3-<<4-(4-carboxybutyramido)phenylphosphonyl>oxy>-<1R-(exo,exo)>-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3-<<4-(4-carboxybutyramido)phenylphosphonyl>oxy>-<1R-(exo,exo)>-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-[4-[hydroxy-[[(1R,2R,3S,5S)-2-methoxycarbonyl-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]phosphoryl]anilino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₉N₂O₈P
• 分子量: 468.444
• InChiKey: RLMJSTCDMGYVHH-DZIWXPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸古柯碱 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-<<4-(4-carboxybutyramido)phenylphosphonyl>oxy>-<1R-(exo,exo)>-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Generation of Polyclonal Catalytic Antibodies Against Cocaine Using Transition State Analogs of Cocaine Conjugated to Diphtheria Toxoid.

  摘要：

  合成了六种新型可卡因过渡态类似物 (TSA) (10-14 和 17) 和一种非可卡因环己醇对氨基苯基膦酰酯 (19)，并通过 1H 和 13C-NMR 和 FAB-MS 进行表征(1R)-芽子碱甲酯或环己醇在二环己基碳二亚胺(DCC)和4-N，N-二甲基氨基吡啶(4-DMAP)存在下进行苯基膦酰化。然而，TSA-IV (10) 是由去甲可卡因合成的，在进行酸水解、酯化和苯基膦酰化之前，将去甲可卡因用二溴乙烷保护以产生4。 TSA-III (11) TSA-I (12) 和 (19) 使用不同长度的间隔臂与免疫原性蛋白白喉类毒素 (DT) 偶联。 TSA 与 DT 结合用于免疫小鼠，并在适当加强后，使用 ELISA 测试其血清中抗 TSA 多克隆抗体的存在和滴度。初步结果表明，用这些 TSA 免疫的小鼠产生了高滴度的多克隆催化抗体（（19）除外），在体外测定中具有水解底物 125I-4'-碘可卡因的能力，即使在存在非催化抗体的情况下也是如此。 -TSA 抗体。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1902