1,2-二(2-氯苯基)-二氮烯 1-氧化物 | 13556-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,2-二(2-氯苯基)-二氮烯 1-氧化物
• 中文别名: 1,2-二(2-氯苯基)-二氮烯1-氧化物
• 英文名称: 2,2'-azoxychlorobenzene
• 英文别名: 1,2‐bis(2‐chlorophenyl)diazene 1‐oxide；N,N'-bis(2-chlorophenyl)diazene N-oxide；1,2-bis(2-chlorophenyl)diazene 1-oxide；2,2′-dichloroazoxybenzene；2, 2'-dichloroazoxybenzene；2,2'-dichloroazoxybenzene；(2-chlorophenyl)-(2-chlorophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 13556-84-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: NKUNBLUACJUHOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  409.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(2-氯苯基)-二氮烯 1-氧化物 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以39.8%的产率得到1,2-二(2-氯苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  超声波活化镍还原芳香族偶氮、偶氮和硝基化合物

  摘要：

  摘要 在超声活化镍 (UAN) 的催化下，通过水合肼还原相应的偶氮或偶氮化合物，以优异的收率获得了取代的偶氮苯。用 UAN 还原硝基芳烃产生氧化芳烃作为主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086480
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 sodium hydrogen telluride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1,2-二(2-氯苯基)-二氮烯 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过碲化氢钠减少芳香族和脂肪族硝基化合物

  摘要：

  各种硝基化合物被碲化氢钠以良好的收率有效还原。因此，实现了不受阻碍的硝基苯还原转化为偶氮苯，空间位阻硝基苯还原转化为苯胺，硝基烷烃还原转化为亚硝基烷烃的二聚体，以及连位二硝基烷烃还原转化为烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1373

文献信息

• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• A Co₂ B Mediated NaBH₄ Reduction Protocol Applicable to a Selection of Functional Groups in Organic Synthesis
  作者：Frida Johanne Lundevall、Vijayaragavan Elumalai、Audun Drageset、Christian Totland、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201800440

  日期：2018.7.13

  A reduction method involving sodium borohydride and cobalt sulfate dissolved in aqueous ethanol was developed and optimized. The established method reduces alkenes, alkynes, azides, nitriles, and nitroarenes at high rates (3–10 min) to afford good to excellent yields of the corresponding target reduction products.

  开发并优化了一种硼氢化钠和硫酸钴溶解在乙醇水溶液中的还原方法。既定的方法可以高速率（3-10分钟）还原烯烃，炔烃，叠氮化物，腈和硝基芳烃，以提供相应的目标还原产物良好或优异的收率。
• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• Switchable Selectivity during Oxidation of Anilines in a Ball Mill
  作者：Rico Thorwirth、Franziska Bernhardt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Jila Asghari

  DOI：10.1002/chem.201001702

  日期：2010.11.22

  for the direct oxidation of anilines to the corresponding azo and azoxy homocoupling products by using a planetary ball mill was developed. Various oxidants and grinding auxiliaries were tested and a variety of substituted anilines were investigated. It was possible to form chemoselectively either azo, azoxy, or the nitro compounds from reaction of aromatic anilines. The selectivity of the solvent‐free

  开发了一种无溶剂方法，可通过使用行星式球磨机将苯胺直接氧化为相应的偶氮和乙氧基均偶联产物。测试了各种氧化剂和研磨助剂，并研究了各种取代的苯胺。从芳族苯胺的反应中可以化学选择性地形成偶氮、,氧基或硝基化合物。通过结合使用氧化剂和研磨助剂，可以改变无溶剂反应的选择性。此外，与其他能量输入方法（微波，经典加热和超声波）的比较突出显示了球磨机方法的优势及其高能效。
• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。