(2R,3R)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸 | 17447-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸
• 中文别名: (+)-4'-氯酒石酸
• 英文名称: (R,R)-(+)-4-chlorotartranilic acid
• 英文别名: (R,R)-4-chlorotartranliic acid；(2R,3R)-N-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydroxysuccinamic acid；L-tartaric acid semi-4-chloroanilide；(2R,3R)-4-((4-Chlorophenyl)amino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid；(2R,3R)-4-(4-chloroanilino)-2,3-dihydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 17447-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₅
• 分子量: 259.646
• InChiKey: JLBJYGCSAOHRPK-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF CHIRAL RESOLUTION OF THE KEY INTERMEDIATE OF THE SYNTHESIS OF APREMILAST AND ITS USE FOR THE PREPARATION OF PURE APREMILAST
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉSOLUTION CHIRALE DE L'INTERMÉDIAIRE CLÉ DE LA SYNTHÈSE D'APRÉMILAST ET SON UTILISATION POUR LA PRÉPARATION D'APRÉMILAST PUR

  摘要：

  本发明提供了一种通过与酒石酸盐形成的方式对苯甲基型的混合氨基进行手性分离的方法，其中所述酒石酸盐具有化学式（3），中间体具有化学式（2），并且它们在合成化合物Apremilast的过程中的应用。

  公开号：

  WO2016161996A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 二-O-乙酰基-L-酒石酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到(2R,3R)-4-[(4-氯苯基)氨基]-2,3-二羟基-4-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的N-（2-氯烷基）-3-乙酰氧基哌啶类化合物可能作为胆碱毒性药物。螺环叠氮鎓形成的合成和初步证据

  摘要：

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00285-g

文献信息

• WO2007/77469
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MUTO, K.;KURODA, T.;KAWATO, H.;KARASAWA, A.;KUBO, K.;NAKAMIZO, N., ARZNEIM.-FORSCH., 38,(1988) N1A, C. 1662-1665
  作者：MUTO, K.、KURODA, T.、KAWATO, H.、KARASAWA, A.、KUBO, K.、NAKAMIZO, N.

  DOI：——

  日期：——