2,2`-dilithium octafluoro biphenyl | 38449-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2`-dilithium octafluoro biphenyl
• 英文别名: Octafluorbiphenyl-diyl-(2.2')-dilithium
• CAS: 38449-83-1
• 化学式: C₁₂F₈Li₂
• 分子量: 310.001
• InChiKey: VFZOJRUTAAEJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2`-dilithium octafluoro biphenyl 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6,7,8-Heptafluor-biphenylenyllithium
  参考文献：
  名称：

  元素XIX的全氟苯基衍生物。一些多氟苯并derivatives衍生物的反应

  摘要：

  描述了2-氯九氟联苯的合成，但是不能通过在氯五氟苯存在下分解五氟苯基锂来获得。四氟苯并呋喃加到苯乙烯中得到1,2,3,4-四氟菲和1,2,3,4-四氟二氢菲。2,2'-二硫代八氟联苯很容易在0°失去一个分子的氟化锂，从而生成1-硫代七氟联苯，可以从中合成其他取代的七氟联苯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87663-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dibromooctafluorobiphenyl 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2`-dilithium octafluoro biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbanion chemistry. Octafluorofluorene and companions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a025

文献信息

• Perfluorophenyl derivatives of the elements XV. Perfluoroaromatic derivatives of sulphur, selenium and tellurium
  作者：S.C. Cohen、M.L.N. Reddy、A.G. Massey

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80084-1

  日期：——

  The syntheses of several pentafluorophenyl derivatives of sulphur, selenium and tellurium and of four heterocycles containing sulphur and selenium are described.

  描述了硫，硒和碲的几种五氟苯基衍生物的合成以及含有硫和硒的四个杂环的合成。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds—VII
  作者：R.D. Chambers、J.A. Cunningham、D.J. Spring

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92607-9

  日期：1968.1

  Octaflurodibenzothiophen is synthesized by Ullmann coupling of bis(o-bromotetrafluorophenyl) sulphide and is shown to udergo nucleophilic substitution in the 2-position by methoxide ion. Similarly, substitution in octafluorothianthren occurs in the 2-position. The orientation of substitution in octafluorodibenzothiophen was deduced from the NMR spectra of the products and of the biphenyls which are

  八氟二苯并噻吩通过双（邻-溴四氟苯基）硫化物的乌尔曼偶合而合成，并显示在2-位被甲醇离子亲核取代。类似地，八氟噻吩中的取代发生在2位。由产物和联苯的NMR光谱推导八氟二苯并噻吩中的取代取向，所述产物和联苯是通过用阮内镍将二苯并噻吩脱硫而产生的。
• Perfluorophenyl derivatives of the elements
  作者：S.C. Cohen、A.G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83172-1

  日期：1967.12

  The preparations and reactions of several 2,2′-disubstituted octafluorobiphenyls and heterocyclic organometallic derivatives of Group IV elements and titanium are described. Some evidence is given for the organometallic titanium intermediate postulated in the coupling reaction for the syntheses of polyfluorobiphenyls.

  描述了几种2,2'-二取代的八氟联苯和Ⅳ族元素的杂环有机金属衍生物以及钛的制备和反应。对于在多氟联苯的合成的偶联反应中假定的有机金属钛中间体，给出了一些证据。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part IX. Reactions of polyfluoroaryl-lithiums with dimethyl carbonate. Octafluorofluoren-9-one
  作者：R. D. Chambers、D. J. Spring

  DOI：10.1039/j39680002394

  日期：——

  Pentafluorophenyl-lithium reacts with dimethyl carbonate, under special conditions, to give a high yield of decafluorobenzophenone, but the corresponding reaction of o-bromotetrafluorophenyl-lithium is complicated by a novel exchange reaction, which is discussed. Octafluorofluoren-9-one is synthesised by reaction of 2,2′-dilithio-octafluorobiphenyl with dimethyl carbonate.

  在特殊条件下，五氟苯基锂与碳酸二甲酯反应可得到高产率的十氟二苯甲酮，但邻溴四氟苯基锂的相应反应由于新型的交换反应而变得复杂，对此进行了讨论。八氟芴-9-one是通过2,2'-二硫代-八氟联苯与碳酸二甲酯的反应合成的。
• Polyfluoroaryl organometallic compounds. Part XV. Synthesis and rearrangement of polyhalogenoaryl α-diketones
  作者：R. D. Chambers、M. Clark、D. J. Spring

  DOI：10.1039/p19720002464

  日期：——

  dimethyl or diethyl oxalate. Decafluorobenzil undergoes fast base-catalysed rearrangement to the benzilic acid or ester and it is proposed that the transition-state in the process has considerable benzenide character. Attempts to synthesise perfluorophenanthrene-9,10-quinone. by an analogous route, led only to products of rearrangement.

  十氟苯和十氯苯是通过相应的芳基锂与草酸二甲酯的反应制得的，表明该过程涉及加合物的中间体。不对称的苯甲醚C 6 F 5 ·CO·-CO·C 6 H 5和C 6 H 5 ·CO·CO·C 6 Cl 5通过将不同的芳基-锂顺序地加到草酸二甲酯或二乙酯中可得到α-己内酰胺。十氟苯经过碱的快速催化重排，生成苯甲酸或酯，并提出该过程中的过渡态具有显着的苯甲酰胺特性。尝试合成全氟菲-9,10-醌。通过类似的途径，只会导致产品重排。