2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile | 73724-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylonitrile；Cambridge id 5376485；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 73724-08-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00505201
• 分子量: 275.31
• InChiKey: HXEYXRLBHNWGHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过胺引发的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 环化合成 1,2-稠合苯并咪唑

  摘要：

  已经建立了胺催化的 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1C,3N-双亲核试剂的 [3 + 3] 成环反应。在最佳反应条件下，这种操作简单的合成工艺适用于广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供新型 1,2-稠合苯并咪唑衍生物。此外，还通过使用基于金鸡纳生物碱的叔胺对该反应的不对称形式进行了初步尝试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00679
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors

  摘要：

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.87021.4207

文献信息

• Nano-Fe₃O₄Encapsulated-Silica Particles Bearing 3-Aminopropyl Group as a Magnetically Separable Catalyst for Efficient Knoevenagel Condensation of Aromatic Aldehydes with Active Methylene Compounds
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Jianguo Yang、Huanan Hu、Anguo Ying、Songlin Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201400025

  日期：2014.4

  Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethylcyanoacetate, benzimidazol‐2‐acetonitrile and benzothiazole‐2‐acetonitrile proceeded very smoothly, catalyzed by nano‐Fe3O4 encapsulated‐silica particles supported primary amine. Both reaction time and yield are satisfying. The advantages of this catalyst are ease of preparation, non‐toxicity

  纳米Fe 3 O 4包封的二氧化硅颗粒负载的伯胺催化了芳香醛与丙二醛，丙二酸咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈等活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。反应时间和产率都令人满意。该催化剂的优点是易于制备，无毒，成本低，易于处理和可回收利用。
• Choline Chloride and Urea Based Eutectic Solvents: Effective Catalytic Systems for the Knoevenagel Condensation Reactions of Substituted Acetonitriles
  作者：Shuo Liu、Yuxiang Ni、Wenjing Wei、Fangli Qiu、Songlin Xu、Anguo Ying

  DOI：10.3184/174751914x13926483381319

  日期：2014.3

  The Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with active methylene compounds such as malononitrile, ethyl cyanoacetate, benzimidazole-2-acetonitrile and benzothiazole-2-acetonitrile proceeded very smoothly, in a reusable and cheap choline chloride and urea based deep eutectic solvents. Both reaction time and yield are satisfactory. The advantages of this catalyst are that it is readily available

  芳香醛与活性亚甲基化合物如丙二腈、氰基乙酸乙酯、苯并咪唑-2-乙腈和苯并噻唑-2-乙腈的 Knoevenagel 缩合在可重复使用且廉价的氯化胆碱和尿素基低共熔溶剂中进行得非常顺利。反应时间和收率均令人满意。这种催化剂的优点是易得、可生物降解、无毒、成本低且可回收。
• A facile access to novel spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Nataraj Poomathi、Sivakali Mayakrishnan、D. Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.088

  日期：2015.1

  2-c]thiazole] carbonitrile were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylides generated in situ from isatin/N-substituted isatin and secondary amino acids (sarcosine/S-proline) reacted with benzo-imidazol-2-yl-3-phenylacrylonitrile as a dipolarophile to give spiroxindole fused pyrrolidine and thiazolo pyrrolidine benzimidazole derivatives in good yields. The structure and stereochemistry

  一系列苯并[ d ]咪唑-2-基）-1'-甲基-2-氧代-4'-苯基螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷]和苯并[ d ]咪唑-2-基）-2氧代基-7'-苯基-3'，6'，7'，7a'四氢-1' ħ -螺[二氢吲哚-3,5'-吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑]腈分别经由1中合成，3-偶极环加成（1,3-DC）反应。由Isatin / N-取代的isatin和仲氨基酸（sarcosine / S-脯氨酸）原位生成的偶氮甲基化物与苯并咪唑-2-基-3-苯基丙烯腈作为双极性亲和剂反应生成螺并吲哚稠合的吡咯烷和噻唑并吡咯烷苯并咪唑衍生物丰产。1 H和13证实了环加合物的结构和立体化学C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究。
• Synthesis and Biological Investigations of Some New Thiazolylbenzimidazoles and Benzimidazolylthiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：S. M. Rida、N. S. Habib、E. A. M. Badawey、H. T. Y. Fahmy、H. A. Ghozlan

  DOI：10.1002/ardp.19953280406

  日期：——

  reaction of 2‐cyanomethyl‐1H‐benzimidazole (1) with thioglycolic acid. The syntheses of its arylidene 3 and diazo‐coupled compounds 5 and the cyclization of the aforementioned thiazolylbenzimidazole to benzimidazolylthiazolo[3,2‐a]pyridines 8 were also performed. The prepared compounds were screened for their in‐vitro antibacterial, antifungal, anti‐HIV, and anticancer activities: they show promising antifungal

  2-[(4-氧代-4,5-二氢噻唑-2-基)甲基]-1H-苯并咪唑(2)由2-氰基甲基-1H-苯并咪唑(1)与巯基乙酸反应制备。还进行了其亚芳基3和重氮偶联化合物5的合成以及上述噻唑基苯并咪唑环化为苯并咪唑基噻唑并[3,2-a]吡啶8。对制备的化合物进行了体外抗菌、抗真菌、抗 HIV 和抗癌活性的筛选：它们显示出有希望的抗真菌活性。
• Unexpected Regiospecific Reduction of the Double Bond by NaBH₄ in 2‐(1‐Methyl/1H‐benzimidazole‐2‐yl)‐3‐aryl‐acrylonitrile
  作者：P. K. Dubey、P. V. V. Prasada Reddy

  DOI：10.1080/00397910701397177

  日期：2007.7.1

  Condensation of (1H-benzimidazole-2-yl)-acetonitrile 1 with aromatic aldehydes in 5% NaOH solution gave the corresponding 2-(1H-benzimidazole-2-yl)3-aryl-acrylonitrile 2, which on treatment with NaBH4 in ethanol unexpectedly gave 2-(1H-benzimidazole-2-yl)-3-aryl-propionitrile 3 by the regiospecific reduction of the double bond. Shaking a solution of 2 with H-2/Pd-C in methanol also gave 3. Reaction of 2 with DMS gave the corresponding N-methylated analogue 5, which also with NaBH4 gave 6, once again by the regiospecific reduction of the double bond as in the case of 1-demethylated analogue ( i. e., 2).