phenyl(pentafluoroethyl)iodonium triflate | 77758-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(pentafluoroethyl)iodonium triflate
• 英文别名: pentafluoroethylphenyliodonium trifluoromethanesulfonate；1,1,2,2,2-pentafluoroethyl(phenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 77758-76-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₈H₅F₅I
• 分子量: 472.095
• InChiKey: CWSHFAAQUONGAQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(pentafluoroethyl)iodonium triflate 、 苯乙炔 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到pentafluoroethyl(phenyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of alkynes with RfI(Ph)OSO2CF3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87675-3
• 作为产物：
  描述：

  Di(trifluoroacetoxy)iodopentafluoroethane 、 三氟乙酸 、 三氟甲磺酸 、 苯 在 ice 、 氯仿 作用下， 反应 4.5h， 以to obtain 3.32 g (55% yield) of pentafluoroethylphenyliodonium trifluoromethanesulfonate as colorless flake crystals的产率得到phenyl(pentafluoroethyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkyl compounds and process for preparing the same

  摘要：

  公式（I）表示的全氟烷基化合物：##STR1## 其中R.sub.f表示具有1至20个碳原子的全氟烷基，Ar表示取代或未取代的苯基，其中取代基是具有1至4个碳原子的烷基或卤素原子，I表示碘原子，A表示具有1至20个碳原子的全氟烷基，可以与R.sub.f相同或不同，也可以是一个羟基，一个具有1至4个碳原子的烷基，一个芳基或卤素原子，并且提供了制备公式（I）所表示的全氟烷基化合物的方法。

  公开号：

  US04324741A1

文献信息

• A new method for the preparation of α-(perfluoroalkyl) carbonyl and γ-(perfluoroalkyl)-α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Shin-chi Nakayama、Osamu Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87135-x

  日期：1982.1

  RfI(Ph)OSO2CF3 or RfI(Ph)OSO3H smoothly reacted with various trimethylsilyl enol ethers under mild conditions to give α-(perfluoroalkyl) carbonyl and γ=(perfluoroalkyl)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields.

  R f I（Ph）OSO 2 CF 3或R f I（Ph）OSO 3 H在温和条件下与各种三甲基甲硅烷基烯醇醚平稳反应，得到α-（全氟烷基）羰基和γ=（全氟烷基）-α，β-不饱和羰基化合物的收率很高。
• Regio- and Stereoselective Radical Perfluoroalkyltriflation of Alkynes Using Phenyl(perfluoroalkyl)iodonium Triflates
  作者：Xi Wang、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01215

  日期：2017.6.2

  A method for regio- and stereoselective anti-addition of the perfluoroalkyl and the triflate group of phenyl(perfluoroalkyl)iodonium triflates to alkynes is presented. The radical reaction uses cheap CuCl as a smart initiator and can be conducted in gram scale. The perfluoroalkyltriflated products are readily further functionalized, rendering this transformation valuable.

  提出了将全氟烷基和苯基（全氟烷基）碘鎓三氟甲磺酸酯的三氟甲磺酸酯基区域和立体选择性反加成至炔烃的方法。自由基反应使用廉价的CuCl作为智能引发剂，并且可以以克为单位进行。全氟烷基三氟甲磺酸酯产品易于进一步官能化，使这种转化有价值。
• PERFLUOROALKYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS WITH R_fI(Ph)OSO₂CF₃
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Hideo Shuyama

  DOI：10.1246/cl.1981.1663

  日期：1981.12.5

  Perfluoroalkylation of various aromatic compounds with perfluoroalkylphenyliodonium trifluoromethanesulfonate (FITS) under mild conditions was described. The reactivity of other perfluoroalkyliodonium salts was also examined.

  描述了在温和条件下用全氟烷基苯基碘鎓三氟甲磺酸盐 (FITS) 对各种芳族化合物进行全氟烷基化。还检查了其他全氟烷基碘盐的反应性。
• Reactions of RfI(Ph)OSO2CF3 with alkenes and alkadienes
  作者：Teruo Umeoto、Yuriko Kuriu、Shin-ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87051-3

  日期：1982.1
• Novel oxy-perfluoroalkylation
  作者：Teruo Umemoto、Yuriko Kuriu、Shin-ichi Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88358-6

  日期：1982.1