(1S,2R)-N-methylephedrine propionate derived E silyl ketene acetal | 98171-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-methylephedrine propionate derived E silyl ketene acetal
• 英文别名: Dimethyl-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-((Z)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-ethyl]-amine；Dimethyl-[(1S,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-((E)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-ethyl]-amine；Dimethyl-[(1S,2S)-1-methyl-2-phenyl-2-((E)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-ethyl]-amine
• CAS: 98171-04-1；98171-05-2；108347-72-4；108347-73-5；110268-30-9；115887-59-7；127759-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂Si
• 分子量: 307.508
• InChiKey: HPDQNFPIEGTTSQ-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1S,2R)-N-methylephedrine propionate derived E silyl ketene acetal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 、 [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 、 [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 、 [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Titanium chloride-mediated reactions of the silyl ketene acetals derived from N-methylephedrine esters: an asymmetric variant of the Mukaiyama reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a021
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(+)-n-甲基伪麻黄碱 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R)-N-methylephedrine propionate derived E silyl ketene acetal
  参考文献：
  名称：

  Titanium chloride-mediated reactions of the silyl ketene acetals derived from N-methylephedrine esters: an asymmetric variant of the Mukaiyama reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a021