1-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone | 5350-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone
• 英文别名: α-mesitylacetophenone；Phenyl-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-keton
• CAS: 5350-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: YHGIBJZESOLKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 1-Phenyl-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Mesityl Phenyl Diketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a041
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylmandelic acid 在 磷化氢 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 碘 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 1-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mesityl Phenyl Diketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a041

文献信息

• Heck Reactions of α- or β-Substituted Enol Ethers with Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane/Palladium Complex – Direct Access to Acetophenone or 1-Arylpropanone Derivatives
  作者：Ahmed Battace、Marie Feuerstein、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200700152

  日期：2007.7

  α-arylation of these enol ethers was observed in all cases, but mixtures of (Z) and (E) isomers were generally obtained, which in many cases yielded a single ketone product after acid treatment. The stereoselectivity of this reaction depends on steric and electronic factors, and better stereoselectivities in favour of (Z) isomers were observed with electron-rich or sterically congested aryl bromides

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphanylmethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 有效地催化 α- 和 β- 取代的烯醇醚与芳基溴的 Heck 反应。1-苯基-1-(三甲基甲硅烷氧基)乙烯的芳基化直接导致2-芳基-1-苯基乙酮。在富电子、缺电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到类似的反应速率。与苄基异丙烯基醚的Heck反应得到异构体的混合物。然而，该混合物在水解后选择性地产生1-芳基丙酮。使用 β-甲氧基苯乙烯、3-乙氧基丙烯腈或 3-甲氧基丙烯酸甲酯，在所有情况下都观察到这些烯醇醚的区域选择性 α-芳基化，但通常会得到 (Z) 和 (E) 异构体的混合物，这在许多情况下产生了酸处理后的单一酮产品。该反应的立体选择性取决于空间和电子因素，并且在富电子或空间拥挤的芳基溴化物中观察到有利于 (Z) 异构体的更好的立体选
• Ring size and nothing else matters: unusual regioselectivity of alkyne hydration by NHC gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Anna N. Philippova、Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d1cc01837j

  日期：——

  We have investigated the role of ring sizes and substituents in NHC ligands in some (NHC)Au(I) complexes in the hydration of internal alkynes. Despite the fact that using (NHC)Au(I) complexes in the hydration of diarylacetylenes leads to Markovnikov-type products, the precise tuning of ligands allows changing the regioselectivity in arylalkylacetylene hydration to the anti-Markovnikov-type.

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。
• Excited-state chemistry of a 1,5-biradical: laser-induced ejection of a 1,3-biradical
  作者：J. C. Scaiano、Peter J. Wagner

  DOI：10.1021/ja00328a060

  日期：1984.8

  On etudie la photocyclisation laser de trimethyl-2',4',6' et triisopropyl-2',4',6' acetophenones

  光环化激光 de trimethyl-2',4',6' et triisopropyl-2',4',6' acetophenones
• Durch sterische effekte stabilisierte ß-ketocarbonsäuren
  作者：Herbert Meier、Horst Wengenroth、Wolfgang Lauer、Volker Krause

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93755-4

  日期：1989.1

  Increasing steric hindrance in β-keto carboxylic acids leads to an increasing kinetic stability towards decarboxylation, till systems are reached which are completely stable at room temperature. Simultaneously the tautomeric equilibrium is changed in favour of the (Z)-enol, and finally in favour of the (E)-configurated enol.

  β-酮基羧酸的空间位阻增加，导致脱羧的动力学稳定性增加，直至达到在室温下完全稳定的体系。同时，改变互变异构平衡以有利于（Z）-烯醇，最后有利于（E）-构型的烯醇。
• 一种芳基酮的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN113480416B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了一种芳基酮的制备方法，将苯基环氧化合物、芳基三氟甲磺酸酯、膦配体、镍源、碱和有机溶剂混合后，在惰性气体保护下一步反应生成芳基酮。本发明的合成制备方法简单、条件温和且成本低，为作为重要有机反应中间体的芳基酮的大规模工业化生产应用例如药物合成或天然产物合成应用等铺平了道路。