meta-nitrococaine | 133989-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meta-nitrococaine
• 英文别名: (1R)-3exo-(3-nitro-benzoyloxy)-tropane-2exo-carboxylic acid methyl ester；(1R)-3exo-(3-Nitro-benzoyloxy)-tropan-2exo-carbonsaeure-methylester；methyl (1R,2R,3S,5S)-8-methyl-3-(3-nitrobenzoyl)oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 133989-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: HAAGCDKZAVRAAC-PMOUVXMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  古卡因 在 硝酸 、 phosphorus pentoxide 、 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以68%的产率得到meta-nitrococaine
  参考文献：
  名称：

  负载在硅胶上的P 2 O 5存在下的硝酸-一种在无溶剂条件下硝化芳族化合物的有用试剂

  摘要：

  描述了在65％硝酸在无溶剂条件下在硅胶上负载的P 2 O 5存在下将多种芳族化合物硝化为母体硝基芳族化合物。该方法学对于活化和失活的芳环的硝化是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.178

文献信息

• A FAST AND MILD METHOD FOR NITRATION OF AROMATIC RINGS
  作者：Abdol R. Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/10426500490274655

  日期：2004.2.1

  The use of benzyltriphenylphosphonium nitrate (PhCH2Ph3P+NO3-) (BTPPN) as a useful reagent for nitration aromatic compounds in We presence of methanesulfonic anhydride under solvent-free conditions is described. This methodology is useful for nitration of activated aromatic rings.
• Cashman, John R.; Berkman, Clifford E.; Underiner, Gail E., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 2000, vol. 293, # 3, p. 952 - 961
  作者：Cashman, John R.、Berkman, Clifford E.、Underiner, Gail E.

  DOI：——

  日期：——
• Nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel—a useful reagent for nitration of aromatic compounds under solvent-free conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.178

  日期：2005.11

  A variety of aromatic compounds are nitrated to parent nitro aromatic compounds under solvent-free conditions using 65% nitric acid in the presence of P2O5 supported on silica gel is described. This methodology is useful for nitration of activated and deactivated aromatic rings.

  描述了在65％硝酸在无溶剂条件下在硅胶上负载的P 2 O 5存在下将多种芳族化合物硝化为母体硝基芳族化合物。该方法学对于活化和失活的芳环的硝化是有用的。