(RS)-(+/-)-2-carbomethoxy-3-tropinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (RS)-(+/-)-2-carbomethoxy-3-tropinone
• 英文别名: methyl (1S,2S,5R)-8-methyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: WXEMSGQRTGSYOG-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-(+/-)-2-carbomethoxy-3-tropinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 Win 35065-3
  参考文献：
  名称：

  可卡因识别位点的对映选择性：（1S）-和（1R）-2 beta-carbomethoxy-3 beta-（4-iophenylphenyl）tropane（beta-CIT）与单胺转运蛋白的结合。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00065a014
• 作为产物：
  描述：

  tropinone 在 L-酒石酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (RS)-(+/-)-2-carbomethoxy-3-tropinone
  参考文献：
  名称：

  电压敏感染料对大脑中特定细胞和分子的化学靶向

  摘要：

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00861

文献信息

• The Discovery of an Unusually Selective and Novel Cocaine Analog: Difluoropine. Synthesis and Inhibition of Binding at Cocaine Recognition Sites
  作者：Peter C. Meltzer、Anna. Y. Liang、Bertha. K. Madras

  DOI：10.1021/jm00039a014

  日期：1994.6

  Cocaine is a stimulant drug with a high abuse liability. Although it inhibits several monamine transporters in the mammalian brain, its primary mechanism of action has been ascribed to its inhibition of the dopamine transporter. The synthesis, characterization, and receptor binding properties of all eight isomers of a unique tropane analog, 2-carbomethoxy-3-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]tropane is described. In addition, we report that the S-enantiomer, (S)-(+)-2 beta-carbomethoxy-3 alpha-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]tropane, Difluoropine, is a potent (IC50 10.9 nM) and selective (324 [DA/5HT]) ligand for the dopamine transporter.
• Chemical Targeting of Voltage Sensitive Dyes to Specific Cells and Molecules in the Brain
  作者：Tomas Fiala、Jihang Wang、Matthew Dunn、Peter Šebej、Se Joon Choi、Ekeoma C. Nwadibia、Eva Fialova、Diana M. Martinez、Claire E. Cheetham、Keri J. Fogle、Michael J. Palladino、Zachary Freyberg、David Sulzer、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jacs.0c00861

  日期：2020.5.20

  dense dopaminergic axons in the mouse striatum and sparse noradrenergic axons in the mouse cortex in acute brain slices. PFQX in conjunction with ligand-directed acyl imidazole chemistry enables covalent labeling of AMPA-type glutamate receptors in the same brain regions. Probe variants bearing either a classical electrochromic ANEP dye or state-of-the-art VoltageFluor-type dye respond to membrane potential

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用
• Enantioselectivity of cocaine recognition sites: binding of (1S)- and (1R)-2.beta.-carbomethoxy-3.beta.-(4-iodophenyl)tropane (.beta.-CIT) to monoamine transporters
  作者：Shaoyin Wang、Yigong Gao、Marc Laruelle、Ronald M. Baldwin、B. Ellen Scanley、Robert B. Innis、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm00065a014

  日期：1993.6