1-(tert-butyl)-4-(iodoethynyl)benzene | 1072836-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(iodoethynyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-(2-iodoethynyl)benzene
• CAS: 1072836-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₃I
• 分子量: 284.14
• InChiKey: UMZNQQPEFWZCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(iodoethynyl)benzene 在 tetrafluoroboric acid 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-iodoethanone
  参考文献：
  名称：

  芳香卤代炔烃的无金属水合为α-卤代甲基酮

  摘要：

  描述了使用廉价的四氟硼酸作为催化剂的芳香族卤代炔烃的高度区域选择性和有效的无金属水合为α-卤代甲基酮。该方案是在方便的条件下进行的，并以良好的收率提供优良的产品，具有广泛的底物范围，包括各种芳族炔基氯，炔基溴化物和炔基碘化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.088
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [Au(N,N’-bis-[2,6-(di-iso-propyl)phenyl]imidazolidin-2-ylidene)(NEt₃)][HF₂] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）和钯（II）N-杂环碳烯配合物催化的炔烃和烯烃的顺序官能化

  摘要：

  据报道，在Au I- NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂存在下，使用N-碘代琥珀酰亚胺用于合成1-碘代炔烃的末端炔烃加碘。在温和的反应条件下，一系列芳烃成功地以良好的产率转化为相应的1-碘炔烃。通过选择性的Au I催化的氢氟化反应生成（Z）-2-氟-1-碘代烯烃，进一步证明了这些化合物作为有机结构单元的进一步使用以及金属-NHC络合物作为炔烃功能化催化剂的有利选择。由Suzuki–Miyaura与Pd II催化的芳基硼酸交叉偶联‐NHC络合物，可访问三取代（Z）–氟代烯烃。所有方法均可在优化的单个反应条件中仅进行很小的变化即可依次执行，从而在所有情况下均保持高效和高选择性，因此可从市售的末端炔烃中直接获得有价值的氟化烯烃。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600868

文献信息

• 1-碘代炔化合物的合成方法
  申请人：广东石油化工学院

  公开号：CN112209804B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种1‑碘代炔化合物的合成方法。所述制备方法包括在有氧环境中，将端炔、可溶无机碘盐、苯基亚磺酸钠或其衍生物与醇类溶剂混合、反应，得到1‑碘代炔化合物。本发明以普通碘化盐为碘源，无需加入高价态碘化合物或单质碘；以空气中的氧气为氧化剂，无需加入其它高价金属、高价态碘化合物、过氧化物或过硫化物等氧化剂；以无毒或低毒的醇为溶剂，与已有方法相比，溶剂更加环保；本发明的合成方法反应温度为常温，且反应体系不需要无水或无氧要求，反应条件简单，易操作；本发明的方法具有底物适应广、原料廉价绿色、反应条件简单温和、产物单一易纯化等优点，具备极高的经济价值和应用前景。
• Chemoselective and stereospecific iodination of alkynes using sulfonium iodate(<scp>i</scp>) salt
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c7ob03076b

  日期：——

  An efficient and highly chemoselective iodination of alkynes using a sulfonium iodate(I) electrophilc reagent under metal-free conditions has been realized. The reactivity of sulfonium iodate(I) salt could be significantly diverse in the presence of water as the solvent, enabling the (E)-1,2-diiodoalkenes stereospecifically. This stereodivergent approach is amenable to a wide range of alkyne substrates

  已经实现了在无金属条件下使用碘酸sulf（I）亲电试剂对炔烃进行高效且高度化学选择性的碘化反应。锍碘酸盐（的反应性我）盐可以是在水的存在下作为溶剂显著多样，使（ê）-1,2- diiodoalkenes立体专一性。这种立体发散方法适用于各种炔烃底物，并显示出不同的官能团耐受性，可合成有价值的1-碘炔烃和（E）-邻位二碘烯烃，收率良好至优异（高达99％），在100％的选择性下环境条件。
• Switching of Regioselectivity in a Perfluorohexyl Iodide Mediated Synthesis of Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601586

  日期：2017.1.18

  An array of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridines has been synthesized via perfluorohexyl iodide-mediated coupling of 2-aminopyridines and phenylacetylenes. In-situ iodination of the terminal alkyne by perfluorohexyl iodide reverses the polarity by generating a transient electrophilic iodoalkyne, altering the regioselectivity of the phenyl group. The reaction then proceeds via a tandem electrophilic alkynylation

  已经通过全氟己基碘介导的 2-氨基吡啶和苯乙炔的偶联合成了一系列 3-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。全氟己基碘对末端炔烃的原位碘化通过产生瞬态亲电子碘炔烃来反转极性，从而改变苯基的区域选择性。该反应然后通过串联亲电炔基化和环化进行以形成稠环产物。该协议提供了具有完全区域选择性的 3-苯基异构体，并与报道的从相同底物开始合成 2-苯基异构体的方法互补。
• Development of a Potent and Selective HDAC8 Inhibitor
  作者：Oscar J. Ingham、Ronald M. Paranal、William B. Smith、Randolph A. Escobar、Han Yueh、Tracy Snyder、John A. Porco、James E. Bradner、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00239

  日期：2016.10.13

  A novel, isoform-selective inhibitor of histone deacetylase 8 (HDAC8) has been discovered by the repurposing of a diverse compound collection. Medicinal chemistry optimization led to the identification of a highly potent (0.8 nM) and selective inhibitor of HDAC8.

  通过改变多种化合物的用途，发现了一种新型的，组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）的同工型选择性抑制剂。药物化学的优化导致鉴定出了一种高效（0.8 nM）的HDAC8选择性抑制剂。
• Facile Access to Triazole-Fused 3,1-Benzoxazines Enabled by Metal-Free Base-Promoted Intramolecular C–O Coupling
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Stepan S. Tatevosyan、Gennadij V. Latyshev、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1055/a-1623-2333

  日期：2022.1

  Diverse alcohol-tethered 5-iodotriazoles, readily accessible by a modified protocol of Cu-catalyzed (3+2)-cycloaddition, were utilized as precursors of the target fused heterocycles. The intramolecular C–O coupling proceeded efficiently under base-mediated transition-metal-free conditions, furnishing cyclization products in yields up to 96%. Suppression of the competing reductive cleavage of the C–I

  一种方便的方法来组装 1,2,3-三唑融合的 4H-3,1-苯并恶嗪。多种醇系 5-碘三唑，可通过 Cu 催化 (3+2)-环加成的改进方案轻松获得，被用作目标稠合杂环的前体。分子内 C-O 偶联在无碱介导的过渡金属条件下有效进行，环化产物的产率高达 96%。通过在 100 °C 的乙腈中使用 Na2CO3 来抑制 C-I 键的竞争性还原裂解。这种实用且具有成本效益的程序具有广泛的底物范围和宝贵的官能团耐受性。