N-(2,4-dimethoxybenzyl)aniline | 356094-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 356094-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BILOOOYZVHSFRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 四氯化碳 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.38h， 生成 N-phenyl-4-dibenzylphosphoryloxy-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXANILIDES AS AHR ACTIVATORS.
  [FR] 1,2-DIHYDRO-4-HYDROXY-2-OXO-QUINOLÉINE-3-CARBOXANILIDES EN TANT QU'ACTIVATEURS D'AHR

  摘要：

  本发明涉及化合物，其为1,2-二氢-4-羟基-2-氧基喹啉-3-羧酰苯胺，其噻吩-吡啶酮类似物及其前药。本发明具体涉及含有羧酰苯胺基团中N-氢的衍生物，具有对芳香烃受体（AhR）的调节活性，特别是还涉及其前药。本发明还涉及将所述化合物用作药物，用于治疗癌症、自身免疫性疾病和其他具有免疫成分的疾病，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2012050500A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300

文献信息

• A Rapid and Additive-Free Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination of Aromatic Aldehydes
  作者：Christian Kerner、Sascha-Dominic Straub、Y. Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejoc.201600515

  日期：2016.6

  2-[2-(dimethylamino)pyrimidin-4-yl]pyridine} is highly reactive in catalyzing the reductive amination of aromatic aldehydes through in situ generated imines with 2-propanol as the hydrogen source following a transfer-hydrogenation mechanism. This transformation does not require any activating additives and is applicable to a broad variety of aldehydes.

  钌配合物 [(η6-cymene)Ru(Cl)(dpmpy)]+ dpmpy = 2-[2-(二甲基氨基)pyrimidin-4-yl]pyridine} 在催化芳香醛的还原胺化时具有高活性原位生成亚胺，以 2-丙醇为氢源，遵循转移加氢机制。这种转变不需要任何活化添加剂，适用于多种醛。
• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。
• Acid-promoted rearrangement of arylmethyl azides: applications toward the synthesis of N-arylmethyl arenes and polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.014

  日期：2012.6

  nucleophiles. We report here the reaction of this iminium ion with aromatic nucleophiles to give N-arylmethyl arenes and the reaction with heteroaromatic compounds to give fused polycyclic heteroaromatic products in a formal [4+2] cycloaddition. The short synthesis of isocrytolepine, an antimalarial agent, further demonstrated the utility of this process.

  酸促进的Aubé-Schmidt对芳基甲基叠氮化物的重排提供了有用的原位亚胺离子中间体，可以被各种亲核试剂有效地捕获。我们在此报告此亚胺离子与芳族亲核试剂的反应，以生成N-芳基甲基芳烃；与杂芳族化合物的反应，以在正式的[4 + 2]环加成反应中得到稠合的多环杂芳族产物。异辛酚（抗疟药）的短合成进一步证明了该方法的实用性。
• Deltamides and Croconamides: Expanding the Range of Dual H‐bond Donors for Selective Anion Recognition
  作者：Vincent E. Zwicker、Karen K. Y. Yuen、David G. Smith、Junming Ho、Lei Qin、Peter Turner、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/chem.201704388

  日期：2018.1.24

  differences in anion binding selectivity were observed upon comparison of the dual H‐bond cores. Whereas the squaramides display similar affinity for both chloride and acetate ions, the ureas have significantly higher affinity for acetate than chloride ions and the deltamides display higher affinity for dihydrogenphosphate ions than other oxoanions or halides. These inherent differences in binding affinity

  双氢键供体被广泛用作阴离子受体的识别基序。我们报告了一个双H键受体文库的合成，该文库结合了分别称为deltamides和croconamides的delticamide和croconic acid衍生物，并比较了它们的阴离子结合亲和力（对于单价物质）和Brønsted酸与井中的酸建立的尿素和方酰胺双重H键供体基序。对于具有相同取代基的双氢键核，布朗斯台德酸度的趋势是大分子烯酮酰胺>方酸酰胺>δ-酰胺>尿素，与相应的尿素相比，大分子烯醇酰胺的酸性高10-15 p K a单位。与尿素，deltamides和squaramides显示的趋势相反，N，N'-二烷基交联酰胺显示出比N，N'-二芳基衍生物更高的对氯的结合亲和力，这归因于N，N'-二芳基衍生物在中性pH下的部分去质子化。比较双H键核后，在阴离子结合选择性上存在许多差异。方酸酰胺对氯离子和乙酸根离子显示相似的亲和力，而脲对氯乙酸根的亲和力
• Regioselective access to substituted oxindoles via rhodium-catalyzed carbene C–H insertion
  作者：Delphine Gauthier、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.006

  日期：2009.10

  insertion of the resulting carbenes into an aromatic C–H bond gives access to substituted oxindoles. The reaction takes place with aromatic rings substituted by either electron-donating or -withdrawing groups at ortho, meta or para positions and the regioselectivity can be controlled by a substitution α to the diazo functionality. In the presence of an ester, the reaction leads to the formation of 2-silylo

  铑催化的重氮酰胺分解，然后将所得的羧甲基插入芳族的C–H键中，从而获得了取代的羟吲哚。该反应由取代的芳环或者供电子性或吸电子在基团的邻位，间位或对位位置和区域选择性可通过替换α到重氮功能来控制。在存在酯的情况下，该反应以40-85％的收率形成2-甲硅烷氧基吲哚-3-羧酸酯，在间位取代的底物情况下，可观察到高达80％的区域选择性。这种选择性主要取决于空间因素和使用更大体积的N，N然后，二乙酰胺以2-91％的收率提供2-甲硅烷基氧吲哚-3-甲酰胺，具有完全的区域选择性。