3-(4-nitrobenzylidene)chroman-4-one | 101001-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzylidene)chroman-4-one
• 英文别名: 3-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；(3E)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 101001-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: ZBDDYTVOLUGPBT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzylidene)chroman-4-one 在 palladium dichloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-(4-nitrobenzyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Double-Bond Migration in the Homoisoflavone System

  摘要：

  3-亚苄基-4-色满酮在 HMPA 中于 200 °C 转化为 3-苄基色酮，收率极佳。与现有程序（24小时）相比，该反应是不可逆的，并通过钯催化剂有效促进，反应时间显着缩短（3小时）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2873
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 对硝基苯甲醛 生成 3-(4-nitrobenzylidene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应新合成 N-甲基螺吡咯烷

  摘要：

  摘要 通过肌氨酸和多聚甲醛的脱羧途径产生的偶氮甲碱叶立德的环加成反应，合成了一系列新型 N-甲基螺吡咯烷，其构象锁定的 s-反式烯酮官能团存在于 (E)-3-亚芳基- 4-色满酮作为偶极体。标题化合物的结构通过光谱技术确定。

  DOI：

  10.1080/00397910500182572

文献信息

• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。
• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation/Dynamic Kinetic Resolution of 3-Benzylidene-Chromanones
  作者：Ricardo Molina Betancourt、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00047

  日期：2021.3.5

  Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. This transformation allowed the reduction of both the C═C and C═O bonds and the formation of two stereocenters in high yields with excellent levels of diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, up to >99% ee) in a single step through a dynamic kinetic resolution process using a low catalyst loading and HCO2H/DABCO as the hydrogen source.

  通过Rh催化的不对称转移氢化反应，可以直接从（E）-3-亚苄基-苯并二氢吡喃酮中获得对映异构体富集的顺式-3-苄基-苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃酚。这种转变可以降低C═C和C═O键，并以高收率形成两个立构中心，且非对映和对映选择性极好（高达> 99：1 dr，高达> 99％ee）。通过动态动力学拆分过程的一个步骤，即使用低催化剂负载量和HCO 2 H / DABCO作为氢源。
• Stereoselective synthesis of 5-(41-azetidinyl)-proline esters via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-metalated azomethine ylides
  作者：G Subramaniyan、R Raghunathan、Ana M Martin Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01521-1

  日期：2003.1

  (E)-3-arylidene-4-chromanones undergo regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction with N-metalated azomethine ylides derived from β-lactam imines of glycine methyl ester in the presence of silver acetate to give spiropyrrolidines in moderate to good yield. The regio and stereochemistry of the cycloadducts have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques.

  构象锁定的小号-反本烯酮功能在（ë）-3-亚芳基-4-苯并二氢吡喃酮类经历区域选择性1,3-偶极环加成反应用ñ -metalated从甘氨酸甲酯的β内酰胺亚胺在存在衍生甲亚胺叶立德用乙酸银制得螺吡咯烷，产率中等至良好。环加合物的区域和立体化学已经通过单晶X射线结构和光谱技术确定。
• Facile Condensation of Aromatic Aldehydes with Chroman-4-ones and 1-Thiochroman-4-ones Catalysed by Amberlyst-15 under Microwave Irradiation Condition
  作者：Tapas K. Mandal、Rammohan Pal、Rina Mondal、Asok K. Mallik

  DOI：10.1155/2011/426560

  日期：——

  Different aromatic aldehydes and cinnamaldehyde undergo cross-aldol condensation with chroman-4-ones and1-thiochroman-4-ones in the presence of amberlyst-15 under microwave irradiation in solvent free condition to afford rapidly the correspondingE-3-arylidene andE-3-cinnamylidene derivatives, respectively, in high yield. This process is simple, efficient and environmentally benign.

  不同的芳香醛和肉桂醛在无溶剂条件下在微波辐射下与4-羟基香豆素和1-硫代-4-羟基香豆素在琥珀酸树脂-15的存在下发生交叉醛醇缩合反应，迅速生成相应的E-3-芳基亚醛和E-3-肉桂醇亚醛衍生物，收率高。这一过程简单、高效且环保。