：10.1021/ja00217a035

  日期：1988.4
• Amine Boranes. III. Propanolysis of Pyridine Boranes
  作者：G. E. Ryschkewitsch、E. R. Birnbaum

  DOI：10.1021/ic50026a029

  日期：1965.4
• Herschlag, Daniel; Jencks, William P., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1942 - 1950
  作者：Herschlag, Daniel、Jencks, William P.

  DOI：——

  日期：——