N,N'-Benzyliden-bis(2-aminothiazol) | 5664-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Benzyliden-bis(2-aminothiazol)
• 英文别名: benzene；1-phenyl-N,N′-bis(2-thiazolyl)methanediamine；N,N'-bis-thiazol-2-yl-benzylidenediamine；N,N'-Bis-thiazol-2-yl-benzylidendiamin；phenyl-N,N-di(1,3-thiazol-2-yl)methanediamine；1-phenyl-N,N'-bis(1,3-thiazol-2-yl)methanediamine
• CAS: 5664-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S₂
• 分子量: 288.397
• InChiKey: GMINQFJXPAFTMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Benzyliden-bis(2-aminothiazol) 、 硫代乳酸 以 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5-甲基-2-苯基-3-(1,3-噻唑-2-基)-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Monforte; Grasso; Chimirri, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 2, p. 109 - 115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 苯甲醛 100.0 ℃ 、1.51 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N,N'-Benzyliden-bis(2-aminothiazol)
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azomethines from 2-Aminothiazoles and (Heterocyclic) Aromatic Aldehydes

  摘要：

  对先前工作和新研究的重新审视表明，2-氨基噻唑与（杂环）芳香醛的反应并不简单； 各种胺-醛对之间的行为存在很大差异。已经开发出用于制备2-(亚烷基氨基)噻唑衍生物和[双(噻唑-2-基氨基)甲基]芳烃的简单有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26528

文献信息

• NHC-Catalyzed Aza-Benzoin Condensation of <i>N</i>,<i>N</i>′-Dipyridin-2-yl Aminals with Aldehydes
  作者：Justin S. Lamb、Ryo Takashima、Yumiko Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00973

  日期：2021.8.6

  α-Amino ketones are useful compounds because of their synthetic utility and bioactivities. After observing the ability of N,N′-dipyridin-2-yl aminals to form imines in situ, the synthesis of α-amino ketones using N,N′-dipyridin-2-yl aminals was proposed. Through the NHC-catalyzed aza-benzoin reaction between aromatic/aliphatic aldehydes and N,N′-dipyridin-2-yl aminals, α-amino ketones, including aromatic

  α-氨基酮是有用的化合物，因为它们具有合成效用和生物活性。观察的能力后Ñ，Ñ '-dipyridin -2-基缩醛胺，以形成亚胺原位，α氨基酮的使用合成Ñ，Ñ '-dipyridin -2-基缩醛胺中提出的。通过芳香族/脂肪族醛与N , N '-二吡啶-2-基缩醛胺之间的 NHC 催化氮杂-安息香反应，合成了 α-氨基酮，包括芳香族、杂环和脂肪族版本，产率高达 99%。从N , N , N到N -Boc 保护的 α-氨基酮的直接途径还发现了 '-tris-Boc 缩醛胺，以高达 73% 的产率生成所需的N -Boc保护的 α-氨基酮。
• Forlani, Luciano; Sintoni, Marina; Todesco, Paolo E., Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 5, p. 229 - 232
  作者：Forlani, Luciano、Sintoni, Marina、Todesco, Paolo E.

  DOI：——

  日期：——
• Boedeker, J.; Courault, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 2, p. 336 - 342
  作者：Boedeker, J.、Courault, K.

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Witz, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 844
  作者：Hantzsch、Witz

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Schwab, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 834
  作者：Hantzsch、Schwab

  DOI：——

  日期：——