2-(4-nitrophenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole | 131786-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(4-nitrophenyl)thiazol-4-ol；5-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-thiazol-4-ol；5-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 131786-56-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• 分子量: 236.251
• InChiKey: ZRGGWSWZIIGAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-aminophenyl)-5-methylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC INHIBITORS OF KINASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中X、Y、Z、R3和R4在描述中有定义。本发明还涉及含有上述化合物的组合物，用于抑制wee-1等激酶，并治疗癌症等疾病的方法。

  公开号：

  US20120220572A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代乳酸 、 对硝基苯甲腈 在 吡啶 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-4-hydroxy-5-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  T形两亲噻唑在空气-水界面上的组装：极性生色团部分的影响，以及生色团的双极性和π-延伸对超分子结构的影响

  摘要：

  超分子结构基本上决定了有机薄膜的性能。在这项工作中，我们通过Langmuir-Blodgett技术系统地研究了生色团对空气-水界面上超分子结构形成的影响。因此，我们关注于最近引入的一类双锚T形两亲染料，即中心装有两亲性己酸的4-羟基噻唑发色团。噻唑在2位（4- N，N-二甲基氨基苯基（Am），2-吡啶基（Py）和4-硝基苯基（Ni）），而发色团则通过各种取代基在5位系统地延伸。Langmuir技术与在线荧光测量的结合显示，在4-甲氧基联苯衍生物的情况下，明显的π-π相互作用产生了最独特的超分子结构。而在Py和Ni衍生物的微区中形成有序的J型超分子结构的情况下，Am衍生物则形成了更均质的有序的超分子结构，但是，其不受J型偶极相互作用的影响而稳定。由于具有协同作用的π–π和偶极稳定，Ni 带有4-甲氧基联苯单元的衍生物形成异常稳定的准二维Langmuir单层，达到非常高的表面压力，超过60 mN

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.8b04063

文献信息

• 4-Hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Francis A. J. Kerdesky、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Randy L. Bell、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00111a035

  日期：1991.7

  identified as potent inhibitors of 5-lipoxygenase in vitro exhibiting IC50's of less than 1 microM. An investigation of structure-activity relationships showed that the most potent inhibitors of this series are the 5-phenyl derivatives. The corresponding thiazolidin-4-one analogues were found to be relatively inactive. The 4-hydroxythiazoles were active inhibitors against 5-lipoxygenase in both intact rat

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。
• EP0457803A4
  申请人：——

  公开号：EP0457803A4

  公开（公告）日：1991-12-04
• 4-HYDROXYTHIAZOLES AS 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0457803A1

  公开（公告）日：1991-11-27
• US5124342A
  申请人：——

  公开号：US5124342A

  公开（公告）日：1992-06-23
• US8710065B2
  申请人：——

  公开号：US8710065B2

  公开（公告）日：2014-04-29