2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-3-nitro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid | 276693-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-3-nitro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxo-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid；2-chloro-7-cyclopropyl-1,4-dihydro-3-nitro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid；2-Chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 276693-71-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₅S
• 分子量: 314.706
• InChiKey: QQIDQLPQWBOUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-3-nitro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶酮抗菌剂。第 II.1 部分 2-Chloro-7-Cyclopropyl-4,7-Dihydro-4-Oxothieno [2,3-b]Pyridine-5-Carboxylic Acids 的合成及抗菌活性

  摘要：

  一些新的 7-环丙基-4,7-二氢-4-氧代噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸和 7-叔丁基类似物的合成和性质，在 2 和 3 位加入取代基，被描述。这些衍生物和 3 位未取代的母体 7-烷基-2-氯化合物的抗菌活性已针对各种微生物进行了评估。2-Chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-羧酸 (3a) 被发现在 4-thieno[2,3- b]迄今为止已知的普利酮。然而，3-硝基-或 3-氨基-2-(4-methyl-1-piperazinyl) 衍生物 (4-6) 都没有表现出有趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426509808545450
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以73%的产率得到2-chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-3-nitro-4-oxothieno<2,3-b>pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶酮抗菌剂。第 II.1 部分 2-Chloro-7-Cyclopropyl-4,7-Dihydro-4-Oxothieno [2,3-b]Pyridine-5-Carboxylic Acids 的合成及抗菌活性

  摘要：

  一些新的 7-环丙基-4,7-二氢-4-氧代噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸和 7-叔丁基类似物的合成和性质，在 2 和 3 位加入取代基，被描述。这些衍生物和 3 位未取代的母体 7-烷基-2-氯化合物的抗菌活性已针对各种微生物进行了评估。2-Chloro-7-cyclopropyl-4,7-dihydro-4-oxothieno[2,3-b]pyridine-5-羧酸 (3a) 被发现在 4-thieno[2,3- b]迄今为止已知的普利酮。然而，3-硝基-或 3-氨基-2-(4-methyl-1-piperazinyl) 衍生物 (4-6) 都没有表现出有趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426509808545450

文献信息

• Facile Synthesis of Some Novel Pyrido[3', 2': 4, 5]thieno[2,3-b][1,4]thiazine-8-carboxylic Acids
  作者：Mohammed Al-Huniti、Mustafa El-Abadelah、Jalal Zahra、Salim Sabri、Arnd Ingendoh

  DOI：10.3390/12030497

  日期：——

  Model tetrahydropyrido[3',2':4,5]thieno[2,3-b][1,4]thiazines 9a-c were synthesized via reductive lactamization, using sodium dithionite, of the respective 2-[(carboxyalkyl)thio]-3-nitro-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acids 7a-c. The latter derivatives were made via interaction of 2-chloro-7-cyclopropyl-3-nitro-4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid (6) with each of alpha-mercaptoacetic

  模型四氢吡啶并 [3',2':4,5] 噻吩并 [2,3-b][1,4] 噻嗪 9a-c 是通过还原内酰胺化反应合成的，使用连二亚硫酸钠，分别为 2-[（羧烷基）硫代]-3-硝基-4,​​7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸7a-c。后一种衍生物是通过 2-氯-7-环丙基-3-硝基-4,​​7-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸 (6) 与 α-巯基乙酸、α-巯基丙酸、α-巯基琥珀酸和三乙胺在丙酮水溶液中室温。7a-7c 和 9a-9c 的结构得到了微量分析和光谱（IR、MS、NMR）数据的支持。化合物 9a 和 9c 对 IGROV1（卵巢癌）细胞系显示出有效的抑制活性。
• Thiophene ring-opening reactions. Direct access to the synthesis of 1,3,4-thiadiazoline-(condenced) pyridone hybrids
  作者：Mohammed M. Abadleh、Ahmad H. Abdullah、Firas F. Awwadi、Mustafa M. El-Abadelah

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131957

  日期：2021.3

  ester/acid in the presence of triethylamine furnished, upon addition of iodomethane, the respective 1,3,4-thiadiazoline-(6-methylthio-4-oxopyridine) hybrids. Interestingly, the reaction of thiohydrazides with 4-oxothieno[2,3-b]pyridines incorporating N1-(2’-halogeno-5’-nitrophenyl) entities generated 1,3-thiazoline ring embedded in the resulting [fused]-tricyclic products. Similarly, the N1-(2’-chloropyridin-3’-yl)

  的反应Ñ “ - （芳基）benzothiohydrazides用2-氯-7-环丙基-3-硝基-4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶-5-羧酸酯/酸在三乙胺的布置存在下，在加入碘甲烷，分别是1,3,4-噻二唑啉-（6-甲硫基-4-氧吡啶）杂化物。有趣的是，硫酰肼与结合了N 1-（2'-卤代-5'-硝基苯基）实体的4-氧代噻吩并[2,3- b ]吡啶反应生成了嵌入在[稠合]-三环中的1,3-噻唑啉环产品。同样，N 1-（2'-chloropyridin-3'-yl）类似物产生各自的噻唑并[3,2- a：5,6- b']二吡啶-噻二唑啉杂种。单环2-氯-3-硝基噻吩在与苯并噻酰肼的反应中形成显着的噻吩开环产物。此行为已通过量子力学计算得到验证。这些新化合物通过NMR和MS光谱数据表征，并在可行的情况下通过X射线晶体学确认。提出了一种针对这种新反应的机制途径，该机制涉及噻吩开环优先于Smiles重排的优势。