methyl 2-(2-chlorophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate | 59234-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chlorophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate；4-anilino-2-(2-chloro-phenyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-anilino-2-(2-chlorophenyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 59234-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₄
• 分子量: 343.766
• InChiKey: YKNJOLKBWODTJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 EDTA-piperazine linear polyamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 methyl 2-(2-chlorophenyl)-2,5-dihydro-5-oxo-4-(phenylamino)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型多功能脂肪族聚酰胺酸的合成与表征：一种高效的功能聚合物催化剂

  摘要：

  在目前的工作中，通过无催化剂工艺合成了具有线性和环状间隔基的新型脂肪族叔聚酰胺酸。乙二胺四乙酸二酐（EDTADA）通过双功能环状仲二胺哌嗪在极性溶剂（DMF）中在氮气气氛下进行开环3小时。通过 FTIR 和 NMR 分析进行表征。通过场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线（FESEM-EDX）研究了形貌和元素组成。合成的脂肪族叔聚酰胺酸为白色粉末，O/N 比为 0.93，形态为编织纤维。白色粉末的平均分子量 (M̅w) 约为 12,000，多分散指数 (PDI) 为 1.52 ± 0.05。此外，聚酰胺酸 TGA/DTA 分析显示出较高的热稳定性，并在 346 °C 开始逐步降解。聚酰胺酸 DSC 曲线在 124 °C 时表现出高玻璃化转变。 Brunauer-Emmett-Teller (BET)表面积和孔体积测定为146.05 m 2 /g和0.78 cm 3 /g。根据其孔径分布曲线，

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05374-7

文献信息

• ZnO nanoparticle-catalyzed efficient one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones
  作者：Sunil U. Tekale、Sushma S. Kauthale、Vijay P. Pagore、Vivekanand B. Jadhav、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1007/s13738-013-0266-9

  日期：2013.12

  An efficient and high-yielding protocol using nano-ZnO (50–100 nm) as an efficient heterogeneous catalyst for one-pot three-component synthesis of pharmacologically significant furanone derivatives by the condensation of aromatic aldehyde, amine and dimethylacetylenedicarboxylate has been developed. Since the catalyst is heterogeneous, it can be easily separated and recycled several times without much

  已经开发出一种高效且高产率的方案，使用纳米ZnO（50–100 nm）作为有效的多相催化剂，通过芳香醛，胺和二甲基乙酰二羧酸二甲酯的缩合一锅三组分合成具有药理学意义的呋喃酮衍生物。由于催化剂是非均相的，因此可以轻松地分离和循环使用几次，而不会损失很多催化活性。使用水性介质，可循环利用的纳米催化剂，操作简便，非色谱纯化技术，优异的收率和较短的反应时间使该方法成为3,4,5-三取代呋喃-2（5H）-one合成的有吸引力的方案。
• Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones using Al-doped ZnO nanostructure
  作者：Majid Ghashang、Sadaf Janghorban、Seyyed Jalal Roudbaraki

  DOI：10.1007/s11164-018-3406-0

  日期：2018.9

  with average sizes ranging from 53 to 60 nm measured by DLS technique. Next, the catalytic activity of pure and Al-doped ZnO nanopowders was investigated in terms of synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-one derivatives using the three-component reaction of aldehydes, aromatic amines, and acetylenic esters. This procedure has advantages such as high yields, simple methodology, and easy work-up

  铝掺杂的ZnO纳米结构是通过简单的沉淀方法制备的，并通过多种技术进行了表征，包括XRD，TEM，EDX，UV-Vis和DLS。所有XRD图谱均显示了纯铝掺杂的ZnO纳米粉体中没有杂质的六方单相结构。样品由通过DLS技术测得的平均粒径为53至60 nm的颗粒组成。接下来，利用醛，芳族胺和三价胺的三组分反应，通过合成3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-one衍生物，研究了纯铝掺杂的ZnO纳米粉的催化活性。炔属酯。该过程具有诸如高产量，简单的方法和容易的后处理的优点。
• Preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones using HY Zeolite nano-powder as an efficient catalyst
  作者：Farzaneh Bahramian、Abbas Fazlinia、Syed Sheik Mansoor、Majid Ghashang、Fateme Azimi、Mohammad Najafi Biregan

  DOI：10.1007/s11164-016-2476-0

  日期：2016.8

  Abstract Some 3,4,5-substituted furan-2(5H)-one derivatives, were obtained in good yields and from the corresponding three-component reaction of aromatic amines, aldehydes, and acetylenic esters by HY Zeolite nano-powder as an efficient catalyst. Graphical Abstract

  摘要 HY沸石纳米粉可以有效地获得高收率的3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-one衍生物，并通过相应的芳香胺，醛和炔属酯的三组分反应制得。催化剂。 图形概要
• Preparation of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones using aluminum hydrogen sulfate as an efficient catalyst
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Syed Sheik Mansoor、Majid Ghashang、Abbas Fazlinia

  DOI：10.1016/j.crci.2013.06.009

  日期：2014.2

  Abstract Various derivatives of 3,4,5-substituted furan-2(5 H )-ones have been readily prepared by using aluminum hydrogen sulfate [Al(HSO 4 ) 3 ] as an efficient catalyst in good yields and milder reaction conditions. The versatility of this protocol has been demonstrated with various substituted furan-2(5 H )-ones.

  摘要 使用硫酸氢铝 [Al(HSO 4 ) 3 ] 作为有效催化剂，以良好的收率和温和的反应条件可以很容易地制备 3,4,5-取代的呋喃-2(5 H)-酮的各种衍生物。该协议的多功能性已通过各种取代的呋喃-2(5 H)-ones 得到证明。
• Sonosynthesis of furan-2(5H)-ones using nanosilica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes
  作者：Hossein Shahbazi-Alavi、Sheida Khojasteh-Khosro、Javad Safaei-Ghomi、Seyed Hadi Nazemzadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01711-5

  日期：2019.11

  AbstractAn easy and rapid method for the synthesis of 3,4,5-substituted furan-2 (5H)-ones has been achieved through a three-component reaction of aniline, dialkyl acetylenedicarboxylate, and aromatic aldehydes using nanosilica-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes with eight branches of 3-aminopropyltriethoxysilane as catalyst under ultrasonic irradiations. We reported a class of organic–inorganic

  摘要通过使用纳米二氧化硅束缚的多面体低聚倍半硅氧烷，通过苯胺，乙炔基二羧酸二烷基酯和芳香族醛的三组分反应，已经实现了一种简便，快速的合成3,4,5-取代呋喃2（5 H）-的方法。在超声波辐照下具有八支3-氨基丙基三乙氧基硅烷的催化剂。我们报道了一类基于纳米二氧化硅束缚的多面体低聚倍半硅氧烷的有机-无机杂化材料，它具有3-氨基丙基三乙氧基硅烷的八个分支（nanOSilica @APTPOSS）。该催化剂的特征在于质子核磁共振（1H NMR），扫描电子显微镜，能量色散X射线，DLS（动态光散射）和热重分析。使用声化学方法作为绿色工艺，以及高效的能源，短的反应时间，简单的后处理，多达六次运行的催化剂可重复使用性而又不显着降低活性，这是该方法的一些优势。 图形摘要