Cocain

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Cocain
• 英文别名: 2-beta-carbomethoxy-3-beta-benzyloxytropane；methyl (1R,2R,3S,5S)-8-methyl-3-phenylmethoxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: LPDLQDDSJIADGU-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 溴甲苯 、 芽子碱甲酯 在 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 Cocain
  参考文献：
  名称：

  Iodinated neuroprobe for mapping monoamine reuptake sites

  摘要：

  提供了一种碘化的神经探针，用于映射单胺再摄取位点。该碘化的神经探针的化学式为：##STR1##其中：R=芳基，取代芳基，杂环，CO(CH.sub.2).sub.n Y，(CH.sub.2).sub.n CHF.sub.2，和(CF.sub.2).sub.n Y，其中：Y=Cl，Br，I，(CH.sub.2).sub.m，芳基，取代芳基，杂环CO.sub.2 H，CO.sub.2 R.sup.3，CO.sub.2 NR.sup.3 R.sup.4，OH，OR.sup.3，CH(OR.sup.3).sub.2，CR.sup.3(OR.sup.4).sub.2，OC0R.sup.3，OSO.sub.2R.sup.3，OCONR.sup.3 R.sup.4，OCOOR.sup.3，CONR.sup.3 R.sup.4，NR.sup.3 R.sup.4，NR.sup.3 COR.sup.4，NR.sup.3 CO.sub.2 R.sup.4，NR.sup.3 CONR.sup.4 R.sup.5，NCS，NCO；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5=烷基，取代烷基，烯烃基，取代烯烃基，芳基，取代芳基，或杂环；m=3-8；n=1-6；R'=C.sub.w H.sub.2w+1，其中w=0-6，C包括碳的同位素；X=氯的同位素，溴的同位素，氟的同位素，碘的同位素，或Sn(R".sub.1 R".sub.2 R".sub.3)，其中R".sub.1=一个C.sub.p H.sub.2p+1基团，其中p=1-6，或一个芳基；R".sub.2=一个CH.sub.p+1基团，其中p=1-6，或一个芳基；和R".sub.3=一个C.sub.p H.sub.2p+1基团，其中p=1-6，或一个芳基。还提供了相关的类似物。此外，还提供了一种放射标记的神经探针的前体和用于制备碘化的神经探针的试剂盒。

  公开号：

  US05698179A1

文献信息

• [EN] TROPANE-DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DU TROPANE, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1997030997A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (a), (b), (c) or (d), or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R3 is -CH2-X-R', wherein X is O, S or NR', wherein R' is hydrogen, or alkyl and R' is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or -CO-alkyl; R4 is phenyl which may be substitued one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substitued one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter, i.e. dopamine, serotonin, noradrenaline, reuptake inhibitors.(FR) La présente invention concerne les composés présentant la formule (a), (b), (c) ou (d) ou un mélange de ces derniers, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers; où R est de l'hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle ou 2-hydroxyéthyle; R3 est -CH2-X-R', où X est O, S ou NR', où R' est de l'hydrogène, ou de l'alkyle et R' est de l'alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, ou -CO-alkyle; R4 est du phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; du 3,4-méthylènedioxyphényle; du benzyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; de l'hétéroaryle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; du naphtyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois avec des substituants sélectionnés dans le groupe se composant d'halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle. Ces composés présentent des propriétés pharmaceutiques intéressantes en tant qu'inhibiteurs de la recapture de neuromédiateurs de monoamine, c'est-à-dire, de la dopamine, de la sérotonine, de la noradrénaline.

  本发明涉及公式（a）、（b）、（c）或（d）的化合物，或其任何混合物，或其药学上可接受的盐；其中R是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R3是-CH2-X-R'，其中X是O、S或NR'，其中R'是氢或烷基，R'是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或-CO-烷基；R4是苯基，可以一次或多次用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可以一次或多次用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代；杂环芳基，可以一次或多次用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代；或萘基，可以一次或多次用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基取代。这些化合物具有作为单胺神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素，再摄取抑制剂的有价值的药理特性。
• [EN] TROPANE-2-ALDOXINE DERIVATIVES AS NEUROTRANSMITTER REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TROPANE-2-ALDOXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE RECAPTAGE DES NEUROTRANSMETTEURS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1995028401A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (I), (II), (III) or (IV) any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2-hydroxyethyl; R3 is CH=NOR', wherein R' is hydrogen or alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, or alkyl all of which may be substituted with COOH, COO-alkyl, COO-cycloalkyl, or phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro; and R4 is phenyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; heteroaryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl; or naphthyl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of halogen, CF3, CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl and aryl. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as monoamine neurotransmitter, i.e. dopamine, serotonine, noradrenaline, reuptake inhibitors.(FR) L'invention concerne des composés de formules (I), (II), (III) ou (IV), tout mélange de ceux-ci, ou un sel de ceux-ci pharmacologiquement acceptable. Dans ces formules, R représente hydrogène, alcoyle, alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcoylalcoyle ou 2-hydroxyéthyle; R3 représente CH=NOR', où R' représente hydrogène, ou bien alcényle, alcynyle, cycloalcoyle, cycloalcoylalcoyle, aryle, ou bien alcoyle, lesquels peuvent tous être substitués par COOH, COO-alcoyle, COO-cycloalcoyle, ou bien phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino et nitro; et R4 représente phényle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; 3,4-méthylènedioxyphényle; benzyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; hétéroaryle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle; ou naphtyle qui peut être substitué une ou plusieurs fois par les substituants choisis dans le groupe comprenant halogène, CF3, CN, alcoxy, cycloalcoxy, alcoyle, cycloalcoyle, alcényle, alcynyle, amino, nitro, hétéroaryle et aryle. Ces composés possèdent des propriétés pharmacologiques de valeur en tant qu'inhibiteurs de recaptage des neurotransmetteurs monoamines, à savoir la dopamine, la sérotonine et la noradrénaline.

  本发明涉及公式(I)、(II)、(III)或(IV)的化合物，或其任意混合物，或其药学上可接受的盐；其中R表示氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R3表示CH=NOR'，其中R'表示氢或烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或烷基，这些基团都可以用COOH、COO-烷基、COO-环烷基或苯基替代，该苯基可以用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基等官能团替代；R4表示苯基，该苯基可以用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，该苄基可以用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；杂环芳基，该杂环芳基可以用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代；或萘基，该萘基可以用卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基和芳基等官能团替代。这些化合物具有有价值的药物特性，作为单胺神经递质，即多巴胺、血清素、去甲肾上腺素的再摄取抑制剂。
• Tropane-derivatives, their preparation and use
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US20020128284A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Compounds of formula (a), (b), (c), or (d), or any mixture thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; 1 wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or 2 -hydroxyethyl; R 3 is —CH 2 —X—R′, wherein X is O, S or NR″, wherein R″ is hydrogen or alkyl and R′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or —CO-akyl; R 4 is phenyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl: 3,4-methylenedioxyphenyl; benzyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CH, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; heteroaryl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl; or naphthyl optionally substituted with halogen, CF 3 , CN, alkoxy, cycloalkoxy, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, amino, nitro, heteroaryl, or aryl. The compounds are monoamine neurotransmitter, i.e., dopamine, serotonin, noradrenaline, reuptake inhibitors.

  化合物的公式为(a)、(b)、(c)或(d)、或任何混合物，或其药学上可接受的盐；其中R为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或2-羟乙基；R3为—CH2—X—R′，其中X为O、S或NR″，其中R″为氢或烷基，R′为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或—CO-烷基；R4为苯基，可选择地取代卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基或芳基：3,4-亚甲二氧基苯基；苄基，可选择地取代卤素、CF3、CH、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基或芳基；杂环芳基，可选择地取代卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基或芳基；或萘基，可选择地取代卤素、CF3、CN、烷氧基、环烷氧基、烷基、环烷基、烯基、炔基、氨基、硝基、杂环芳基或芳基。这些化合物是单胺神经递质，即多巴胺、5-羟色胺、去甲肾上腺素再摄取抑制剂。
• Aryl substituted heterocyclic compounds
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0604352A2

  公开（公告）日：1994-06-29

  The present invention discloses compounds of the formula any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R, R3, and R4 each have the meanings set forth in the specification. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as dopamine reuptake inhibitors.

  本发明公开了如下式的化合物 其任何混合物或其药学上可接受的盐； 其中 R、R3 和 R4 各自具有说明书中规定的含义。 这些化合物作为多巴胺再摄取抑制剂具有宝贵的药用特性。
• Antidepressant and antiparkinsonian compounds
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0604354A2

  公开（公告）日：1994-06-29

  The present invention discloses compounds of the formula any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof ; wherein R, R3, and R4 each have the meanings set forth in the specification. The compounds possess valuable pharmaceutical properties as dopamine reuptake inhibitors.

  本发明公开了如下式的化合物 其任何混合物，或其药学上可接受的盐； 其中 R、R3 和 R4 各自具有说明书中规定的含义。 这些化合物作为多巴胺再摄取抑制剂具有宝贵的药用特性。