2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile | 301168-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 301168-66-1
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂N₃
• 分子量: 314.174
• InChiKey: ZOOMGSGAWFAUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile 在 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到2-chlorobenzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型胺化苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为潜在的DNA检测荧光探针：微波辅助合成，光谱表征和晶体结构确定

  摘要：

  在微波加热下，使用未催化的胺化方法已经完成了由哌啶，吡咯烷和哌嗪核取代的新型苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成。所有化合物均通过1 H，13 C NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱进行表征。2-氯和2-哌啶基-苯并咪唑[1,2- a]的晶体和分子结构通过X射线衍射法测定]喹啉-6-腈。这些分子基本上是平面的。它们的分子组装的特征是存在C–H·⋅·N型弱分子间氢键和π–π芳族相互作用。在2-氯-和2-哌啶基-衍生物的固态结构中观察到的π-π芳香堆积是不相似的。通过荧光光谱法研究了这些氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为盐酸盐在ct-DNA存在下的光谱性质。氨基取代的苯并咪唑[1,2- a]结合性能的比较ct-DNA的]喹啉盐酸盐显示出显着增强的荧光发射强度，因此可作为DNA特异性荧光探针提供潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.02.003
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors

  摘要：

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.87021.4207

文献信息

• A facile access to novel spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nataraj Poomathi、Sivakali Mayakrishnan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.088

  日期：2015.1

  2-c]thiazole] carbonitrile were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylides generated in situ from isatin/N-substituted isatin and secondary amino acids (sarcosine/S-proline) reacted with benzo-imidazol-2-yl-3-phenylacrylonitrile as a dipolarophile to give spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives in good yields. The structure and stereochemistry

  一系列苯并[ d ]咪唑-2-基）-1'-甲基-2-氧代-4'-苯基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和苯并[ d ]咪唑-2-基）-2氧代基-7'-苯基-3'，6'，7'，7a'四氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑]腈分别经由1中合成，3-偶极环加成（1,3-DC）反应。由Isatin / N-取代的isatin和仲氨基酸（sarcosine / S-脯氨酸）原位生成的偶氮甲基化物与苯并咪唑-2-基-3-苯基丙烯腈作为双极性亲和剂反应生成螺并吲哚稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物丰产。1 H和13证实了环加合物的结构和立体化学C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究。
• Facile, Highly Stereoselective Synthesis of Cyclopropyl Benzoimidazoles via Cyclopropanation of Olefin with Arsonium Ylides
  作者：Weiqi Tong、Changqing Wang、Wenwen Zhao、Jie Chen、Xiaoyu Wu、Min Zhang、Hongmei Deng、Min Shao、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao

  DOI：10.1080/00397910902778019

  日期：2009.9.8

  Abstract A facile and highly stereoselective methodology for the preparation of highly functionalized trans-1,2-cyclopropanes containing benzoimidazolyl, cyano, aryl, and carbonyl groups 3 is described. Arsonium bromides 2 reacted with electron-deficient olefins 1 in the presence of KF·2H2O to provide 3 exclusively with high stereoselectivity in moderate to good yields.

  摘要描述了一种用于制备含有苯并咪唑基、氰基、芳基和羰基 3 的高度官能化的反式-1,2-环丙烷的简便且高度立体选择性的方法。在 KF·2H2O 存在下，溴化砷 2 与缺电子烯烃 1 反应，以中等至良好的产率专门提供具有高立体选择性的 3。
• Synthesis of 1,2-Fused Benzimidazoles by Amine-Initiated [3 + 3] Annulations of β′-Acetoxy Allenoates with 1C,3N-Bisnucleophiles
  作者：Chunjie Ni、Shiyu Pan、Chen Yuan、Shuya Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00679

  日期：2023.7.7

  well with a wide substrate scope, delivering novel 1,2-fused benzimidazole derivatives in moderate to good yields. In addition, preliminary attempts on the asymmetric version of this reaction have been explored by using cinchona alkaloid-based tertiary amines.

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。
• Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors
  作者：Songuigama Coulibaly、Jean-Paul NGuessan Deto、Aboudramane Koné、Doumadé Zon、Mamidou Witabouna Koné、Drissa Sissouma、Mahama Ouattara

  DOI：10.21608/ejchem.2021.87021.4207

  日期：2021.9.20

  The management of candidiasis, once effective, is becoming more and more difficult with the increase of resistance of various Candida species to classical antifungals. It is in this context that we reported in our previous works the pharmacochemical development of new diazaheteroaryls derivatives functionalized with a Michaël acceptor such as arylpropenone, arylacrylonitrile and arylcyanopropenone. These diazaheteroaryls derivatives with benzimidazolyl-arylpropenone or benzimidazolyl-arylacrylonitriles or benzimidazolyl-arylcyanopropenone and imidazopyridinyl-arylpropenones structure were obtained by chemical synthesis and then characterized by the usual spectroscopic methods (NMR and MS). The anticandidosic activities of these derivatives expressed as Minimum Inhibitory Quantity (MIQ) were determined in vitro on a clinical strain of Candida albicans, following the bioautography technique. The results show that diazaheteroaryls functionalized by a Michael acceptor have remarkable activities with IMQ ranging from 10 to 0.16 µg. Moreover, the anticandidosic performance of the different derivatives were related to the nature of the Michael acceptor and the structural variations undertaken on the benzene homocycle. This paper, which is the synthesis of a decade of research by our team, will address the pharmacochemical design, chemical synthesis and overall serial structure-anticandidosic activity studies of diaza-heteroaryls functionalized with a Michael acceptor in order to propose compounds that can be developed as anticandidosic drug candidates.

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。
• Novel aminated benzimidazo[1,2-a]quinolines as potential fluorescent probes for DNA detection: Microwave-assisted synthesis, spectroscopic characterization and crystal structure determination
  作者：Nataša Perin、Marijana Hranjec、Gordana Pavlović、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.003

  日期：2011.10

  UV/Vis and fluorescence spectroscopy. Crystal and molecular structures of 2-chloro- and 2-piperidinyl-benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile were determined by X-ray diffractometry. These molecules are essentially planar. Their molecular assembly is characterized by the existence of weak intermolecular hydrogen bonds of C–H⋅⋅⋅N type and π–π aromatic interactions. The π–π aromatic stacking observed

  在微波加热下，使用未催化的胺化方法已经完成了由哌啶，吡咯烷和哌嗪核取代的新型苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成。所有化合物均通过1 H，13 C NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱进行表征。2-氯和2-哌啶基-苯并咪唑[1,2- a]的晶体和分子结构通过X射线衍射法测定]喹啉-6-腈。这些分子基本上是平面的。它们的分子组装的特征是存在C–H·⋅·N型弱分子间氢键和π–π芳族相互作用。在2-氯-和2-哌啶基-衍生物的固态结构中观察到的π-π芳香堆积是不相似的。通过荧光光谱法研究了这些氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉作为盐酸盐在ct-DNA存在下的光谱性质。氨基取代的苯并咪唑[1,2- a]结合性能的比较ct-DNA的]喹啉盐酸盐显示出显着增强的荧光发射强度，因此可作为DNA特异性荧光探针提供潜在的应用。